結構式　　　　　　　香草醛小知識　　　　　　　　　　　　　　　　

           

CAS: 121-33-5
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15

中文名稱:  香草醛
                   香蘭素
                   香蘭醛
                   甲基香蘭素
                   4-羥基-3-甲氧基苯甲醛
                   3-甲氧基-4-羥基苯甲醛

英文名稱:   Vanillin
                    4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
                    2-methoxy-4-formylphenol
                    4-hydroxy-m-anisaldehyde

性質描述:  白色或奶白色針狀結晶。熔點80-81℃（81-83℃）、沸點285℃，170℃（2.0kPa）。1g該品溶于100ml水，16ml80℃熱水，20ml甘油。易溶于醇、氯仿、醚、二硫化碳、冰醋酸和吡啶，溶于油類和氫氧化堿溶液，溶液對石蕊呈酸性。暴露濕空氣中緩慢氧化。微甜。 

生產工藝：香蘭素按生產方法可以分為天然香蘭素與合成香蘭素兩種。香蘭素天然存在于香莢蘭豆、秘魯香膏油、丁香花蕾油中，天然香蘭素主要來自于香莢蘭豆與利用天然原料通過生物技術合成兩種途徑。與合成香蘭素相比，天然香蘭素的價格是合成香蘭素的50-200倍，因此，天然香蘭素僅在少量有特殊需要的場合使用，實際使用的香蘭素主要是合成香蘭素。 

       香蘭素的合成方法有多種，可分為愈創木酚法、木質素法、黃樟素法、丁香酚法、對羥基苯甲醛法、4-甲基愈創木酚、對甲酚法、微生物法等幾種。

         目前工業上主要利用愈創木酚法，其主要生產方法有亞硝基法與乙醛酸法兩種。 

         亞硝基法路線以愈創木酚和烏洛托品、對亞硝基二甲苯胺為原料，經縮合-氧化-水解而得。該路線分離過程復雜，反應效率低, 生產收率約 57%，三廢嚴重，生產1噸香蘭素約產生20噸的廢水(含有酚類、醇及芳香胺、亞硝酸鹽)， 很難進行處理,，另有1-2噸的固體渣。該工藝在國外已被淘汰。 

       由于亞硝基法生產過程產生的“三廢”較為嚴重，目前乙醛酸法已成為主要生產方法。愈創木酚在堿性條件下與乙醛酸經縮合成3-甲氧基-4-羥基苯乙醇酸， 然后在催化劑作用下氧化脫 CO2得粗品， 經提純得到香蘭素。

       化學合成的香蘭素成本低廉，但易造成環境污染，而且不能滿足人們對天然食品的要求。

       在實驗室，可將N,N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽，用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N，N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創木酚、甲醛在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾，用苯重結晶，再進行第二次蒸餾，用水重結晶。50℃干燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中，含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽，在堿性條件下氧化，然后水解可得到香蘭素，副產品有鄰香蘭素和異香蘭酸。

       以微生物發酵法生產香蘭素的工藝簡便、 收率高、能耗低、成本低、無污染。因此, 今后香蘭素提取方面的研究重點是微生物發酵法。用微生物發酵法合成香蘭素, 并廣泛應用于工業生產中, 是今后發展的趨勢。

質量標準:
外觀      白色至微黃色針狀結晶
含量      99.0% min 
熔點      81.0～83.0℃
水分      0.50% max
重金屬 10mg/kg max
砷鹽      3mg/kg max
可溶性 1g分別溶于3ml70%或2ml95%的乙醇
氣味      味似香莢蘭豆

檢測方法:
方法一  用紫外吸收分光光度法分析(參見GT-29)。
　　標準溶液的制備：準確稱取藥用參比標準香蘭素約100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取該溶液2.0ml，放入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混勻。
　　試樣液的制備： 準確稱取試樣約100mg，制備方法與上述標準溶液的制備相同。
　　操作：取上述各溶液分別放入一1cm石英池中，在最大吸收波長約308nm處測定吸光度。按下式計算試樣中香蘭素(C8H8O3)的含量(X)(mg)：
　　X=12.5c(Au/As)
　　式中 c——標準溶液中香蘭素的濃度，μg/ml；
　　Au——試樣液的吸光度；
　　As——標準溶液的吸光度。

　　方法二 按氣相色譜法(GT-10-4)中用非極性柱方法測定。

用途:  香蘭素是重要的食用香料之一，是食用調香劑，具有香莢蘭豆香氣及濃欲的奶香，是食品添加劑行業中不可缺少的重要原料，廣泛運用在各種需要增加奶香氣息的調香食品中， 如蛋糕、冷飲、巧克力、糖果、餅干、方便面、面包以及煙草、調香酒類、牙膏、 肥皂、香水化妝品、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。還可用于香皂、牙膏、香水、橡膠、塑料、醫藥。符合FCCIV標準。

　　香蘭素在國外的應用領域很廣，大量用于生產醫藥中間體，也用于植物生長促進劑、殺菌劑、潤滑油消泡劑、電鍍光亮劑、印制線路板生產導電劑等。國內香蘭素主要用于食品添加劑，近幾年在醫藥領域的應用不斷拓寬，已成為香蘭素應用最有潛力的領域。目前國內香蘭素消費：食品工業占55%，醫藥中間體占30%，飼料調味劑占10%，化妝品等占5%。

　在食品工業中用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可達25-30%，直接于餅干、糕點，用量0.1-0.4%，冷飲0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。

　香蘭素用于分析化學，檢驗蛋白質氮雜茚、間苯三酚及單寧酸。

　在制藥工業，用于生產降壓藥甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴，以及白內停酸、敵菌凈等。

相關標準：
QB 1791-1993  乙基香蘭素 
GB 3861-2008  食品添加劑 香蘭素 Food additive - Vanillin
QB/T 1791-2014  乙基香蘭素 Ethyl vanillin

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106 高效液相色譜法測定發酵液中的香蘭素  周慶禮;黃艷鳳;韓英素;王昌祿  色譜  2004  (3),295 
107 香蘭素生物合成法的研究進展  朱慧霞;鄧勝松;張洪斌;姚日生;尤亞華  精細化工  2004  (2),125-128 
108 硫酸氫鈉催化合成香蘭素丙二醇縮醛  劉玉平;孫寶國;謝建春;鄭福平  精細化工  2004  (11),831-832,846 
109 大孔吸附樹脂對發酵液中香蘭素的吸附效果  王昌祿;李士煉;周慶禮;張民;曾俊華;張盈  精細化工  2005  (6),458-460 
110 金剛烷胺鄰香蘭素Schiff堿稀土配合物的合成、表征及抗菌活性研究  趙國良;張萍華;馮云龍  無機化學學報  2005  (3),421-424
111 鄰香蘭素分子模板聚合物結合作用及選擇性研究  汪國松;朱秀芳;侯能邦;熊杰;曹秋娥;丁中濤  云南大學學報. 自然科學版  2005  (4),348-351 
112 光催化氧化木質素制香蘭素的影響因素  劉飛躍;徐銀崧  纖維素科學與技術  2006  (2),13-17 
113 納米半導體光催化氧化木質素制香蘭素初探  劉飛躍;徐銀崧  纖維素科學與技術  2006  (1),16-20 
114 鄰香蘭素縮對甲苯胺Schiff堿稀土配合物的合成、晶體結構和熱分解動力學機制  趙國良;馮云龍;溫一航  中國稀土學報  2006  (2),139-145 
115 稀土-香蘭素縮賴氨酸希夫堿配合物的合成、表征及其與DNA作用的研究  陸曉紅;林秋月;賀新前;馮佳其  中國稀土學報  2006  (4),403-407 
116 金剛烷胺鄰香蘭素Schiff堿過渡金屬配合物的合成與表征  趙國良;呂天喜;劉衛東;胡曉春  化學研究  2006  (4),28-30,34 
117 雙鄰香蘭素乙二胺Schiff堿Ni（Ⅱ）配合物的固相合成及其穩定常數測定  余玉葉;趙國良  化學研究  2007  (2),44-46 
118 香蘭素衍生物對輻射損傷細胞保護作用的初步研究  鄭紅;汪思應;嚴雨倩;王林;徐勤枝;叢建波;周平坤  輻射防護  2008  (4),226-231 
119 水解-好氧工藝處理香蘭素廢水試驗研究  劉海濤;婁華;許梅花;孫立波  工業水處理  2008  (9),54-56 
120 精制乙基香蘭素的分子蒸餾工藝研究  錢勝華;李永輝;姜浩錫  化學工程  2007  (10),1-4
121 鄰香蘭素氨基酸還原席夫堿化合物的合成  孫露;謝吉民;陳敏;趙干卿;陸曉青;荊俊杰  化學世界  2008  (4),223-225 
122 三種鄰香蘭素還原型席夫堿-鎳（Ⅱ）配合物的合成及表征  孫露;趙干卿;陳敏;陸曉青;荊俊杰;謝吉民  化學研究與應用  2008  (3),295-298 
123 香蘭素Schiff堿及其異構體分子特性的預測研究  曾文;林志東  計算機與應用化學  2008  (2),205-208 
124 硅膠負載硫酸鐵催化合成香蘭素1，2-丙二醇縮醛  涂媛鴻;熊斌;廖維林;許招會  日用化學工業  2008  (1),39-41 
125 鄰香蘭素縮對甲苯胺Schiff堿過渡金屬配合物的合成、表征、晶體結構及抗菌活性研究  GUO Hang-Ming;ZHAO Guo-Liang;YU Yu-Ye  無機化學學報  2008  (9),1393-1399 
126 香蘭素衍生物VND3207對γ射線照射人淋巴母細胞基因組損傷和凋亡的保護作用  黃銳;賀性鵬;徐勤枝;王豫;黃波;周平坤  輻射防護  2009  (4),225-231 
127 香蘭素Schiff堿及其異構體分子特性的預測研究  曾文;林志東  計算機與應用化學  2008  (2),205-208 
128 酶標儀法快速評價香蘭素的抑菌活性  陳默;王志偉;胡長鷹;吳希陽;王平利  食品與發酵工業  2009  (5),63-66 
129 疏水/親水大孔PDVB/PAEMIPN樹脂對香蘭素的吸附性能  肖谷清;謝祥林;徐滿才  物理化學學報  2009  (1),97-102 
130 毛細管區帶電泳法同時分離測定香蘭素和鄰位香蘭素異構體  陳星;關瑾;王慧澤;李云;史哲  色譜  2010  (11),1111-1114 
131 碳納米管的酞菁鈷修飾及其對香蘭素的電催化性能  孔德靜;沈水發;于海洋;王俊東;陳耐生  無機化學學報  2010  (5),817-821 
132 香蘭素分子印跡聚合物的制備與表征  翦英紅;范寧偉;趙文生;康凱;李貞奇  湘潭大學自然科學學報  2010  (1),68-73 
133 毛細管氣相色譜法測定膚疾安藥物中香蘭素的含量  劉玉明;張術;黃來龍;儲智勇;欒潔;沈越  藥物分析雜志  2010  (2),336-338 
134 稀土Ce(4+)和香蘭素在H_3PO_4介質中對鋼的緩蝕協同效應  李向紅;鄧書端;付惠$D木冠南  應用化學  2010  (7),836-841 
135 磷鎢酸綠色催化合成香蘭素縮1,2-丙二醇  蔣衛華;孟啟;席海濤;姜艷;孫小強  化學試劑  2009  (6),457-460 
136 溶劑對香蘭素分子印跡聚合物制備的影響  范寧偉;趙文生;翦英紅  化學研究與應用  2009  (3),327-329 
137 對甲苯磺酸銅催化合成香蘭素1,2-丙二醇縮醛的研究  羅志臣;王勤  化學世界  2010  (11),675-677