CAS： 140-10-3
分子式： C9H8O2
分子量： 148.16
 
中文名稱： 桂酸
                      亞芐基乙酸
                      3-苯基-2-丙烯酸
                      3-苯基丙烯酸
                      皮酸
                      肉桂酸

英文名稱： (e)-cinnamic acid
                      (e)-3-phenyl-2-proic acid
                      (e)-cinnamic acid
                      (e)-2-proic acid
                      trans-3-phenylacrylic acid
 
性狀描述： 白色單斜棱晶。微有桂皮香氣。熔點135-136℃（133℃），沸點300℃，相對密度1.2475（4/4℃）。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，不溶于水。易燃。可隨蒸汽揮發。

制備: 實驗室里常用珀金（Pe-ruin）反應來合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐為原料，在無水醋酸鉀（鈉）的存在下，發生縮合反應，即得肉桂酸。

反應時，酸酐受醋酸鉀（鈉）的作用，生成酸酐負離子；負離子和醛發生親核加成生成β－羧基酸酐；然后再發生失水和水解作用得到不飽和酸。

珀金法制肉桂酸具有原料易得、反應條件溫和、分離簡單、產率高、副反應少等優點，工業上也采用此法。

由于乙酐遇水易水解，催化劑乙酸鉀易吸水，故要求反應器是干燥的。如有條件，乙酐和苯甲醛最好用新蒸餾的，催化劑可進行熔融處理。

本實驗中，反應物苯甲醛和乙酐的反應活性都較小，反應速度慢，必須提高反應溫度來加快反應速度。但反應溫度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸點分別為140℃和178℃，溫度太高會導致反應物的揮發，另外，溫度太高，易引起脫羧、聚合等副反應，故反應溫度一般控制在150-170℃左右。

合成得到的粗產品通過水蒸汽蒸餾、重結晶等方法提純精制。

1．常量法
首先將三口燒瓶、球形冷凝管烘干。在干燥的100 三口燒瓶中依次加入 苯甲醛和 乙酐，將混合物稍作振蕩、安裝好反應裝置，在空氣浴上小火加熱，使反應物保持微微沸騰，反應溫度始終控制在 ℃并保持1h。

反應液稍作冷卻后，加入50 熱水，邊攪拌邊加入碳酸鈉固體( ),調節反應液的Ph在8左右，加入一匙活性炭粉末，將反應裝置改成直接水蒸氣蒸餾裝置。加熱進行水蒸氣蒸餾并同時進行脫色，直至無油狀物餾出（餾出液回收）。殘液如有固體析出或體積較少可以補加少量熱水，此反應液趁熱過濾，濾液冷卻后，用濃鹽酸中和（約5ml 濃HCL），至pH＝2~3 。用冷水浴冷卻后，抽濾，用少量水洗滌濾餅，抽干。固體在低于100℃刊烘干，稱重。也可用水或乙醇作重結晶。產量約為 。

2．半微量法
用14#標準磨口儀器，改用50 三口燒瓶，反應物用量為常量法的1/2~1/3 ，操作步驟與常量法相似。

色譜條件：流動相：甲醇：水：三乙胺:磷酸 (70:30:0.2:0.05)；檢測波長278nm (僅供參考)
 
用途：
一．肉桂酸在香精香料中的應用
1.調制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。
2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯（如肉桂酸甲酯、桂酸乙酯、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。

二．肉桂酸在食品添加劑的應用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英國聯合利華取得了世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種，必將大大提高辣椒品質，從而有力推動辣椒產業化發展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。

三．肉桂酸在醫藥工業中的應用
　　醫藥工業中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成巴氯芬和桂利嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮痙劑。主要用于腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應用價值。

四．肉桂酸在美容方面的應用
　　肉桂酸可應用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現有很好的療效。

五．肉桂酸在農藥工業中的應用
　　在農業工業中，肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。

六．肉桂酸在有機合成化工方面的應用
　　在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩定劑，多氨基甲酸脂的交聯劑，乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑，化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。

　　應用于塑料方面，可用作PVC的熱穩定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。

        反式肉桂酸是測定鈾、釩及分離釷的試劑。