結構式
CAS: 94-86-0
分子式: C11H14O2
分子量: 178.23
中文名稱: 濃馥香蘭素
6-乙氧基-3-丙烯基苯酚
英文名稱: 2-ethoxy-5-pryl-phenol
1-ethoxy-2-hydroxy-4-prylbenzene
6-ethoxy-m-anol
hydroxy methyl anethol
isosafroeugenol
性狀描述: 白色片狀結晶體,熔點85-87℃(在真空下升華),微溶于水,在乙醇中溶10%,在丙二醇中溶4%,在芐醇中溶20%,易溶于大多數植物油、食用溶劑和精油,極難溶于水。
制備:
1、乙基異丁香酚的制取。
于500mL裝有滴液漏斗、回流裝置的三口燒瓶中加入丁香酚100mL,稱取約60gKOH配成50%的水溶液,慢慢滴加到丁香酚中,直到丁香酚由淺黃色完全變為墨綠色,在磁力攪拌下加熱升溫至107℃左右進行異構化,約3h后停止異構化,冷卻,用稀硫酸中和至pH值為6.0,分去水層,油層用清水洗滌兩遍,后用無水硫酸鎂干燥、減壓蒸餾,得異丁香酚90mL。
將得到的異丁香酚加入500mL三口燒瓶中,瓶內再依次加入3gBu4N+Br-催化劑、過量20%的硫酸二乙酯,加料完畢升溫至160℃左右,保溫4h,將反應液冷卻、過濾,用5%的氫氧化鈉溶液洗滌,將固體再用清水洗一次,過濾,干燥,抽濾得乙基異丁香酚97.3g,產率85.5%。
2、濃馥香蘭素的制備
在500mL三口燒瓶中加入LiI9g,乙二醇85mL,攪拌下加熱升溫使得內部溫度達到220℃,降溫至150℃,一次性加入乙基異丁香酚85g。混合物在攪拌下加熱至210~215℃,保溫2h,然后冷卻反應混合物,并用100mL0.5%的氫氧化鈉溶液稀釋。加入50mL甲苯攪拌10min,過濾反應混合物,固體依次用50mL水和50mL甲苯沖洗。濾液靜置、分層,有機層含有少量未反應的起始原料,水層用10%的鹽酸酸化,用3×50mL二氯乙烷萃取,有機萃取液用50mL水洗滌。二氯乙烷的萃取物用無水硫酸鈉干燥,并減壓蒸出溶劑,得到濃馥香蘭素69.8g,收率88.6%,液相色譜分析其純度大于99.0%。
用途: GB 2760規定為暫時允許使用的食用香料。主要用作香蘭素代用品和配制巧克力香精。
香氣特征:1%香莢蘭香氣,甜香,辛香,輕微的酚樣香氣并帶有點洋茉莉醛樣的乳脂氣息。
嘗味特征:25mg/kg,香草味道,辛辣味, 甜的堅果味道, 帶有點辛辣的乳脂香味的大茴香味道:
建議應用:香莢蘭、根汁汽水、大茴香、焦糖、紅糖、麥芽、堅果類香精,椰子風味。
濃馥香蘭素具有強烈而又持久的丁香和香莢蘭香氣,其香氣強度為香蘭素的16-25倍,可用于糖果、飲料、冰淇淋等食品香精配方中,也可用于化妝品及香皂等日化香精配方中。
它不僅可作為香料使用,還可作為增效劑和抗氧劑使用。
濃馥香蘭素一度被認為是香蘭素的良好替代品,用于香皂的加香試驗時,它含有有強烈的丁香和香莢蘭香氣,與香蘭素和異丁香酚相比,濃馥香蘭素對堿、光、氧化作用很穩定,皂樣經久放不變色。
參考文獻:
1、丁香酚合成濃馥香蘭素清潔生產工藝 張智海 南京林業大學 2014-05-01 碩士
2、有關合成濃馥香蘭素的綜述 葉劍峰 香料香精化妝品 2003-08-30 期刊 2
3、濃馥香蘭素的合成研究 李紅; 李英春 河南化工 2005-03-15 期刊 3
4、乙基香蘭素和濃馥香蘭素合成的工藝研究 李紅 青島科技大學 2005-05-28 碩士 6
5、由黃樟油素試制濃馥香蘭素和乙基香蘭素 張紹周 化學世界 1960-03-29 期刊 3