CAS: 611-20-1
分子式: C7H5NO
分子量: 119.12
中文名稱: 鄰羥基苯甲腈
2-氰基苯酚
水楊腈
2-羥基苯腈
鄰羥基苯腈
鄰氰基酚
英文名稱: 2-cyanophenol
2-Hydroxybenzonitrile
2-hydroxy-benzonitrile
水楊腈性質: 灰白色粉粉末狀固體,極具刺激性氣味,少量即可讓人呼吸受到影響,氣味苦澀。熔點92-95℃(102-102.5℃),沸點149℃/1.9kPa(14mmHg)。
若在無通風狀態下將少量水楊腈敞開,氣味可迅速遍布整個室內。故操作時一定要做好防護措施,減少對呼吸道的刺激。
水楊腈工藝: 用水楊醛與鹽酸羥胺縮合,生成水楊醛肟,然后與乙酐反應并水解制得該品。
水楊腈制備: 水楊醛為原料一步法生產水楊腈。61.5 g (0.5 mol) 水楊醛、42 g (0.6 mol) 鹽酸羥胺和500 mL N-甲基吡咯烷酮,110~115℃下反應5 h,得產品鄰羥基苯甲腈,摩爾收率91.2%,產品含量99%。
方法如下: 將7.3 g鹽酸羥胺溶于20 ml水中,分批加入8.3 g 碳酸氫鈉攪拌至澄清,加入20 ml 95%乙醇,滴加12.2 g水楊醛,加熱回流一小時后,停止加熱,稍冷后旋蒸除去大部分乙醇,冷卻即有晶體析出,抽濾,水洗,干燥后得白色晶體13.2 g,熔點57-59℃。不經純化可直接用于下一步反應。
取上述制得的水楊醛肟2.7 g,加入到4.5 ml乙酸酐中回流三小時左右,稍冷后旋蒸除去大部分乙酸酐,加入20 ml左右的10%KOH水溶液回流5小時冷卻后,乙醚洗滌,水層用濃鹽酸酸化后二氯甲烷萃取多次,飽和氯化鈉洗至中性,無水硫酸鈉干燥,除溶劑后得棕紅色固體2.3 g,脫色后用苯/正己烷=4:1重結晶,得無色晶體2.0 g,熔點92-95 ℃,產率85.5%。
水楊腈質量:
外觀 透明至淡白粉末
含量 ≥95%、99%
水楊腈用途: 醫藥、農藥、香料、液晶的重要中間體,農藥上是甲氧基丙烯酸酯殺菌劑嘧菌酯的關鍵中間體,也用于布尼洛爾合成。
注: 嘧菌酯目前已發展為世界上銷量最大的殺菌劑,它廣泛用于谷物、水稻、葡萄、馬鈴薯、蔬菜、果樹等,防治幾乎所有真菌綱病害如白粉病、銹病、網斑病、黑星病等。
水楊腈檢測:
儀器和試劑氣相色譜儀 Fuli9790型氣相色譜儀,數據處理機,浙大N2000型雙通道色譜工作站,氫火焰離子化檢測器(FID),色譜柱:Angilent DB-624毛細管色譜柱(30m×0·25mm×1·40μm)
載氣 氮氣(純度99.999%) 30mL/min
氫氣流量 30mL/min;
空氣流量 300mL/min;
汽化室溫度 250℃;
檢測器溫度 FID檢測器,250℃
升溫程序 初溫70℃,,保持2min
升溫速率 20℃/min,終溫230℃,保持5min
分流進樣 分流比為30∶1
進樣量 1.0μL
以上色譜條件系典型操作參數,可根據不同儀器的特點作適當調整。
參考文獻:
1 四唑基苯酚配體配合物的合成、結構及性能研究 杜層層 新疆大學 2017-05-27 碩士