CAS: 120-72-9
分子式: C8H7N
分子量: 117.15
中文名稱: 吲哚
1H-吲哚
苯并吡咯
氮茚
英文名稱: Indole
Benzaole
1-azaindene
1-benzazole
2,3-benzopyrrole
性質描述: 無色或淺黃色片狀結晶,有特殊氣味,露置空氣中或見光色即變紅并樹脂化,熔點52.2℃,沸點254℃,128-133℃(3.37kPa),123-124℃(0.67kPa),相對密度1.22。溶于2體積70%乙醇及油類。濃時擴散力強而持久,稀釋后(<0.1%=或適量用于香精配方后)能產生愉快的茉莉、橙花樣鮮香。極度稀釋時味覺愉快。
它也溶于丙二醇及油類,幾乎不溶于石蠟油和水。能隨水蒸氣揮發,置空氣中或見光顏色變紅。吲哚濃時具有強烈的糞臭味,高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。
吲哚是吡咯與苯并聯的化合物。又稱苯并吡咯。有兩種并合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。
例如,吲哚最早是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多甕染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需氨基酸DL-色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強的天然物質,如生物堿、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。
吲哚是一種亞胺,具有弱堿性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺酰氯反應,可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應,如形成格氏試劑,與醛縮合,以及發生曼尼希反應等。
質量指標
用途: 主要用作香料、染料、氨基酸、農藥的原料。吲哚本身也是一種香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和蘭花等日用香精配方,用量一般在千分之幾。 可廣泛用于茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來擬配人造靈貓香,極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅果、乳酪、葡萄及果香復方等香精中。
吲哚衍生物:
吲哚的衍生物在自然界分布很廣,許多天然化合物的結構中都含有吲哚環,有些吲哚的衍生物與生命活動密切相關,所以吲哚也是一個很重要的 雜環化合物。
⑴5-羥色胺。5-羥基色胺(serotonin)是一種重要的神經介質,在人體中主要由色氨酸代謝生成。當人大腦中5-羥色胺的量突然改變時,就會出現神經失常癥狀,所以5-羥色胺是維持人體精神和思維正常活動不可缺少的物質。
⑵靛玉紅。靛玉紅(indirubin)是十字花科植物菘藍(中藥板藍根、大青葉、青黛等的原植物)中存在的一種成分,具有明顯的抗癌活性。
臨床上引起吲哚代謝異常的原因 吲哚作為有濃烈氣味的化學物質,其揮發性強,持久性強。人體的糞便,尿液汗液都或多或少的帶有該物質。但體內高濃度的吲哚則是因為疾病造成的。
參考文獻:
1 3-取代芳基氧化吲哚類化合物的應用 中國專利 1996 專利號:CN-1115640
2 新型植物生長調節劑三氟吲哚丁酸及其衍生物的合成 中國專利 1997 專利號:CN-1149580
3 吲哚美辛貼膏 中國專利 1997 專利號:CN-1144655
4 吲哚啉苯并螺吡喃類化合物的合成和應用 倪廷;翁輝九;田遇霖 感光科學與光化學 1983 (4),59-64
5 溫度對熒光檢測5-羥色胺及5-羥吲哚乙酸的影響 戴德哉;張卉;王玉祖;Louise Loumikounov 南京藥學院學報 1983 (2),65-66
6 長春胺中間體---1-乙基六氫吲哚喹嗪的合成 陳光旭;郭榮昆 藥學學報 1983 (7),507-513
7 抗憂郁藥丙辛吲哚鹽酸鹽的試制 胡天佑;陳新;楊禎祥;李京一;楊朋斌;戴德哉 醫藥工業 1983 (6),1-3
8 4',6-二脒基-2-苯基吲哚的合成及其抗瘧作用 張秀平;陳根娣;李廣云;陳林;戴祖瑞 醫藥工業 1983 (12),2-4
9 蘋果成熟過程中吲哚乙酸氧化酶和過氧化物酶的研究 敖良德;王明鑫;粱玉 植物學報 1983 (5),450-454
10 四種愈傷組織中吲哚乙酸氧化酶和過氧化物酶的活性與同工酶的關系 徐桂芳;牛玉仙;唐定臺;張靜蘭 植物學報 1983 (6),551-555
11 N-氟烷基二氫異吲哚的合成 黃維垣;杜學梅;葛文正;楊冰華 化學學報 1984 (9),933-936
12 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚的合成 劉志杰 西北大學學報 1984 (4),122-124
13 8-(4-取伏苯基)-10,10-二甲基-6-苯基-10 H-吡啶并[1,2-a]吲哚鹽的合成 劉志杰;南志祥;張志家;黃永勤 有機化學 1984 (5),369-370
14 可逆性膽堿酯酶抑制劑:二甲氨基甲酸-5-(1,3,3-三甲基-6-取代基)吲哚滿酯的合成 胡水根;董永明;張其楷 藥學學報 1984 (8),626-629
15 N-酰基-N'-(α-吲哚甲酰基)肼的合成及其生理活性 張明哲;何美玉 藥學學報 1984 (10),737-741
16 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚氫溴酸鹽的合成 劉志杰;曹居久 應用化學 1984 (3),62-64
17 脫落酸和吲哚乙酸的Sephadex LH-20層析法 沈鎮德;丁靜 植物生理學通訊 1984 (4),44-46
18 吲哚乙酸和激動素對苘麻愈傷組織細胞壁結構糖的影響 魏玉凝;郭季芳 植物學報 1984 (2),163-169
19 8-(P-苯基)-10,10-二甲基-6-苯基-10H-吡啶并[1,2-a]吲哚鹽的紫外光譜 劉志杰;史真;駱文博;曹居久 分子科學與化學研究 1985 (2),207-208
20 光致變色N-辛基-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃的合成 李仲杰;駱文博 化學世界 1985 (2),49-50
21 3,3-二甲基-2-[β-(5-取代苯基-2-呋喃基)乙烯基]-3H-吲哚的合成 李仲杰;張宗仁;郭九如 化學通報 1985 (8),13-14
22 6'-硝酸吲哚啉螺苯并吡喃的合成 李仲杰 化學通報 1985 (1),49-51
23 一種新的雙吲哚生物堿YUEHCHUKJENE的結構 YUN CHEUNGKONG;CHOI NANGLAM;KIN FAICHENG;麥松威 結構化學 1985 (1),30-33
24 非甾體抗生育藥物的研究 V: 2-乙-烴酰胺基3-(3'-吲哚基/3'-咔唑基)丙烯酸衍生物的合成 楊禎祥;沈向東;饒光玲;彭司勛 南京藥學院學報 1985 (3),1-6
25 非甾體抗生育藥物的研究 V: 3-[P-(CO-取代氨基烴氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黃文龍;楊禎祥;彭司勛 南京藥學院學報 1985 (2),75-76
26 三類不同連接方式的雙吲哚化合物對核酸和蛋白質合成的影響 吳冠蕓;劉敬忠;張鐳 生物化學與生物物理進展 1985 (1),48-51 ;圖2表3參5
27 檢測肝癌的酶底物——5'-(5-碘吲哚酚-[3])胸腺嘧啶核苷酸的高產率合成 潘祿興;丁昌榮 生物化學與生物物理學報 1985 (4),544-548 ;圖2表1參10
28 光致變色雙吲哚啉螺苯并呲喃的合成 李仲杰;張娟;王引線 西北大學學報 1985 (1),50-53, 69
29 2,3,3一三甲基一3H一吲哚鹽的制備 劉志杰 西北大學學報 1985 (2),122-124
30 中藥青黛中幾種量成的研究I.吲哚并[2,1b]喹唑啉-6,12-二酮和青黛酮的分離丶結構鑒定及合成 鄒繼純;黃量 藥學學報 1985 (1),45-51
31 3-[P=(W-取代氨基烴氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黃文龍;楊禎祥;彭司勛 藥學學報 1985 (10),737-746
32 吲哚洛芳的合成 李少順;王岫;郭海歐;陳力強 醫藥工業 1985 (12),15-16
33 吲哚和苯駢咪唑脒基化合物的合成及其抗瘧作用 張秀平;陳根娣;謝曉云 醫藥工業 1985 (8),394-398
34 5-碘吲哚醌的合成 顧月翠;傅建華 重慶化工 1985 (1),10-11
35 制備二氫吲哚和2-二氫吲哚酮衍生物的方法 中國專利 1986 專利號:CN85103984|1985.5.21|1986.11.19|
36 (一)-1β-乙基-1α-羥甲基-1,2,3,4,6,12,12bα-八氫吲哚基[2,3,-2]喹嗪的制備方法 中國專利 1986 專利號:CN86102479|1986.4.19|1986.10.22|
37 含有1H-吲哚-3-基的1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6二酮的制備方法 中國專利 1986 專利號:CN85105804|1985.7.30|1986.10.22|
38 一種制備抗高血壓的八氫-6-氮雜吲哚二肽衍生物的方法 中國專利 1986 專利號:CN85109243|1985.12.19|1986.9.17|
39 制備八氫化吲哚并(2,3-α)喹嗪-1-基-鏈烷羧酸酰胺及其酸加成鹽以及含有它們的藥物組合物的方法 中國專利 1986 專利號:CN85109716|1985.9.30|1986.10.8|
40 制備雙吲哚金屬絡合物及含這種金屬絡合物組分的藥用水溶液的方法 中國專利 1986 專利號:CN85107053|1985.9.26|1986.6.10|
41 3-硝基-7-氮雜吲哚類化合物的單電子還原電位的測定 金一尊;HANDMAN,J. 輻射研究與輻射工藝學報 1986 (4),43-47
42 3-[P(W-取代氨基烴氧基)苯甲酰]吲哚衍生物的鎮痛和抗電休克活性 戴德哉;黃;黃文龍 南京藥學院學報 1986 (3),225-228
43 吲哚生物堿的化學與質譜(云南蕊木果仁中生物堿的鑒定) 鄭皎姣
44 2-(P-取代基苯乙烯基)-3,3-二甲基-3 H-吲哚鹽的合成及性能研究 劉志杰;陳志剛;郭九如 有機化學 1986 (1),54-57
45 八氫吲哚并[2,3-α]喹嗪衍生物的合成 徐繼有;朱淬礪 藥學學報 1986 (2),102-108
46 N,N-二甲氨基甲酸5-(1,3,3-三甲基吲哚滿)酯在小鼠體內的藥效學 金捷夫;黃如衡 中國藥理學報 1986 (4),296-299
47 索曼、VX和二甲氨基甲酸一5一(1,3,3一三甲基)吲哚滿酯鹽酸鹽對小鼠血漿膽堿酯酶同工酶的作用 郝曉勇;秦伯益 中國藥理學報 1986 (4),303-307
48 吲哚乙酸對向日葵下胚軸生長區單向K(+)((86)Rb(+))通量的影響 賴壽鵬;馮秀香;倪晉山 植物生理學報 1986 (3),298-301
49 用5,6-二羥吲哚和過氧化氫對角蛋白纖維染色的方法(預先或繼而用碘化物處理) 中國專利 1987 專利號:CN87100806|1987.1.20|1987.10.28|
50 用與碘化物給合的5,6-二羥基吲哚對角蛋白纖維進行染色的方法及所采用的染色組合物 中國專利 1987 專利號:CN87100820|1987.1.20|1987.10.28|
51 制備N,3-雙取代基-2-羥吲哚-1-羧基酰胺的方法 中國專利 1987 專利號:CN85103527|1985.5.6|1987.1.28|
52 吲哚鹽類靜電照相材料制造方法 中國專利 1987 專利號:CN85109576|1985.12.30|1987.7.8|
53 環烷并[1,2-b]吲哚-磺酰胺類化合物 中國專利 1987 專利號:CN87100773|1987.2.21|1987.9.2|
54 新型異吲哚滿衍生物及其制備方法 中國專利 1987 專利號:CN86108415|1986.12.9|1987.8.19|
55 新穎酸式吲哚化合物的制備方法 中國專利 1987 專利號:CN85109061|1985.12.10|1987.1.21|
56 用1,3-雙取代2-羥基吲哚制備止痛劑和消炎劑 中國專利 1987 專利號:CN85101795|1985.4.1|1987.4.8|
57 N-吲哚基乙基-磺酰胺類其制備方法及用途 中國專利 1987 專利號:CN86102761|1986.4.22|1987.2.25|
58 吲哚衍生物的制備方法及其在醫療上的應用 中國專利 1987 專利號:CN85106225|1985.8.19|1987.2.18|
59 用做止痛藥和消炎劑的3-取代的-2-羥基吲哚-1-甲酰胺的制備 中國專利 1987 專利號:CN85101028|1985.4.1|1987.1.17|
60 作為消炎和鎮痛藥的1-取代的羥吲哚-3-碳酰胺類化合物 中國專利 1987 專利號:CN86105309|1986.7.9|1987.1.14|
61 制備2-羥基吲哚-1-甲酰胺及其中間產物的方法 中國專利 1987 專利號:CN85101029|1985.4.1|1987.1.24|
62 異構吲哚的制備方法及其在農業上的應用 中國專利 1987 專利號:CN85101405|1985.4.1|1987.1.24|
63 空氣中吲哚和3-甲基吲哚的氣相色譜測法測定 肖存杰 環境科學與技術 1987 (3),23-25,36
64 氫化鋁鋰還原帶有酯基的八氫吲哚并[2,3-α]喹嗪化合物的競爭加成反應 徐繼有 化學通報 1987 (8),42-43
65 吲哚波芬的合成 高學民;董留生;陳偉興 江蘇化工 1987 (3),17-18
66 10,10-二甲基-6-苯基-8-(5-取代-2-呋喃基)-10H-吡啶并[1,2-d]吲哚鹽的合成和波譜性質 李仲杰;周金渭 科學通報 1987 (3),188-190
67 鉤吻素子的合成研究: N-苯甲酰-2-[(3-吲哚)-甲基]-哌啶-3,5-二酮的合成 駱益麟;王志勤
68 光(熱)致變色劑:單和雙吲哚啉螺苯并吡喃 劉瑞藍;王答琪;趙富中;鄧福喜;楊海濤 有機化學 1987 (2),123-127
69 6-(4-取代苯乙烯基)-8-(4-取代苯基)-10,10-二甲基-10H-吡啶并[1,2-a]吲哚鹽的合成 劉志杰;宮勇;陳拴虎;曹居久 有機化學 1987 (2),137-139
70 吲哚啉螺苯并吡喃硝基衍生物的合成 劉瑞藍;趙富中;鄧福喜 有機化學 1987 (6),440-443
71 可逆性膽堿酯酶抑制劑:N,N-二甲胺基甲酸-5-(1,3,3-三取代二氫吲哚)酯的合成 張松山;紀慶娥 藥學學報 1987 (2),107-113
72 用混有碘離子的5,6-二羥基吲哚和堿性pH過氧化氫組合物進行角質纖維染色的方法 中國專利 1988 專利號:CN88101714|1988.4.1|1988.10.19|
73 無水的5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-2-羥基吲哚-1-碳酰胺的鈉鹽結晶 中國專利 1988 專利號:CN88100555|1988.2.2|1988.8.17|
74 二氫吲哚的制備方法 中國專利 1988 專利號:CN87105873|1987.8.24|1986.3.9|
75 制備5,6-二羥基吲哚及其3-烷基衍生物和中間化合物的方法 中國專利 1988 專利號:CN87107372|1987.11.6|1988.8.3|
76 用吲哚衍生物和碘化物進行角質纖維染色的方法 中國專利 1988 專利號:CN87107844|1987.11.17|1988.7.13|
77 4-羥基吲哚的合成新法 劉志濱;楊士英;朱春生;高濟宇 高等學校化學學報 1988 (2),203-204
78 竹紅菌甲素和吲哚類化合物的相互作用 第五振軍;張曼華;蔣麗金 感光科學與光化學 1988 (3),26-31 ;圖4表2參8)
79 3.3-二甲基-2-(對二甲氨基苯乙烯基)-3H-吲哚的電子光譜研究 董綺功;劉衛平;李仲杰 光譜學與光譜分析 1988 (5),10-12,9
80 喜樹中的吲哚生物堿 林隆澤;沈積慧;賀湘;張文毅 化學學報 1988 (12),1207-1211
81 植物生長激素雙核銅絡合物I: 雙(N,N-二甲基甲酰胺)-四(μ-吲哚基-3-醋酸基)二銅(II)的合成和結構 黃種樂;余秀芬 結構化學 1988 (2),130-132
82 竹紅菌甲素光敏氧化吲哚類化合物的研究11. 色氨酸光敏氧化產物的分離和鑒定 第五振軍;張曼華;蔣麗金 科學通報 1988 (13),997-1000 ;圖3表1參10
83 竹紅菌甲素光敏氧化吲哚反應的研究 第五振軍;張曼華;蔣麗金 科學通報 1988 (16),1239-1242 ;圖2表2參7
84 1-對氯苯甲酰-2-甲基-5-甲氧基吲哚-3-乙酸金屬鹽的合成 吳集貴;鄧汝溫;曾正志;馬嫻賢;鄧樂生 蘭州大學學報 1988 (2),74-77
85 相轉移催化法合成3-吲哚丁酸 陶烴;郭奇珍 農藥 1988 (6),20, 15
86 吲哚并咔唑衍生物及其制備方法與藥物組合物 中國專利 1989 專利號:CN1035667|1989.2.4|1989.9.20|
87 吲哚衍生物及其制備方法 中國專利 1989 專利號:CN87105335|1987.7.6|1989.1.18|
88 1,3,4,5-四氫苯并[c,d]吲哚類化合物 中國專利 1989 專利號:CN89101472|1989.3.18|1989.10.25|
89 取代的二氫吲哚酮衍生物之改良制法 中國專利 1989 專利號:CN88103732|1988.6l.16|1989.1.4|
90 新的吲哚基哌啶類化合物, 其制備方法和其藥物組合物 中國專利 1989 專利號:CN89100182|1989.1.13|1989.8.30|
91 吲哚衍生物及其制備方法和含有這些化合物的藥物組合物 中國專利 1989 專利號:CN-1036764|1989.3.7|1989.11.1|
92 5,8,13,14-四氫苯基[5.6]異吲哚基[2,1-b]異喹啉-8,13-二酮衍生物的制備 中國專利 1989 專利號:CN-1034928|1989.1.7|1989.8.23|
93 吲哚啉螺苯并吡喃化合物紅外光譜的研究 劉瑞藍;楊秉勤;賈嬰琦 感光科學與光化學 1989 (1),69-72
94 吲哚生物堿藥物 YCSH.,B;劉湘 國外醫藥:植物藥分冊 1989 (2),54-68
95 吲哚生物堿藥物(續) YOSH.,B;劉湘 國外醫藥:植物藥分冊 1989 (3),127-134
96 硝基-5甲氧基-3-氨基-1.3-二氫-2酮吲哚 張能芳;劉文 河北大學學報(自然科學版) 1989 (3-4),65-70
97 竹紅菌甲素光敏氧化吲哚類化合物的研究 I: 關于色氨酸光敏氧化機制的初步探討 第五振軍;張曼華;蔣麗金 化學學報 1989 (3),246-252
98 相轉移催化不對稱碳烷化研究—光學活性的二氫吲哚酮類衍生物的合成 陳邦華;紀慶娥 化學學報 1989 (4),350-354
99 賽吲哚霉素糖部分的合成 張軍良;蔣湘君;張致平 化學學報 1989 (4),400-403
100 Vobasine-Aspidosperma型雙吲哚生物堿的半合成 黃知恒;鄭皎皎;周韻麗 化學學報 1989 (9),884-889