CAS: 98-96-4
分子式: C5H5N3O
分子量: 123.11
中文名稱: 吡嗪酰胺
吡嗪甲酰胺
英文名稱: Pyrazinamide
Pyrazinecarboxamide
性狀描述: 白色結晶狀粉末,熔點192℃,味微苦,無臭,常溫在水中的溶解度小于15 mg/mL,溶于氯仿,二氯甲烷,難溶于苯。60℃開始升華。該品于下列溶劑中溶解度(mg/mL)水15;甲醇13.8;無水乙醇5.7;異丙醇3.8;乙醚1.0;異辛烷0.01;氯仿7.4。其水溶液呈中性。pKa0.5。mp 189~191℃;uv max:269nm(E1%1cm660)。
生產工藝:以吡嗪為原料的合成方法。將吡嗪滴加到攪拌的濃硫酸中形成吡嗪硫酸鹽,冷卻析晶后將晶體粉碎后分批加入到0 ℃甲酰胺中,同時加入過氧化氫和硫酸亞鐵反應15min。減壓蒸餾過量甲酸后以氯仿萃取得到吡嗪酰胺。
用途: 對人型結核桿菌有較好的抗菌作用,在pH5~5.5時,殺菌作用最強,尤其對處于酸性環境中緩慢生長的吞噬細胞內的結核菌是目前最佳殺菌藥物。在體內抑菌濃度12.5μg/ml,達50μg/ml可殺滅結核桿菌。本品在細胞內抑制結核桿菌的濃度比在細胞外低10倍,在中性、堿性環境中幾乎無抑菌作用。
作用機制可能與吡嗪酸有關,吡嗪酰胺滲透入吞噬細胞后并進入結核桿菌菌體內,菌體內的酰胺酶使其脫去酰胺基,轉化為吡嗪酸而發揮抗菌作用。
另因吡嗪酰胺在化學結構上與煙酰胺相似,通過取代煙酰胺而干擾脫氫酶,阻止脫氫作用,妨礙結核桿菌對氧的利用,而影響細菌的正常代謝,造成死亡。
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