CAS: 762-42-5
分子式: C6H6O4
分子量: 142.11
中文名稱: 丁炔二酸二甲酯
乙炔二羧酸二甲酯
英文名稱: 1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyne
2-butynedioic acid, dimethyl ester
acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
di(carbomethoxy)acetylene
性質描述: 是丁炔二酸與甲醇形成的羧酸酯,在常溫常壓下以液態存在,具有很強的親電活性。密度1.16,熔點-18℃,沸點95-98℃ (19 mmHg),折射率1.446-1.448,閃點86℃。是一種催淚劑和發泡劑。
它在實驗室中廣泛用作環加成反應(例如Diels-Alder反應)的親雙烯體。它也是一種活潑的Michael加成反應的受體。
質量標準:
外觀 無色透明至淡黃色液體
鑒定 和對照品匹配
純度 ≥99.0%(GC)
折光率 1.4460~1.4480
用途: 早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲基供體,與乙炔反應用于合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應后轉變為少一個碳的苯。
它與苯發生光化學反應可以擴環,生成1,3,5,7-環辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的兩種同分異構體。
正十二面體烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反應是二氫富瓦烯與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應。
參考文獻:
1 多取代芳香族化合物的合成4.取代的環丁-3-烯砜與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應 韓廣甸;黃國鋒 合成化學 1997 (1),35-39
2 多取代芳香族化合物的合成 5.鹵素-苯硒基取代的丁二烯和丁炔二酸二甲酯的環加成-芳構化串連反應 韓廣甸;黃國鋒 合成化學 1997 (2),171-174