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    丁炔二酸二甲酯

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    CAS:762-42-5
    分子式:C6H6O4
    分子量:142.11

    結構式
                 

    CAS:   762-42-5
    分子式:  C6H6O4
    分子量:  142.11

    中文名稱:  丁炔二酸二甲酯 
                        乙炔二羧酸二甲酯

    英文名稱:  1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyne
                       2-butynedioic acid, dimethyl ester
                       acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
                       di(carbomethoxy)acetylene

    性質描述:  丁炔二酸與甲醇形成的羧酸酯,在常溫常壓下以液態存在,具有很強的親電活性。密度1.16,熔點-18,沸點95-98 (19 mmHg),折射率1.446-1.448,閃點86℃。是一種催淚劑和發泡劑。

             
    它在實驗室中廣泛用作環加成反應(例如Diels-Alder反應)的親雙烯體。它也是一種活潑的Michael加成反應的受體。


    質量標準:
    外觀      無色透明至淡黃色液體
    鑒定      和對照品匹配
    純度      ≥99.0%(GC)
    折光率 1.4460~1.4480 


    用途:    早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲基供體,與乙炔反應用于合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應后轉變為少一個碳的苯。

          它與苯發生光化學反應可以擴環,生成1,3,5,7-環辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的兩種同分異構體。

          正十二面體烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反應是二氫富瓦烯與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應。

      也可用于合成吡啶或嘧啶等雜環,例如HIV整合酶抑制劑Raltegravir的起始原料。

    參考文獻:
    1 多取代芳香族化合物的合成4.取代的環丁-3-烯砜與丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反應  韓廣甸;黃國鋒  合成化學  1997  (1),35-39 
    2 多取代芳香族化合物的合成 5.鹵素-苯硒基取代的丁二烯和丁炔二酸二甲酯的環加成-芳構化串連反應  韓廣甸;黃國鋒  合成化學  1997  (2),171-174
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