鳥嘌呤應用

鳥嘌呤性質、用途與生產工藝有機堿鳥嘌呤是一種有機堿，廣泛存在于動、植物界。化學名稱為2-氨基-6-氧嘌呤，無色正方形晶體或結晶性粉末，在含有大大過量氨存在的水溶液中，慢慢蒸去水得小菱形晶體，熔點360℃(分解并部分升華)。溶于氨水、苛性堿及稀礦酸液，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水，對紫外線有強烈的吸收性，為鳥苷和鳥苷酸的組成成分。

其鹽酸鹽為單水合粉末狀晶體，在100℃時失水，200℃時失去氯化氫，溶于酸化的水，不溶于水、乙醇、乙醚。鳥嘌呤可由魚鱗經鹽酸水解而得。為組成核酸的重要堿基，是DNA和RNA中4種主要堿基之一，也是各種鳥苷酸的組成分。其N9與核糖或脫氧核糖C1以β-糖苷鍵連接而成鳥苷或脫氧鳥苷。

主要應用:用于生化研究及制備咖啡因等藥物。化學成分為2-氨基-6-酮基嘌呤。與腺嘌呤一起構成核酸中的兩種主要嘌呤堿。通過糖苷鍵與核糖或脫氧核糖結合與鳥苷或脫氧鳥苷，其三磷酸化合物分別為鳥苷三磷酸或脫氧鳥苷三磷酸，它們是核糖核酸和脫氧核糖核酸生物合成過程中鳥嘌呤的前體。

硫鳥嘌呤硫鳥嘌呤屬于抑制嘌呤合成途徑的另一種常用嘌呤代謝拮抗物，是細胞周期特異性藥物，對處于S周期的細胞最敏感，除能抑制細胞DNA的合成外，對RNA的合成亦有輕度抑制作用。本品是鳥嘌呤的同類物Chemicalbook，在人體內必需由磷酸核糖轉移酶轉為6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用環節與巰嘌呤相似。

此外，6-TG核糖核苷酸通過對鳥苷酸激酶的抑制作用，可阻止一磷酸鳥苷(GMP)磷酸化為二磷酸鳥苷(GDP)。本品經代謝為脫氧核糖三磷酸后，能嵌入DNA，因而進一步抑制核酸的生物合成，巰嘌呤無此作用。本品與巰嘌呤有交叉耐藥性，而與阿糖胞苷等藥物合用，可提高療效。口服后吸收不完全，約30%。僅有較小量藥物能從血液滲透入血-腦脊液屏障，因而一般口服量不足以預防和治療腦膜白血病。

本品的活化及分解過程均在肝臟內進行，經甲基化作用轉為氨甲基巰嘌呤或經脫氨作用轉為巰嘌呤而失去活性，但滅活的代謝過程與黃嘌呤氧化酶無關，因而服用別嘌醇對本品的代謝并無明顯的抑制作用。靜脈注射的半衰期為25～240min，平均為80min。經腎臟排泄，一次口服，約40%的藥物在24h內以代謝產物形式經尿液排出，尿中僅能測出微量的硫鳥嘌呤。

化學性質：五色針狀結晶或無定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和堿，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水。

生產方法：5-氨基-4-咪唑酰胺與異硫氰酸苯甲酯進行酯化成酯，再與碘甲烷、氨水依次反應制得。