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    二甲基甲酰胺報告

    規格:99%
    包裝:170kg/桶
    最小購量:1t
    CAS:68-12-2
    分子式:C3H7NO
    分子量:73.09

    二甲基甲酰胺簡稱DMF。

    為甲酸的羥基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一種無色 透明高沸點液體,具有淡的胺味,相對密度0.9445(25℃)。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸 氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點445℃。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2~15.2 % 。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至發生爆炸。能和水及大部分有機 溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲酰胺 則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物 ,而二個甲基都位于N(氮)原子上。二甲基甲酰胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2 反應機構的進行。 二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強堿如氫氧化鈉或強 酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),并水解為蟻酸與二甲基胺。

    在空氣中和加熱至沸時均很穩定,當溫度高于350℃時即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰 胺是很好的非質子極性溶劑,能溶解多數有機物和無機物,與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴 等均能混溶。
    N,N-二甲基甲酰胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍,形成空間阻礙,使負離子不 能接近,而只締合正離子。裸露的負離子的活性比溶劑化的負離子活性大得多。許多離子型反應在N,N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的質子溶劑中更易進行,例如,在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N-二甲基甲 酰胺中反應,能生成高產率的酯,特別適合于立體位阻酯的合成。 

    二甲基甲酰胺主要用作一低揮發性的溶劑。二甲基甲酰胺被用于丙烯纖維及塑料 的制造上。在制藥工業中,它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。

    二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反應及Vilsmeier-Haack反應(另一有用的醛類合成反應)的試劑。在核磁共振光譜中,二甲基甲酰胺的甲基上的質子形成二個單峰,因為在核磁共振的時間尺度中,羰基 碳-氮鍵的旋轉速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級大于一,而酰胺碳-氧鍵的鍵級則小于二。酰胺的紅外線 光譜中,C=O帶通常在小于1700cm-1處,因其C=O鍵因為從氮供給氧的電子密度而減弱。

    二甲基甲酰胺會滲透大部分的塑料并使其膨脹,故常用作油漆清除劑的成分之一。

    二甲基甲酰胺也被成為“萬能溶劑”,但也有其局限性。沸點高,154℃,作為很多高分子材料的溶劑 是比較合適的,在有機合成中要慎重選擇,經常會碰到溶劑脫不凈。另外它可以與水混溶,簡單的回收 溶劑方法是很難脫水的,不惜成本的時候,可以用水洗掉,在小試的時候就要考慮大生產的可行性。需 要核算一下成本和廢水治理方案。
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