結構式
                

CAS:  623-47-2
分子式:  C5H6O2
分子量:  98.10

中文名稱:  丙炔酸乙酯
                  乙炔基羧酸乙酯

英文名稱:  Ethyl acetylenecarboxylate
                ethyl propiolate
                propiolic acid ethyl ester
                prop-2-ynoic acid ethyl ester 

性質描述:  無色液體，和水混溶，溶于大多數有機溶劑，如溶于乙醇、乙醚和氯仿。折光率(n20/D)1.412，沸點120℃，密度0.968，閃點25℃，熔點9℃。

生產工藝：以丙炔醇和乙醇為反應原料，二氯甲烷為溶劑，反應溫度0～40℃，反應原料在次氯酸鈣和醋酸的作用下一步合成丙炔酸乙酯。現有技術中都是以丙炔醇為原料，通過氧化成丙炔酸后再酯化得到丙炔酸酯。

用途:    1、煤炭燃燒促進劑。
　　　2、有機合成試劑，用于合成乙基 (Z)-2,3-二溴丙烯酸酯。
            3、丙炔酸乙酯是一種重要的有機化工原料和醫藥中間體。

應用：
（一）制備(E)-3-丙烯酸乙酯頻吶硼酸：

     在1L三口反應瓶中，加入右旋α-蒎烯(50g,0.37mol)和200mL無水四氫呋喃，氮氣保護下，冷至0℃,緩慢滴加硼烷二甲硫醚絡合物(17mL,0.17mol,10M in dimethyl sulfide)，加畢，將溫度升至室溫，反應4h,生成白色固體，然后將反應液冷至-40℃,緩慢滴加丙炔酸乙酯的四氫呋喃溶液(17.3g,0.17mol)，加畢，升至室溫后，反應12h,加入無水乙醛(75g,1.7mol),加熱至40℃反應17h,冷至室溫，減壓除去過量的無水乙醛，再加入頻吶醇(20g,0.17mol)，于室溫下攪拌6h,用旋轉蒸發儀減壓蒸出溶劑，生成黃色液體，再減壓蒸餾收集78-80℃/1mmHg餾分，得到的無色液體32.4g，即為(E)-3-丙烯酸乙酯頻吶硼酸酯，產率78％。1H NMR(CD3Cl)：6.70ppm,雙峰(1H)；6.50ppm,雙峰(1H)；4.71ppm,四重峰(2H)；1.21ppm,多峰(15H)。

（二）制備3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯：
     將28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮氣保護下攪拌下加入到裝有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加熱到40℃，攪拌反應48h，TLC檢測反應完成后，旋干溶劑，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)。

參考文獻:
1 鈀催化下丙炔酸乙酯的區域選擇性環三聚芳構化反應研究  趙進;程金生;黃祖良  湘潭大學自然科學學報  2007  (3),88-92