CAS:54-85-3
分子式:C6H7N3O
分子量:137.14
中文名稱: 異煙酰肼
4-吡啶甲酰肼
異煙肼
雷米封
γ-吡啶甲酰肼
英文名稱: isicotinic acid hydrazide
4-(hydrazinocarbonyl)pyridine
4-pyridinecarbonylhydrazine
4-pyridinecarboxylic acid hydrazide
性狀描述: 白色針狀結晶。熔點174.4℃。在水中的溶解度:25℃,約14%;40℃,約26%。
乙醇中的溶解度:25℃,約2%。在沸乙醇中約10%。微溶于氯仿,實際上不溶于苯和醚。無氣味。
生產工藝:由異煙酸與水合肼縮合、熔融脫水制得。將異煙酸溶解于水合肼中,加入上批粗制母液,減壓蒸餾至79-82℃(13.3-14.7kpa)為止。升溫至129-130℃,反應3h。加入反應液一半量的母液稀釋,加活性炭脫色,過濾。濾液冷卻結晶,在10℃左右過濾,濾餅用粗制母液洗滌,得異煙肼粗品。然后經重結晶、活性炭脫色、過濾,干燥得成品。
用途: 用作高效、低毒、價廉的抗結核病首選藥物,也用作電鍍添加劑和制藥的中間體。
與甲醛亞硫酸氫鈉縮合可制得異煙肼甲烷磺酸[13447-95-5]。與甲醛縮合成雙異煙肼。這一縮合反應較溶易進行,將甲醛加入異煙肼水溶液,在65℃左右反應半小時即可。
與香草酸的縮合也在水溶液中進行,反應溫度是95℃左右,生成異煙腙。這些異煙肼衍生物都是抗結核藥物。
異煙肼類以異煙酰肼的作用最好,異煙腙對結核菌的作用較異煙肼弱,但對神經系統及肝臟的毒性較異煙肼輕。
功能主治: 對結核桿菌有良好的抗菌作用,療效較好,用量較小,毒性相對較低,易為病人所接受。異煙肼的口服吸收率為90%;服后1~2小時血清藥物濃度可達峰;Vd為0.61±0.11L/kg,蛋白結合率甚低。 本品在體內主要通過乙酰化,同時有部分水解而代謝。由于遺傳差異,人群可分為快乙酰化者與慢乙酰化者。他們的半衰期有顯著差異,快乙酰化者的平均t1/2為1.1小時。慢乙酰化者則為3小時。本品易通過血腦屏障。 主要用于各型肺結核的進展期、溶解播散期、吸收好轉期,尚可用于結核性腦膜炎和其他肺外結核等。本品常需和其他抗結核病藥聯合應用,以增強療效和克服耐藥菌。此外對痢疾、百日咳、麥粒腫等也有一定療效。
1 異煙酰肼縮水楊醛Schiff堿及其銅(Ⅱ)配合物的合成及表征 解慶范;施俊芳;范雪錦;郭貞貞;莊海瓊 化學研究 2007 (1),16-18
2 稀土-異煙酰肼席夫堿配合物的設計、合成與結構 Li Geng;Yan Wenbo;He Cheng;Duan Chunying;Meng Qiangjin;Li Yizhi 無機化學學報 2008 (11),1767-1771