結構式
　　　　

CAS: 516-12-1
分子式: C4H4INO2
分子量:  224.39

中文名稱:  N-碘代琥珀酰亞胺
                 N-碘琥珀酰亞胺
                 N-碘丁二酰亞胺
　　　       N-碘代丁二酰亞胺
                 NIS

英文名稱:  N-iodo-Succinimide
               N-Iodosuccinimide
               n-iodo-succinimid

性質描述:  白色針狀結晶。熔點200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于1,4-二氧六環，幾乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。

制備: 
1、N-丁二酰亞胺銀的制備
　　于室溫及攪拌下，將氫氧化鈉溶液[64g(1.6mol)NaOH溶于300ml水]滴加至700ml硝酸銀(249g，1.47mol)水溶液中，約30min滴完。用布氏漏斗抽濾氧化銀沉淀并用水洗。將濕的氧化銀一次加到4L的丁二酰亞胺(133g，1.34mol)水溶液中，攪拌加熱回流直至氧化銀消失，此過程中反應容器用鋁箔包裹使盡可能避光。反應液經熱的布氏漏斗抽濾，所得濾液用鋁箔包裹，室溫下于避光處放置過夜，用布氏漏斗抽濾收集析出的N-丁二酰亞胺銀結晶，并盡可能抽干，于暗處空氣中干燥，磨成細粉，再于真空干燥箱中110℃干燥1h，得N-丁二酰亞胺銀產品228g(87%)，儲存于棕色瓶中備用。

2、N-碘代丁二酰亞胺的制備
　　在200ml的燒瓶中放入20g(0.079mol)碘和90ml干燥的二氧六環，在攪拌下加入18g(0.087mol)干燥的N-丁二酰亞胺銀粉末，加塞后以鋁箔包裹，1h后停止攪拌，在50℃水浴上加熱5min，經布氏漏斗趁熱濾入用鋁箔嚴密包裹的500ml濾瓶中，再以10ml熱的二氧六環洗滌碘化銀固體，濾液合并，加入200ml四氯化碳，使之在-10℃冷卻過夜，析出白色結晶。在盡可能避光的條件下抽濾收集析出的N-碘代丁二酰亞胺結晶，用25ml四氯化碳洗滌，抽干。在暗處于真空干燥箱中25℃/1mmHg干燥過夜，得N-碘代丁二酰亞胺16.5g，以二氧六環和四氯化碳重結晶，得純的N-碘代丁二酰亞胺14.5g(82%)，mp203～204℃。

質量標準
外觀      白色晶體
含量      98%
熔點      192-198 (℃)
干失      ≤1%
硫分      最高 0.2% 
自由酸   最高0.02% 

 用途：一種重要的有機試劑，除了作為傳統的碘代試劑，NIS常應用于活潑α-氫及芳基氫的碘代。N-碘代丁二酰亞胺(NIS)不僅應用于經典的碘代反應，還越來越多地應用于親電環化、開環-擴環反應、反應的催化與活化、氧化反應和聚合反應等領域。

      1.在有機碘代反應中可用作碘化試劑。由于其可以緩慢，均勻的釋放碘，所以多用于需要控制反應進度的碘代反應中，是比較好的碘代反應試劑。         

         如NIS與TFA化學選擇性水解芥子油甙生成1-羥基糖苷；通過有效的經由1,6-二炔的2-步過程制備高取代的碘苯；由烯烴與苯亞磺酸反應合成乙烯砜。

      2.在有機合成中用于酮類、醛類的碘化，可碘化乙酸烯醇酯,碘化嘌呤核苷等等，也可用于分裂乙二醇類、硫縮醛或酮，尤其是它與三氟甲磺酸(TfOH)聯合用作硫苷供體活化的催化劑，成為近年來應用最多效果最好的硫苷催化劑。

碘單質的活性不高，而N-碘代丁二酰亞胺是有機化學中一種重要的親電碘代試劑。

        與有機金屬化合物的反應 N-碘代丁二酰亞胺(NIS)活性較低，但可以與烯基鋁的中間體反應來制備烯基碘化合物NIS可以作為一種氧化試劑，氧化并使二膚環合而制備β-內酰胺(式1)。

        端炔的碘代化反應炔基碘是一種重要的有機合成中間體，該類化合物可以在室溫下采用硝酸銀催化端炔與NIS反應制備，反應速度較快(式2)。

        烯烴類化合物的碘代反應NIS是一個很好的碘代試劑，能順利地將乙烯基硅烷和乙烯基錫烷轉化成相應的乙烯基碘代物(式3)。另外，在溫和的條件下，烯烴硼酸與NIS反應能轉化為幾何構型不變的烯烴碘代物。

        a-碘代烯酮的合成 在NIS作用下，a-炔醇及乙酰化的。炔醇可生成相應的。碘代烯酮，產物一般具有Z-構型(式4)。

        NIS誘導雜環化合物的合成 NIS與炔基容易形成碘鎓離子中間體。如果在適當的位置存在一個親電基團，則很容易關環形成雜環化合物(式5)。

        苯環的塊代化反應在NIS存在下，苯環能發生碘代反應。例如：在對甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚與NIS反應形成對碘苯酚(式6)。