制備1：　　吲哚醌加入氫氧化鈉的水溶液中，水解開環得到化合物(I)。將化合物(I)在0℃和亞硝酸鈉水溶液混合，再將該混合液滴入硫酸水溶液中，保持在4℃以下，滴完繼續攪拌得重氮鹽溶液。于0℃和攪拌下，滴入氯化亞錫的濃鹽酸溶液，繼續攪拌。過濾得黃棕色固體，冰醋酸重結晶得黃色針狀的吲唑-3-羧酸(Ⅲ)的結晶，收率51.2%。將該吲唑羧酸、氫氧化鈉、水和碘化鉀一起，在氮氣保護下，在100℃和攪拌下，緩慢滴加2，4-二氯芐基氯，加畢繼續反應。濾集晶體，用乙醇重結晶，得氯尼達明，收率87.5%，熔點205～206℃。

　　　最后一步反應也可如下進行：1H-吲脞-3-羧酸溶于8g氫氧化鈉和160ml水的溶液中，在水浴加熱及攪拌下加入2，4-二氯芐基氯，加畢繼續加熱3h，冷卻，用稀鹽酸調至酸性，沉淀出的粗氯尼達明用醋酸重結晶，收率。70%，熔點207℃。

制備2：

第一步：2，4-二氯甲苯和NBS以AIBN為催化劑反應，再用氫氧化鈉溶液和飽和亞硫酸鈉溶液各洗滌數次，分出有機相，得2，4-二氯溴芐液體。

第二步：將苯肼在冰乙酸條件下，升溫至回流，保溫4h后冷卻至室溫，析出大量黃色固體，過濾，水洗，干燥得到N-乙酰苯肼。

第三步：向反應得到的乙酰苯肼中，加入無水硫酸鈉鹽酸羥胺，冰乙酸和水，攪拌下升溫至90℃;然后，將水合氯醛溶液滴加至反應液中，反應13min停止反應。過濾，水洗，干燥，得淡黃色固體N-乙酰氨基肟基乙酰苯胺。

第四步：將N-乙酰氨基肟基乙酰苯胺于濃硫酸環境中緩慢加熱至50℃后冷卻，抽濾，水洗，干燥后分別用異丙醇、冰乙酸重結晶，得白色固體1H-吲唑-3-羧酸。

第五部：將第四步的1H-吲唑-3-羧酸，加入氫氧化鈉攪拌下升溫至90℃，滴加第一步的2，4-二氯溴芐，升溫至92℃左右保溫2h，冷卻，過濾，水洗，干燥得白色固體產物氯尼達明。