結構式
CAS: 4637-24-5
分子式: C5H13NO2
分子量: 119.16
中文名稱: N,N-二甲基甲酰胺甲縮醛
N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛
DMFDMA
N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛
英文名稱: 1,1-dimethoxy-n,n-dimethyl-methanamin
n,n-dimethylformamide dimethyl acetal
N,N-Dimethylfirmanmide dimethyl acetal
dimethylformamide dimethyl acetal
性質描述: 無色或微黃色透明液體,密度0.897,熔點-85℃,沸點104-108℃,折射率1.3972 ,閃點7℃。
制備:
1 亞胺絡合物的制備
將15.36gN,N-二甲基甲酰胺倒入250mL 的三口燒瓶中,一口接裝有26.5g 的硫酸二甲酯的恒壓滴液漏斗,一口接回流冷凝管,另一口接溫度計。磁力攪拌油浴加熱,等三口燒瓶內的N,N-二甲基甲酰胺的溫度升到75℃的時候,開始緩慢滴加硫酸二甲酯,在滴加的過程中,溫度始終控制在75℃左右,硫酸二甲酯大概一個小時滴加完畢,繼續加熱兩個小時,反應混合物的顏色由無色開始向淡黃色轉變,反應完畢,得到淡黃色的亞胺絡合物40.01g,收率為92.36%。
2 N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛的制備
將得到的亞胺絡合物在冰鹽浴中冷卻1h,使亞胺絡合物的溫度降到0℃以下,用13g 的甲醇鈉和40mL 的石油醚(bp30~60℃) 配成溶液倒入250mL 的三口燒瓶中,一口接裝有上一步得到的亞胺絡合物的恒壓滴液漏斗,一口接電動攪拌器,另一口接溫度計,實驗裝置。將三口燒瓶置于冰鹽浴中,電動攪拌,待溶液溫度降到-5℃,開始滴加亞胺絡合物,由于該反應是劇烈的放熱反應,所以要嚴格控制反應溫度在0℃以下,所以必須緩慢的滴加亞胺絡合物,大概2.5h 滴加完畢,但始終把溫度控制在0℃以下,滴加完畢,繼續反應1h,也是在0℃以下反應。反應完畢,過濾反應混合物,濾液在常壓下,用30cm 填充分餾柱分餾,收集104~106℃/97.4kPa餾分,得產物N,N-二甲基甲酰胺二甲縮醛15.02g,收率為60%。
高效液相色譜測定:
流動相為甲醇;流速為1.0mL/min;檢測波長為287nm;進樣量為20μL。
用途: 有機合成、醫藥合成中間體,甲脒合成的前體。1,2,3-三酮類和吲哚的制備,喹諾酮類藥物縮合劑。可用于合成氧氟沙星,米力農,別嘌醇等藥物。
參考文獻:
1、過渡金屬催化的碳碳及碳雜鍵的構筑反應研究 姚幫本 浙江大學 2011-04-01 博士
2、基于核酸高級結構自組裝的功能模擬研究 畢煌壘 中國人民解放軍軍事醫學科學院 2009-06-01 碩士
3、基于烯胺腈結構的吡喃香豆素并嘧啶類化合物的合成及抗腫瘤活性研究 黃新煒; 劉建利 有機化學 2018-01-03 16:05 期刊