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    高香草酸

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:306-08-1
    分子式:C9H10O4
    分子量:182.18

    結構式
       


    CAS:306-08-1
    分子式:C9H10O4
    分子量:182.18
     
    中文名稱: 4-羥基-3-甲氧基苯乙酸
                          高香草酸

    英文名稱: 4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneacetic acid
          4-hydroxy-3-methoxy-benzeneacetic acid
                           homovanillic acid
     
    性質描述: 無色或類白色結晶粉末粉末,熔點141-142℃,易溶于水。

    制備流程:
    3-甲氧基-4-芐氧基苯甲醛的制備
    將香蘭醛(15.2 g , 0 .1 mo l)溶于乙醇(30 ml)中, 加入氫氧化鉀(6.1 g)和水(6 ml), 加熱攪拌至回流, 再加入氯化芐(12.66 g , 0.1 mol), 保持溫度回流反應5 h , 趁熱濾除無機鹽, 放入冰箱過夜, 第二天抽濾析出的結晶, 用乙醇洗滌,真空干燥得黃色結晶21.1 g(收率87 %), mp 6163℃(文獻:收率78 %, mp 6364℃)。

    3-甲氧基-4-芐氧基芐醇的制備
    (1)將由3-甲氧基-4-芐氧基苯甲醛(35 .5 g , 0 .147mol), 甲醛(37.5 ml)和乙醇(45 ml)組成的混合液滴加到80 %的氫氧化鉀溶液(60 ml)中, 邊加邊攪拌, 然后在水浴上加熱至6570 ℃保溫2 h , 回流1 h , 減壓回收乙醇, 分出油層, 用乙酸乙酯提取, 水洗, 干燥, 蒸去乙酸乙酯, 精制得淺黃色結晶28.7 g(收率80 %), mp 6668 ℃(文獻:收率65 %,mp 6465 ℃)。IR (KBr)ν 3380 , 2940 , 1596 , 1517 , 1263 ,1140, 1005 , 859 cm -1 。
    (2)將由Ⅱ(6 .7 g , 0 .03 mol), 甲醛(9 ml)和乙醇(15ml)組成的混合液滴加到80 %的氫氧化鈉溶液中(12 ml),攪拌反應, 在70℃保溫2 h, 回流反應5 h , 減壓蒸去醇。后處理同(1), 得Ⅲ 4 .4 g(65 %), mp 6668 ℃。

    3-甲氧基-4-芐氧基芐氯的制備
    將3-甲氧基-4-芐氧基芐醇(10 g , 0 .04 mol)溶于干燥的乙醚(50 ml)中, 緩慢滴加氯化亞砜(6.0 g , 0.05 mol)和乙醚(10 ml)混合液, 加完后攪拌回流5 h, 然后蒸去乙醚, 殘余物中加入苯-石油醚(1∶1)混合液20 ml, 蒸餾除去多余的氯化亞砜。用石油醚溫浸剩余物, 蒸去石油醚得固體7.1 g(收率68%), mp 6870 ℃。元素分析測定值:C % 69.06 ;H % 5.69 ;計算值:C% 68.57 , H % 5.71 。

    3-甲氧基-4-芐氧基苯乙腈的制備
    將氰化鈉(1.03 g , 0 .021 mol)溶于水中加熱至40 ℃, 慢慢滴加由3-甲氧基-4-芐氧基芐氯(2.62 g , 0 .01 mol)溶于干燥丙酮(20 ml)組成的溶液, 加完后50 ℃攪拌5 h。分去水層, 有機層蒸餾回收丙酮, 殘余物加到4 倍量的冷水中, 析出固體。濾出, 用氯仿-石油醚重結晶, 得黃色針狀結晶2.1g(收率:83 %), mp 7778 ℃。IR(KBr)ν2240(腈基)cm-1 。

    3-甲氧基-4-芐氧基苯乙酸的制備將3-甲氧基-4-芐氧基苯乙腈(2.53 g , 0.01 mol)溶于16 ml 水和18 ml 乙醇混合液中, 再加入氫氧化鉀(3 .1 g , 0 .055 mol), 加熱回流8 h , 減壓蒸去乙醇。放冷后用1∶1 鹽酸(12 ml)酸化, 冷至0 ℃析出結晶, 抽濾, 用少量乙醇洗滌, 真空干燥, 得白色固體2.42 g 。(收率89 %), mp 114115 ℃。

    高香草酸的制備
    將3-甲氧基-4-芐氧基苯乙酸(4 .1 g , 0.015 mol)溶于乙醇(50 ml)中, 加入5 % Pd-C(0 .5 g), 常溫常壓下, 通氫反應10 h, 濾除催化劑, 減壓蒸去乙醇, 剩余物用苯-石油醚結晶得白色片狀固體2.64 g(收率90 %), mp 141-142℃。

    質量標準:
    含量 ≥99% HLPC
    外觀 無色或類白色結晶粉末
    單一雜質 ≤0.5%
    總雜質 ≤1.0%
    干燥失重 ≤0.5%
    灼燒殘渣 ≤0.2%
    核磁紅外 與標準圖譜同

    檢測條件:乙腈-1%冰醋酸水溶液(12:88),檢測波長為260 nm(僅供參考)

    用途:高香草酸化學名稱為3-甲氧基-4-羥基苯乙酸, 是重要的生化酶檢測試劑。高香草酸 在生物化學方面的研究和應用一直都非常活躍, 近年來高香草酸 在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面的研究也有許多報道。高香草酸的酚羥基醚化產物可用作免疫試劑, 高香草酸的單鈉鹽可作促吸收劑,高香草酸的乙基酯與鋅、環氧樹脂等配合可作牙科手術的粘合劑, 高香草酸的各種酯化產物和酰胺衍生物可作消炎鎮痛藥物。

    是重要的生化酶檢測試劑。在生物化學方面的研究和應用一直都非常活躍,近年來在作為藥物及作為藥物合成的重要中間體方面應用較多

    參考文獻:
    1 人體尿液中尿酸、馬尿酸和高香草酸的反相液相色譜(RPLC)測定 商振華;包綿生;陳謹之;盧佩章 色譜 1985 (4),185-189
    2 尿中高香草酸的酶熒光光度測定法 葉率官;金廣通 化學試劑 1989 (6),336-338
    3 過氧化物模擬酶催化熒光反應的研究 II: MnTMPyP-HVA-H2O2[meso-四(N-甲基-3-吡啶基)卟啉錳-高香草酸-H2O2]體系 慈云祥;王芳 化學試劑 1990 (3),132-134 ;圖1表2參3
    4 碳纖維微電極伏安測定動物腦內5-羥吲哚乙酸、尿酸和高香草酸 彭圖治;王國順;李惠萍;劉國卿;曹于平 高等學校化學學報 1993 (10),1374-1376
    5 高效液相色譜-電化學檢測法測定人尿液中的5-羥基吲哚乙酸和高香草酸 唐琴梅 色譜 1995 (5),403-405 ;圖3, 表2, 參5。
    6 高香草酸-H2O2-HRP熒光酶聯免疫分析測定HRP的研究 張書圣;焦奎;季先鋒 青島化工學院學報 1997 (4),343-346
    7 高香草酸的合成 王亞樓;徐進宜;文國清 中國藥科大學學報 1999 (3),237-238
    8 精神分裂癥患者臨床癥狀、性別和抗精神病藥 物治療與血漿高香草酸的關系 張志君 中國藥理學報 2001 (1),76-80
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