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    金剛烷報告

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:281-23-2
    分子式:C10H16
    分子量:136.23

    發現歷程

           1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發現了金剛烷。次年利用X射線技術證實了其結構。

            金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。


          1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾(Paul Schleyer)在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發現產物中含有大約10%的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會,通過優化條件提高了金剛烷的產率。于是只要從廉價的石化產品環戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的價格像雪崩一樣掉了下來,成為一個十分便宜易得的化合物。

         由于金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣,滋生了籠狀化合物化學的誕生。到后來發現金剛烷胺有抗病毒活性,更得到了藥學界的格外關注。現在的化學界,圍繞金剛烷的系統研究已經儼然形成了一門獨立的學科:金剛烷化學。

    1-金剛烷基是體積較大且穩定的取代基,存在于一些穩定卡賓(Persistent carbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不對稱狄爾斯-阿爾德反應催化劑就包含一個金剛烷基。
     
    簇狀化合物

    金剛烷是一種三環脂肪烴,屬于簇狀化合物,天然存在于石油中,含量約為百萬分之四。是由二聚環戊二烯與氫在鎳催化劑和三氯化鋁催化劑共同作用下反應得到的由10個碳原子,16個氫原子構成的環狀四面體,這是一種高對稱性的籠狀化合物。由于其碳原子的空間排布結構與金剛石點陣基本單元相同而得美名金剛烷。金剛烷的特點是熱穩定性高,優良的潤滑性,親油能力極大,無味、反應活性比苯低,其橋頭碳原子(1,3,5,7)上的氫具有較高的化學活性,可以發生取代反應,生成許多衍生物:1-溴金剛烷、1-硝基金剛烷、1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽(能防治由A2病毒引起的流行性感冒)等;也能被氧化,生成金剛醇。也可用來制造特種高分子,尤其是光學及光敏材料;還可用于汽油生產、助催化劑、潤滑油及藥品生產,也可用作農業化學品及日用化學品等,是一種良好的新型有機材料。 

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