• 我們為您提供化工資料查詢,分享技術資料和最新研究成果!

    3,4-亞甲氧基肉桂酸合成

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:2373-80-0
    分子式:C10H8O4
    分子量:192.17

    以胡椒醛為原料,經3步反應合成了胡椒乙酸。先由甲基甲硫基亞砜和胡椒醛反應得到2-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-1-(甲硫基)-1-(甲硫酰)乙烯,再在Cu2+催化下得到胡椒乙酸乙酯,然后對其進行柱純化,NaOH皂化、鹽酸酸化,得到亞胡椒基乙酸。

    制備:
    1、甲硫基甲基亞砜(FAMSO)的制備
    稱取103.6g(0.835mol)二甲硫基甲烷溶于200mL冰乙酸中,0℃下緩緩加入106mL(0.918mol)雙氧水,加完后室溫攪拌30min,加入180.0g碳酸鉀,攪拌30min。過濾,減壓蒸去溶劑,殘余物加入200mL二氯甲烷,用飽和食鹽水洗滌、干燥。減壓蒸去溶劑,真空蒸餾,收集91~93℃/333.3Pa餾分,得87.5g黃色油狀的甲基甲硫基亞砜,收率73.5%。

    2、2-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-1-(甲硫基)-1-(甲硫酰)乙烯的合成
      將48mL甲硫基甲基亞砜(FAMSO)和35gNaOH粉末的混合物在80℃攪拌30min。N2保護下分數次向體系加入32.7g(0.204mol)胡椒醛,并在80℃攪拌4h。反應混合物用500mLCH2Cl2稀釋,再用500mL水洗滌兩次。分出有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾,真空旋干。殘余物過硅膠柱純化,洗脫液:V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=2∶3,減壓蒸干溶劑,得到黃色油狀物產物42.1g,收率75.4%。

    3、3,4-亞甲二氧基苯乙酸乙酯的制備
      將37.4g(0.146mol)化合物2溶于250mL無水乙醇中,加入15.2gCuCl2·2H2O,攪拌10min后再加入40mLHCl飽和乙醇溶液,加熱回流8h。在回流過程中,每隔2h加入CuCl2·2H2O和HCl飽和乙醇溶液:第1次加入15.2gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液,第1次加入15.2gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液,第2次加入15.5gCuCl2·2H2O和50mLHCl飽和乙醇溶液,第3次加入16gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液。反應混合物再回流16h,TLC跟蹤反應,直至原料消失。冷卻至室溫,真空濃縮,殘余物用硅膠柱純化,洗脫液:V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=1∶5,得到清亮無色油狀物25.8g,收率85.0%。

    4、胡椒乙酸的制備
      在含有20g(0.096mol)化合物3的120mL的四氫呋喃溶液中加入80mL2mol/L的NaOH水溶液,40℃下攪拌反應2h,TLC跟蹤反應,直至原料消失。減壓蒸去四氫呋喃,水相加10%的鹽酸至呈酸性,析出白色沉淀,過濾,水洗,真空干燥,得白色粉末結晶15.4g,收率89.0%。

    午夜视频