CAS: 2373-80-0
分子式: C10H8O4
分子量: 192.17
中文名稱: 3,4-亞甲氧基肉桂酸
3-(3,4-亞甲二氧苯基)丙烯酸
亞胡椒基乙酸
英文名稱: 3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid
3-(1,3-Benzodioxyl-5-yl)-2-proic acid
3-(3,4-Methylene-dioxphenyl)acrylic acid
Piperonylideneacetic
3,4-Methylenedioxycinnamic acid
性質描述: E型 針狀結晶（乙醇）。熔點 247℃（242℃）、Z型 結晶（二硫化碳），熔點 99-100℃。
生產工藝：以胡椒醛為原料,經3步反應合成了胡椒乙酸。先由甲基甲硫基亞砜和胡椒醛反應得到2-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-1-(甲硫基)-1-(甲硫酰)乙烯,再在Cu2+催化下得到胡椒乙酸乙酯,然后對其進行柱純化,NaOH皂化、鹽酸酸化,得到亞胡椒基乙酸。
制備：
1、甲硫基甲基亞砜(FAMSO)的制備
稱取103.6g(0.835mol)二甲硫基甲烷溶于200mL冰乙酸中，0℃下緩緩加入106mL(0.918mol)雙氧水，加完后室溫攪拌30min，加入180.0g碳酸鉀，攪拌30min。過濾，減壓蒸去溶劑，殘余物加入200mL二氯甲烷，用飽和食鹽水洗滌、干燥。減壓蒸去溶劑，真空蒸餾，收集91～93℃/333.3Pa餾分，得87.5g黃色油狀的甲基甲硫基亞砜，收率73.5%。
2、2-(3',4'-亞甲二氧基苯基)-1-(甲硫基)-1-(甲硫酰)乙烯的合成
將48mL甲硫基甲基亞砜(FAMSO)和35gNaOH粉末的混合物在80℃攪拌30min。N2保護下分數次向體系加入32.7g(0.204mol)胡椒醛，并在80℃攪拌4h。反應混合物用500mLCH2Cl2稀釋，再用500mL水洗滌兩次。分出有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，真空旋干。殘余物過硅膠柱純化，洗脫液:V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=2∶3，減壓蒸干溶劑，得到黃色油狀物產物42.1g，收率75.4%。
3、3，4-亞甲二氧基苯乙酸乙酯的制備
將37.4g(0.146mol)化合物2溶于250mL無水乙醇中，加入15.2gCuCl2·2H2O，攪拌10min后再加入40mLHCl飽和乙醇溶液，加熱回流8h。在回流過程中，每隔2h加入CuCl2·2H2O和HCl飽和乙醇溶液:第1次加入15.2gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液，第1次加入15.2gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液，第2次加入15.5gCuCl2·2H2O和50mLHCl飽和乙醇溶液，第3次加入16gCuCl2·2H2O和40mLHCl飽和乙醇溶液。反應混合物再回流16h，TLC跟蹤反應，直至原料消失。冷卻至室溫，真空濃縮，殘余物用硅膠柱純化，洗脫液:V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)=1∶5，得到清亮無色油狀物25.8g，收率85.0%。
4、胡椒乙酸的制備
在含有20g(0.096mol)化合物3的120mL的四氫呋喃溶液中加入80mL2mol/L的NaOH水溶液，40℃下攪拌反應2h，TLC跟蹤反應，直至原料消失。減壓蒸去四氫呋喃，水相加10%的鹽酸至呈酸性，析出白色沉淀，過濾，水洗，真空干燥，得白色粉末結晶15.4g，收率89.0%。
參考文獻：
1、半仿生法提取艾葉揮發油的研究 謝志美; 蔣玉仁 天然產物研究與開發 2009-04-15 期刊 14