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    黃連素

    非售品
    CAS:2086-83-1
    分子式:[C20H18NO4]4
    分子量:336.37

    CAS: 2086-83-1
    分子式: [C20H18NO4]4
    分子量: 336.37
     
    中文名稱: 小檗堿
                           黃連素
                           黃連素堿
     
    英文名稱: 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbinium
          berberine
     
    性狀描述: 該品是一種常見的異喹啉生物堿。從乙醚中析出者為黃色針狀結晶,熔點145℃。溶于水,難溶于苯、乙醚和氯仿。具有季胺鹽的特征。其鹽類在水中的溶解度都比較小。小檗堿鹽酸鹽在水中溶解度為1:500。小檗堿鹽酸鹽又稱黃連素,為黃色結晶性粉末。易溶于沸水,微溶于冷水,幾乎不溶于冷醇、氯仿和醚。
     
    生產方法: 以黃樟油素為原料,在減壓下異構化得異黃樟油素,經氧化生成胡椒醛。胡椒醛與硝基甲烷縮合得β-硝基-3,4-二氧亞甲基苯乙烯,進一步還原得胡椒乙胺[1484-85-1]:胡椒乙胺與鄰藜蘆醛縮合,再經催化氫化、成鹽、環合,堿化得小檗堿。繼續用鹽酸成鹽即得黃連素。

    1.縮合、催化氫化、成鹽將無水乙醇與鄰藜蘆醛混合,在攪拌下再加胡椒乙胺,稍加熱使全部溶解。攪拌10min以上使縮合反應完全。另將鎳催化劑與無水乙醇混和后與縮合物一起投入高壓釜。先通氮置換空氣,再通入氫氣,控制壓力接近4MPa、溫度80-90℃,將氫化反應進行到不再吸氫,并繼續保溫、保壓通氫1h為止。冷至30℃,降壓至2MPa,靜置,使鎳催化劑沉降,再利用高壓釜余壓將反應液壓出。壓濾除去催化劑(浸入乙醇,供下批套用),濾液在攪拌下于50℃用鹽酸乙醇酸化至pH3-4,冷卻至5℃,保持4h使結晶。過濾,用少量乙醇洗滌,干燥即得N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽。收率84%。

    2.環合、堿化、成鹽依次將冰醋酸、乙酐、硫酸銅及氯化鈉投入反應鍋中,攪拌升溫至65-70℃,緩緩加入乙二醛,升溫至回流20min,冷卻至90℃,加N-2,3-二甲氧芐基胡椒乙胺鹽酸鹽,升溫至112-114℃反應4h。減壓回收乙酸至投料量的70-80%后,加水攪勻,過濾。濾餅用熱水洗滌,濾干,即得小檗三鹽酸鹽粗品。粗品先用石灰乳堿化得pH8-8.5,過濾得到的小檗堿氫氧化物濾液和洗液,以稀鹽酸調pH1-2,過濾,濾餅溶于熱水,加活性炭脫色,過濾,用稀鹽酸調pH1-2,冷卻,過濾,水洗,干燥,即得黃連素。小檗堿存在于小檗科等四個科十個屬的許多植物中,用提取法生產小檗堿的工藝過程是:取三顆針或十根地下根洗靜,切成薄片,曬干,粉碎,加0.5%硫酸溶液加熱浸泡3-4次,每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生藥。第1、2次浸出液過濾,濾液加氯化鈉飽和,放置,把結晶分離出來即為粗品。粗品用酸堿法精制得成品。每百公斤生藥可得成品0.5kg。
     
    用途: 黃連素為抗菌藥物,是《國家基本藥物目錄》,選列的品種,該品對溶血性鏈球菌,金黃色葡萄球菌,淋球菌和弗氏、志賀氏痢疾桿菌等均有抗菌作用,并有增強白血球吞噬作用,對結核桿菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用。廣泛用于治療胃腸炎、細菌性痢疾等,對肺結核、猩紅熱、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定療效。中醫用黃連、黃柏、三顆針及十大功勞等作清熱解毒藥物,其中主要有效成分即小檗堿。

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