結構式
CAS: 107-22-2
分子式: C2H2O2
分子量: 58.04
中文名稱: 乙二醛
草酸醛
英文名稱: Glyoxal
Ethanedial
glyoxal
1,2-ethanedione
biformal
biformyl
性質描述: 無色或淡黃色棱狀結晶或液體,結晶易潮解。熔點15℃,沸點50.5℃,相對密度1.14(20/4℃),折射率1.3826。蒸氣為綠色,燃燒時具紫色火焰。放置、遇水(猛烈反應)或溶于含水溶劑時迅速聚合。通常以各種聚合形式存在。加熱時無水聚合物又轉變成單體。
將聚合物與對丙烯基茴香醚、苯乙醚、黃樟腦、甲基·壬基甲酮或苯甲醛共熱,可得單體溶液。水溶液含單分子乙二醛,呈弱酸性,化學性質活潑,能與氨、酰胺、醛、含羧基的化合物進行加成或縮合反應。溶于水、易溶于常用有機溶劑。
生產方法: 主要的工業生產方法有乙二醇氣相催化氧化法和乙醛硝酸氧化法。
1.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空氣在銅催化劑存在下,在250-300℃下進行催化氧化,生成乙二醛:催化劑活性組分為氧化銅(含Cu03-8%),載體為氧化鋁或用剛玉,鋁砂,以硝酸銅浸漬焙燒制得。使用壽命達一年,并順用灼燒法再生。
乙二醇預熱氣化后與循環氣混合進入催化反應器,控制新鮮空氣的摻入量,防止乙二醇深度氧化,并用氮氣流帶入鹵素化合物,作為深度氧化的抑制劑,反應在275℃,0.74MPa壓力下進行,反應產物用水激冷,吸收得到濃度即為成品。乙二醇加單程轉化率為80-85%。
2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸銅為催化劑,用硝酸進行液相氧化:在攪拌、充分冷卻的條件下,分別將乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液,硝酸銅配成40%的溶液,亞硝酸鈉配成5%的溶液。
先向反應鍋內加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液,再投入亞硝酸鈉溶液,稍加熱至發生棕紅色氣體,自然升溫至30℃,開始同時滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液,約4h加完,反應溫度控制在40-45℃,逸出的乙醛氣體以水吸收后加入反應鍋內,繼續反應3h。
反應中乙醛 的配料是過量的(按摩爾比,硝酸:乙酸=1:2),反應結束后,加熱回收乙醛至98℃。然后加活性炭脫色,冷卻、過濾、水洗。
將濾液和洗液合并,在70℃(21.33kPa)以下蒸出有機酸,反復補水再蒸,直至餾出液中酸性陽離子交換樹脂和弱堿性陰離子交換樹脂除去雜質。交換液和洗脫液壓濃縮,得合格濃度的乙二醛。以乙醛計,收率約32%。
用途: 乙二醛主要用于紡織工業,做纖維處理劑能增加棉花、尼龍等纖維的紡縮和防皺性,是耐久性壓燙整理劑。在日本這一用途占乙二醛總消量的80%。
乙醛是明膠、動物膠、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合劑,乙二醛還用于皮革工業以及制作防水火柴。乙二醛是有機合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸鈉存在下加熱縮合得到2D-樹脂,用作織物整理劑、乙二醛與甲醛、硫酸銨反應,環合成咪唑,而后合成咪唑類抗真菌藥克霉唑、咪康唑等、
乙二醛與鄰苯二胺環合得到苯并吡嗪:它是抗結核藥物吡嗪酰胺的中間體。由乙二醛生產的羥基苯基乙酸已在日本工業生產,用作抗菌素和維生素A系列產品中間體。
乙二醛還用于黃連素鹽酸鹽和磺胺類藥磺胺甲氧吡嗪的合成。還用于除蟲劑、除臭劑、尸體防腐劑、砂型固化劑。