CAS: 106-51-4
分子式: C6H4O2
分子量: 108.10
中文名稱: 對苯醌
1,4-苯醌
對醌
對苯二酮
苯醌
英文名稱: p-Quinone
1,4-Benzoquinone
1,4-benzoquine
1,4-diossibenzene
性質描述: 苯醌有鄰苯醌和對苯醌兩種。對苯醌較重要，苯醌通常指對苯醌。苯醌的蒸氣對眼角膜和粘膜有刺激作用。
對苯醌為金黃色棱晶；熔點115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升華并能隨水氣蒸餾；溶于熱水、乙醇和乙醚中。
鄰苯醌為紅色片狀或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。
苯醌具有回復成苯環結構的強烈趨勢，具氧化作用，能從碘化鉀的酸性溶液中奪取碘，本身還原成對苯二酚。
質量標準：
含量 ≥99.0%
初熔點 ≥112.0℃
灼燒殘渣 ≤0.05%（硫酸鹽計）
水分 ≤0.50 %
Fe ≤30mg/kg
化學性質：從醌的構造來看。其分子中既有羰基，又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵，因此可以發生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1,4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一樣，可與羰基試劑發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應，先生成對苯醌一肟，再生成對苯醌二肟。
(二)碳碳雙鍵的加成
對苯醌和溴發生加成反應，可生成二溴化物或四溴化物。
（三）共軛雙鍵的1,4-加成
醌分子中含有共軛雙鍵，可發生1,4-加成。如維生素k3與亞硫酸氫鈉的加成。
重要的醌類化合物:
（一）對苯醌
對苯醌是黃色晶體，熔點115.7℃，能隨水蒸氣蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蝕皮膚，能溶于醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。
如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合，溶液顏色變為棕色，并有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結合而成的分子配合物，叫做醌氫醌在醌氫醌溶液中插入一鉑片，即組成醌氫醌電極，這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關，可用于測定溶液的氫離子濃度。
（二）α-萘醌和維生素k
α-萘醌又叫1,4-萘醌，是黃色晶體，熔點125℃，可升華，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻氣味。
許多天然產物的色素含α-萘醌構造，例如維生素k1和k2。
維生素k1和k2的差別只在于側鏈有所不同，維生素k1-為黃色油狀液體，維生素k2為黃色晶體。維生素k1和k2廣泛存在于自然界中，綠色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素k1和k2的主要作用是能促進血液的凝固，所以可用作止血劑。
在研究維生素k1和k2及其衍生物的化學構造與凝血作用的關系時，發現2-甲基-1,4-萘醌具有更強的凝血能力，稱之不維生素k3，可由合成方法制得。
維生素K3為黃色晶體，熔點105-107℃，難溶于水，可溶于植物油或其它有機溶劑。由于維生素k3是油溶性維生素，故醫藥上用的是它的可溶于水的亞硫酸氫鈉加成物。
用途: 苯醌是有機合成工業的原料，其還原產物對苯二酚是還原劑，可作底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。
它染料和醫藥的中間體。制造對苯二酚和橡膠防老劑，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引發劑以及氧化劑等。
相關標準:
GB/T 23675-2009 對苯醌 P - Benzoquinone
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