結構式
　　　　

CAS: 106-38-7
分子式: C7H7Br
分子量: 171.03

中文名稱: 1-溴-4-甲基苯
                   4-溴甲苯
                   對溴甲苯
                   4-甲基溴苯

英文名稱:  p-Bromotoluene
                   1-bromo-4-methyl-Benzene
                   p-bromo-toluen
                   4-bromotoluene

性質描述: 白色結晶。熔點28.5℃，沸點184.3℃，61.9℃(1.33kPa），相對密度1.3955（20/4℃），折光率1.5477。對溴甲苯溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水。

制備：
1、對溴甲苯的合成。將0.02mol三氯化鐵、3mol甲苯、1.02mol(質量分數為16%)氫溴酸水溶液加入反應瓶中，在(26±2)℃攪拌，滴入1.01mol(質量分數為11%)次氯酸鈉水溶液，滴加過程溫度維持在25~27℃。滴加完畢，在(26±2)℃保溫反應2h。反應完畢，靜置0.5h后分相，有機相經水洗、5%碳酸氫鈉溶液洗，再水洗至中性。有機相精餾，分去前餾分甲苯得溴代甲苯，利用氣相色譜進行中控分析(以Merck公司的2-溴甲苯、4-溴甲苯定位)，其中對溴甲苯的質量分數為98.5%、鄰溴甲苯質量分數為1%、甲苯質量分數為0.3%、氯代甲苯未檢出。

2、高純對溴甲苯的制備。將上述1kg對溴甲苯(質量分數為98.5%﹑鄰溴甲苯質量分數為1%﹑甲苯<0.3%)置于精餾裝置，升溫，蒸出溴代甲苯，接收器為10~15℃冷水冷卻的帶攪拌結晶釜1;接收的餾出液冷至27.5℃時加入對溴甲苯晶種，析出晶體，在析出晶體占餾出液(50±10)%時離心。產品為固體，經氣相色譜分析，對溴甲苯質量含量為99.92%以上、對溴甲苯為0.04%，甲苯未檢出。最終得到524g高純對溴甲苯，回收率為53.16%。

  將約460g母液(對溴甲苯含量為96.6%、鄰溴甲苯含量為2.2%)放到結晶釜2，再次在26.5℃結晶，離心可得280g對溴甲苯，經氣相色譜分析，對溴甲苯質量含量為99.91%以上、對溴甲苯為0.06%、甲苯為0.01%，用此方法得到285g高純對溴甲苯，回收率為28.90%。

  通過蒸餾和兩次結晶，得到高純對溴甲苯，單批回收率為82.06%，含量在99.91%以上，單一雜質<0.1%。

用途:  主要用于合成對溴溴芐、對溴苯乙腈、對溴三氟甲苯、對溴肉桂酸、對溴苯甲醛、對溴苯甲酸等醫藥中間體的重要原料，國內很多有機合成中得到廣泛應用。

參考文獻:
1 高純度對溴甲苯  李紀國;胡衛華  精細與專用化學品  2002  (11),19-20 
2 對溴甲苯的合成工藝研究  高春香;楊希越;張靜;王蕾  遼寧化工  2007  (2),73-74