CAS: 105-53-3
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
中文名稱: 丙二酸二乙酯
丙二酸乙酯
胡蘿卜酸乙酯
英文名稱: Diethyl malonate
carbethoxyacetic ester
dicarbethoxymethane
diethyl propanedioate
ethyl malonate
性狀描述: 無色液體,具有甜的醚氣味。熔點-50℃,沸點199.3℃(198.9℃),85℃(2.67kPa),相對密度1.0551(20/4℃),折射率1.4135,閃點100℃。稍溶于水,20℃時水中溶解度為2.08g/100ml,溶于氯仿、苯等有機溶劑,與乙醇、乙醚混溶。
它的亞甲基受兩個羰基的影響,活性較高。它與乙醇鈉作用生成鈉鹽,繼而與鹵代烴反應,生成一元或二元烴基取代的丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可進行硝化反應,進一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中間體。
丙二酸二乙酯與羰基化合物起縮合反應,生成不飽和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烴基取代的丙二酸二乙酯與脲縮合,生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代,生成鹵代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。
用途: 有機合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產中用途廣泛。主要用于生產乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進而合成醫藥如諾氟沙星、洛美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機顏料。
國外主要用來生產乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
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