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    2'-脫氧鳥苷合成

    非售品
    CAS:958-09-8
    分子式:C10H13N5O3
    分子量:251.24

    將腺苷經酯化,酰化劑和縛酸劑的酰化作用,得到酰化物;所得酰化物再經過還原和純化處理得到2'-脫氧腺苷;其中,酯化過程中采用的酯化劑為二烷基氧化錫:

    (1)由腺苷(I)合成2'-O-對甲苯磺酰基腺苷(III)稱取腺苷1.34g,二正丁基氧化錫1.37g,甲醇35ml,將上述原料置于100ml圓底燒瓶中,加熱回流2h,生成的2',3'-二正丁基甲錫亞烷基腺苷(II)直接進行下一步反應,向反應混合物加入對甲苯磺酰氯3.10g,三乙胺2ml,室溫下攪拌反應3-5h,反應后室溫靜置1h,抽濾,濾渣用甲醇洗滌,然后濾渣置于真空干燥箱內干燥,最終得白色粉末狀固體2'-O-對甲苯磺酰基腺苷1.71g,收率81.2%。HPLC純度為98.1%。
    (2)由2'-O-對甲苯磺酰基腺苷(III)合成2'-脫氧腺苷(IV)稱取2'-O-對甲苯磺酰基腺苷1.69g,無水二甲基亞砜10ml,將上述原料置于50ml圓底燒瓶中,氮氣保護,0~5℃下緩慢滴加1mol/L三乙基硼氫化鋰的四氫呋喃溶液20ml,1h滴完繼續攪拌1h,而后轉移至室溫下攪拌4~6h,反應后用5~6ml甲醇熄滅反應,先旋轉蒸發除去四氫呋喃,然后減壓蒸去二甲基亞砜,最后用乙醇重結晶可得白色晶狀產物0.85g,收率為84.6%。HPLC檢測純度>99.0%。

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