CAS：951-82-6
分子式：C11H14O5
分子量：226.22
中文名稱： 3,4,5-三甲氧基苯乙酸
英文名稱： 3,4,5-trimethoxyphenylacetic acid
性狀描述： 類白色至白色結晶性粉末，熔點118-120℃。
合成工藝：3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成大多是以 3，4，5-三甲氧基苯甲醛為原料，目前合成方法主要有4種:
(1)Grignard 反應增加碳鏈法:原料經硼氫化鈉還原得到相應芐醇，再經濃鹽酸氯代得氯芐，與二氧化碳通過格氏試劑反應合成。
(2)氰醇法:原料經合成反應得到 2-(3，4，5-三甲氧基苯基)-2-羥基乙腈后，再和二氯化錫反應得到目標產物，產率70%。
(3)Wittig反應 － 鉻(Ⅵ)氧化法:原料經 Wittig 反應、鹽酸酸化、CrO3 氧化等合成得到目標產物。
(4)氰化增加碳鏈法:采用“一鍋法”合成，原料經硼氫化鈉還原、氯代、氰化反應的連續反應，最后經 NaOH 溶液水解制得，產率64. 2%
制備: 1、3,4,5-三甲氧基扁桃酸的合成
在裝有冷凝管、滴液漏斗、溫度計、電動攪拌器的 150 mL 四頸燒瓶中，加入 19. 6 g(0. 1 mol)3，4，5-三甲氧基苯甲醛、24 mL(0. 3 mol)氯仿和2 g 相轉移催化劑，氮氣保護下水浴升溫至 60 ℃，攪拌下 30min 內滴加 21 mL w(NaOH) =40% 的水溶液后，繼續反應 6. 5 h。冷卻至室溫，加入 50 mL 水溶解，水層以 50 mL 乙酸乙酯分兩次萃取，水層再以濃鹽酸酸化至 pH = 1 后，以 60 mL 乙酸乙酯分兩次萃取。合并萃取液，無水硫酸鈉干燥后蒸除萃取劑得粗產品。用二氯乙烷重結晶，真空干燥后得 17. 4 g白色晶體，收率 71. 7%。
2 、3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成
在 250 mL 三頸燒瓶中依次加入 24. 3 g(0. 1mol)(Ⅱ)、18. 0 g(0. 12 mol)無水 NaI 及干燥的 50mL 乙腈，升溫至 50 ℃，攪拌下 30 min 內滴加 13. 0g(0. 12 mol)三甲基氯硅烷(TMSiCl)，繼續反應2 h。冷卻至室溫后加入 5 mL 醋酸，攪拌下分批加入18. 5 g(0. 3 mol)鋅粉，然后緩慢升溫到 80 ℃反應 5h。冷卻至室溫，過濾。濾餅用乙醚(25 mL × 5)洗滌，合并濾液及洗滌液，經 w(NaHCO 3 ) =5%水溶液(30 mL ×3)、w(NaHSO 4 ) =5% 水溶液(25 mL ×2)洗滌，無水硫酸鈉干燥，蒸除溶劑，真空干燥得到白色晶體(Ⅰ)20. 6 g，收率 91. 0%。熔點:118. 2 ～119. 8 ℃
參考文獻:
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4 3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成新工藝研究 李星; 張俊; 李楊; 周垂備; 朱錦桃 浙江理工大學學報 2013-07-10 期刊
5 3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成研究 王岳群 廣東工業大學 2011-05-01 碩士
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