鄰苯二胺為原料,在水溶液中,與尿素縮合反應,得到白色晶體苯并咪唑酮,收率為91%;
再以氯苯為溶劑,與濃硝酸進行硝化反應,得到墨綠色小球狀固體5-硝基苯并咪唑酮,收率為96%;
然后分別采用三種還原方法進行還原得到5-氨基苯并咪唑酮,其中鐵粉還原法收率為77%,以骨架鎳催化劑的液相催化加氫還原法的收率為91%,以Pd\C催化劑的液相催化加氫還原法收率為95%。
以骨架鎳催化劑的液相催化加氫還原法。采用氫氧化鈉溶液溶解鎳鋁合金中的金屬鋁的方法,最佳反應條件為:骨架鎳催化劑的用量為5%(占硝基物的質量分數),能回收四次,第五次的時候補加1%的新鮮催化劑;溶劑為無水乙醇,用量為120mL\mol(硝基物),能回收80%左右;反應溫度為90~95℃;反應壓力為2MPa;反應時間為8~15h;
通過套用母液的方法對產品進行重結晶,得到白色雪花狀晶體,整體收率為91%左右,純度在99.0%以上,熔點為251~253℃。
三種還原方法分別從原料成本、工藝流程和對環境的影響程度三個方面進行比較,其中骨架鎳催化劑的液相催化加氫,將5-硝基苯并咪唑酮還原為5-氨基苯并咪唑酮的方法,具有產品收率高、質量好,產生的“三廢”少,工藝流程簡便,工業成本價格低廉等優點,適合應用于工業化規模生產。
以鄰苯二胺為原料,采用骨架鎳催化劑液相加氫還原法,最終得到5-氨基苯并咪唑酮的收率為79.5%,純度為99.0%以上