CAS：95-20-5
分子式：C9H9N
分子量：131.17
中文名稱：2-甲基吲哚
英文名稱：2-Methylindole
2-methyl-1H-Indole
性狀描述：白色針狀或片狀結晶性粉末。熔點61℃，沸點272℃，相對密度1.07（20/4℃）。易溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮、苯、氯仿及硫酸，微溶于熱水，不溶于冷水。能隨水蒸汽揮發。其乙醇、乙醚、苯及氯仿溶液在晝光下發紫色至藍綠色熒光。與濃鹽酸一起加熱時分解。有特殊氣味。
制備: 配制1L、0.3mol/L硝酸銀溶液，在60℃下將聚山梨酯加入到溶液中并攪拌，直到聚山梨酯濃度為臨界膠束濃度的2.5倍，得到膠束溶液；在70℃、攪拌、并控制pH值為7.3條件下，向膠束溶液中并流加入0.5mol/L硝酸鋁溶液和1mol/L氨水，硝酸鋁總加入量保證鋁為溶液中銀摩爾數的2%，過濾后在100℃下干燥4h，在氬氣中先在300℃下焙燒2h、再在800℃下焙燒1h，最后打片為φ3×3mm圓柱型，定義為Cat-6，氧化物殼層最可幾孔直徑為50nm，碳殼層最可幾孔直徑為40nm。
將Cat-6催化劑用于苯胺和1,2-丙二醇合成2-甲基吲哚反應，在固定床反應器中（φ32mm）填裝催化劑50mL，反應溫度250℃，反應壓力為常壓，氣相反應停留時間0.5秒，氣相進料中氫氣添加的體積分數為5%，水汽的添加體積分數為0.5%，反應后的氣相物料進入冷凝器冷凝，收集冷凝液，進行油水分離，檢測油相組成，計算1,2-丙二醇轉化率和3-甲基吲哚收率。結果顯示，反應在500h時的1,2-丙二醇轉化率為99.9%，3-甲基吲哚收率為62.8%，催化劑上Ag沒有流失，催化劑表面沒有任何積碳或結焦發生，表明Cat-4催化劑具有很好的活性、選擇性、抗貴金屬流失性能和抗積碳性能。
質量標準：
外觀 微紅至白色片狀結晶
含量 ≥99%(GC)
熔點 ≥60℃
含水量 ＜0.2%
用途：用于有機合成，可作香料工業的定香劑。
1、用于帕比司他合成。
(1)以2-甲基吲哚為原料，與氯乙酰氯反應，得到2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮；
(2)2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮與鄰苯二甲酰亞胺鉀反應，得到2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙基]異二氫吲哚-1，3-二酮；
(3)2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙基]異二氫吲哚-1，3-二酮與甲胺反應，得到2-氨基-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮；
(4)2-氨基-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮在三乙基硅烷/三氟化硼乙醚體系還原體系下發生還原反應，得到2-甲基色胺；或2-甲基色胺與 HCl反應得到2-甲基色胺鹽酸鹽；或者(2’)2-氯-1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮在三乙基硅烷/三氟化硼乙醚體系還原體系下發生還原反應，得到3-(2-氯乙基)-2-甲基-1H-吲哚；(3’)3-(2-氯乙基)-2-甲基-1H-吲哚與鄰苯二甲酰亞胺鉀反應，得到2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]異二氫吲哚-1，3-二酮；
(4’)2-[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]異二氫吲哚-1，3-二酮與甲胺反應，得到2-甲基色胺；或2-甲基色胺與HCl反應得到2-甲基色胺鹽酸鹽。在本發明的實施方案中，本發明的進一步地包括2-甲基色胺或其鹽酸鹽與(E)-3-(4-甲酰苯基)丙烯酸甲酯、或者(E)-3-[4-(氯代甲基)苯基]丙烯酸甲酯、(E)-3-[4-(溴代甲基)苯基]丙烯酸甲酯反應，再與HCl反應，得到(E)-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酸甲酯鹽酸鹽；(E)-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酸甲酯鹽酸鹽在無機堿存在下與羥胺反應，得到(E)-N-羥基-3-[4-[[[2-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙基]氨基]甲基]苯基]丙烯酰胺即帕比司他。
2、用于N-芴甲氧羰基-2-甲基色氨酸合成。以2-甲基吲哚與福爾馬林溶液及二甲胺合成2-甲基蘆竹堿，再與乙酰氨基丙二酸二乙酯及硫酸二甲酯在強堿乙醇鈉作用下生成中間體雙酯，雙酯用氫氧化鈉溶液水解并在中性狀態下脫羧得到中間體單酯，單酯通過α-糜蛋白酶水解拆分，獲得D-N-乙酰-2-甲基色氨酸乙酯和L-N-乙酰-2-甲基色氨酸，然后用鹽酸水解分別得到D-2-甲基色氨酸和L-2-甲基色氨酸，兩者再分別和芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺在堿性條件下反應，生成N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。本發明是首次采用α-糜蛋白酶拆分，得到了光學純的產物——N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。
2、用于N-芴甲氧羰基-2-甲基色氨酸合成。以2-甲基吲哚與福爾馬林溶液及二甲胺合成2-甲基蘆竹堿，再與乙酰氨基丙二酸二乙酯及硫酸二甲酯在強堿乙醇鈉作用下生成中間體雙酯，雙酯用氫氧化鈉溶液水解并在中性狀態下脫羧得到中間體單酯，單酯通過α-糜蛋白酶水解拆分，獲得D-N-乙酰-2-甲基色氨酸乙酯和L-N-乙酰-2-甲基色氨酸，然后用鹽酸水解分別得到D-2-甲基色氨酸和L-2-甲基色氨酸，兩者再分別和芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺在堿性條件下反應，生成N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。本發明是首次采用α-糜蛋白酶拆分，得到了光學純的產物——N-芴甲氧羰基-D-2-甲基色氨酸和N-芴甲氧羰基-L-2-甲基色氨酸。
相關文獻：
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3 索曼、VX和二甲氨基甲酸一5一(1,3,3一三甲基)吲哚滿酯鹽酸鹽對小鼠血漿膽堿酯酶同工酶的作用 郝曉勇;秦伯益 中國藥理學報 1986 (4),303-307
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6 2.3-二甲基吲哚的合成 王產林 河南化工 1991 (4),13-14 ;圖1,表1,參4
7 8-硝基-1-苯基-3, 3-二甲基吲哚苯駢螺吡喃的光化學 吳國生;葛明娟;林光燦;吳碧琪;舒菊坪 化學學報 1991 (2),199-204
8 三甲基-2-亞甲基吲哚啉合成原料探索 陸維法;將惠仁 上海染料 1991 (4),30-34
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13 鋱－甲基吲哚乙酰丙酮三元配合物發光過程研究 雷衡毅;楊燕生;孟建新;黃世華 發光學報 1995 (2),119-123 ;圖2參7)
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27 Heck反應-鍋法合成3-乙氧羰基-2-甲基吲哚的研究 張小林;閆永平;張環霞;羅來濤 化學研究與應用 2007 (12),1356-1358
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29 轉染結構性雄烷受體對絲裂霉素C和5-氮丙啶-3-羥甲基-1-甲基吲哚-4，7-二酮的細胞毒性的影響 張江虹;郝福榮;孔肇路;沈芝芬;金一尊 藥學學報 2007 (4),371-375
30 N-甲基-3，3-二甲基吲哚啉螺萘并吡喃的合成 鄧繼勇;袁涌;宋欣榮;廖云峰 精細石油化工 2007 (2),46-49
31 Ag/SiO_2催化劑上氣相合成3-甲基吲哚 鄭佳聰;劉靜;譚偉;石雷;孫琪 催化學報 2008 (12),1199-1201
32 鄰硝基乙苯法合成3-甲基吲哚 郭翔海;鄭雙江;彭志亮;沈家祥 精細化工 2008 (3),301-303
33 3-甲基吲哚的制備 邢俊德;王利珍 中國醫藥工業雜志 2009 (5),336-337
34 鐵、鈷或鎳助劑促進的Ag/SiO_2催化劑上氣相催化合成3-甲基吲哚 呂文輝;劉興海;劉冬妍;石雷;孫琪 催化學報 2009 (12),1287-1290
35 新型2-甲基吲哚衍生物的合成 何小蘭;袁玉兵;徐海龍;王曉寧;張焱 合成化學 2010 (6),725-728
36 Pt/TiO_2光催化降解3-甲基吲哚的研究 楊麗君;張世鴻;王家強;章新;王林 化學研究與應用 2010 (1),91-94
37 動態吸收光譜研究6-硝基-1',3',3'-三甲基吲哚啉螺苯并吡喃的光致變色性質 徐昊;劉春梅;何悅;陳澤忠;唐宏武 化學通報 2010 (1),57-62