CAS: 924-42-5
分子式: C4H7NO2
分子量: 101.11
中文名稱: N-羥甲基丙烯酰胺
N-羥甲基-2-丙烯酰胺
NMA
羥丙
英文名稱: N-(hydroxymethyl)-2-Pramide
N-Hydroxymethyl acrylamide
n-(hydroxymethyl)-acrylamide
monomethylolacrylamide
n-methylolacrylamide
性狀描述: 白色結晶性粉末。熔點74-75℃，相對密度1.185（23/4℃）。極易溶于水，幾乎不溶于烴、鹵代烴等疏水性溶劑。它是一種自交型活性單體，在分子結構中，有與羥基共軛的雙健又有活性的官能基，極易溶于水和醇中，在乙酸乙酯電加熱時能溶，難溶于氯仿及四氯化碳，在中性或堿性介質中易發生宿合反應。
N-羥甲基丙烯酰胺是一種特殊的單體，其分子結構中含有兩個官能團，即乙烯基和羥甲基。通過乳液聚合或溶液聚合NMA可與多種乙烯基單體進行共聚，得到熱塑性聚合物。這種聚合物的大分子鏈上有羥甲基側基，在一定條件下會發生自交聯，因此不需要另外加入交聯劑便可以得到交聯結構的聚合物。NMA共聚物的交聯，在常溫干燥時即可進行，添加催化劑或加熱可提高交聯速度，多種物質被發現能有效地促進交聯。NMA中的羥甲基能進行許多反應，如在一定條件下可與丙烯酰胺、醇、酚、對苯二酚及磷酸等反應，有些反應已被有效地利用。
生產工藝：
1 丙烯酰胺法
1.1 丙烯酰胺與多聚甲醛縮合法。由丙烯酰胺與多聚甲醛縮合制得N-羥甲基丙烯酰胺；以三氯乙烯為溶劑, 金屬鈉二甲苯膠體為催化劑,丙烯酰胺與多聚甲醛在50 ℃反應l h , 收率達93 %。
1.2 丙烯酰胺與甲醛縮合法 由丙烯酰胺與甲醛在脂肪胺催化劑催化下反應制得N-羥甲基丙烯酰胺。
向裝有回流冷凝器和攪拌器的三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37 %甲醛水溶液, 置于恒溫水浴中, 待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需溫度時, 加入一定量的脂肪胺催化劑, 反應完后將反應液脫水, 干燥、結晶, 分離出晶體, 干燥, 然后測定含量和熔點合格即為產品。最佳工藝條件為甲醛:丙烯酰胺=1∶(1 .1 ～ 1 .0)(mol), 反應溫度40 ℃～ 50 ℃, 反應時間40 min ～ 60 min , pH 值控制在9 .6 左右。在此條件下, 丙烯酰胺的轉化率可達92 .5 %。
2 丙烯腈水解法。
以28 %工業丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)與甲醛水溶液在苛性鈉催化下, 以亞硝酸鈉為阻聚劑合成而得。
將28 %工業丙烯酰胺水溶液、37 %甲醛水溶液和苛性鈉加入裝有攪拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不斷攪拌, 控制溫度在45 ℃～ 50 ℃。保持45 min～ 50 min 。然后冷卻, 結晶, 過濾得粗產品。用乙酸乙酯對粗產品進行重結晶(70 ℃下溶解)即得精制品, 收率可達72 %。
質量標準:
外觀 白色結晶體
熔點 70-74℃
純度 ≥98%
游離醛 ＜0.3%
游離甲醛 ≤0.1%
pH值 7-7.5
用途: 一種良好的化學膠粘劑，它主要用于纖維的改性，樹脂加工，粘合劑合成和皮革、造紙、紡織槳料、涂料、木材粘接、石油開采等行業中。
N-羥甲基丙烯酰胺分子中具有與羰基共軛的雙鍵和富有反應性的羥甲基，是用途廣泛的交聯性單體，用于纖維的改性、樹脂加工、粘合劑及紙張、皮革、金屬表面的處理劑，還可用于土壤改良劑等。
NMA是一種重要的化工原料, 廣泛應用于各種合成高聚物中, 如涂料、粘合劑、造紙助劑等。NMA在化學工業和科學研究中具有巨大的應用潛力。
貯存: 應貯存于陰涼處保存，遠離熱源，避免強光照射。熱和光會引發NMA聚合，尤其是在有酸或金屬雜質存在的情況下。超過28℃以上的情況應盡力避免。即使在理想的貯存條件下，NMA最好不要超過三個月的貯存期。
NMA水溶液在低于–10℃時，會產生結晶，可用溫水浴慢慢加熱使結晶溶解，這并不影響NMA質量和性能。
當桶內NMA溶液可能受到外來物質污染時，不應該打開蓋子。抽取或盛裝NMA溶液的器具必須清潔，避免受雜質污染，取完一次用量后應迅速擰緊蓋子。
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