CAS: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
分子量: 449.86
中文名稱: 三氟氯氰菊酯
功夫菊酯
氯氟氰菊酯
英文名稱: Lamba cyhalothrin
cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester, (1-alpha(s*),3-alpha(z))- (+-)-yl
cyhalothrin k
性質描述: 白色粉末,工業原藥為米色無味固體, 蒸汽壓 2.67×10-10Pa(20℃),熔點 49.2℃,沸點187～190℃/26.7kPa,相對密度(水=1)1.33, 難溶于水，可溶于大多數有機溶劑,穩定性好在酸性溶液中穩定，在堿性介質中易分解
生產工藝: 2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基環丙羧酸制備 制備過程包括加成、環合、消除、皂化等步驟。以二甲基戊烯酸甲酯為原料，與三氯三氟乙烷、過氧苯甲酸在催化劑存在下，于100℃反應5h；加成產物與特丁醇鈉在四氫呋喃溶劑中于0℃反應2h，完全環合反應；消除反應卻去除一分子氯化氫后形成雙鍵；生成的環丙羧酸酯在堿性條件下水解得2-氯-3，3，3-三氟丙烯基-2‘，2’-二甲基環丙羧酸。
α-氰基間苯氧基苯甲醇的制備
由間苯氧基苯甲醛與氰化鈉作用 由間苯氧基苯甲醛與氰化鈉在酸性條件下反應制得。工藝過程為：0.3g氰化鉀（鈉）和1mL水，攪拌冷卻至-15℃，回間苯氧基苯甲醛0.8g，滴加40%硫酸1mL，攪拌15min，四氯化碳萃取，萃取液經干燥、脫溶得0.64g (±)α-氰基間苯氧基苯甲醇。
由間苯氧基苯甲配合的亞硫酸氫鈉加成物與氰化鈉作用 該法也可先由間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成，生成相應的羥基磺酸鈉，然后將3.7kg加成產物加入7.4L二甲基甲酰胺中，攪拌冷卻至5℃，滴加由0.765kg氰化鈉和3.8L水組成的溶液，于10℃攪拌30min。將反應液倒入由水和醋酸乙酯組成的混合液中，攪拌，分離水相，醋酸乙酯抽提，合并有機相，水洗，加0.37kg活性炭和0.37kg硫酸鈉，攪拌，過濾，減壓蒸餾，濃縮至干，得2.7kgα-氰基間苯氧基苯甲醇，收率97%。
氯氟氰菊酯的合成 將相應的環丙羧酸以氯化亞砜為氯化劑，使環丙羧酸形成環丙酰氯，然后在吡啶存在下，與α-氰基間苯氧基苯甲醇合成氯氟氰菊酯。在生產過程中，可以生成16個立體異構體，但所需產品只是一對高效體，因此，選擇合適的工藝條件，采用立體定向合成催化劑及溶劑以提高立體合成的選擇性。
或用下述方法制備：將計量的水、氟化鈉溶液及催化劑置于反應鍋中，待氰化鈉完全溶解后冷卻，在低溫下加入間苯氧基苯甲醛和氯氟菊酰氯，反應6h，水洗3次，含氰廢水后處理。油層脫溶得淡黃色黏稠狀液體，經入旋化釜，加入溶劑和催化劑，室溫攪拌反應，冷卻，加少許晶種，進行差向異構化反應。析出結晶，過濾，干燥得產品。
用途: 高效、廣譜、速效擬除蟲菊酯類殺蟲、殺螨劑，以觸殺和胃毒作用為主，無內吸作用。對鱗翅目、鞘翅目和半翅目等多種害蟲和其他害蟲，以及葉螨、銹螨、癭螨、跗線螨等有良好效果，在蟲、螨并發時可以兼治，可防治棉紅鈴蟲和棉鈴蟲、菜青蟲、菜縊管蚜、茶尺蠖、茶毛蟲、茶橙癭螨、葉癭螨、柑橘葉蛾、橘蚜以及柑橘葉螨、銹螨、桃小食心蟲及梨小食心蟲等，也可用來防治多種地表和公共衛生害蟲。如防治棉紅鈴蟲、棉鈴蟲，在第二、三代卵盛期， 用2.5%乳油1000～2000倍液噴霧，兼治紅蜘蛛、造橋蟲、棉盲蝽；防治菜青蟲、菜蚜分別以6～10mg/L、6.25～12.5mg/L濃度噴霧；防治柑橘潛葉蛾以4.2～6.2mg/L濃度噴霧。
毒性: 大鼠經口急性LD50為632～696mg/kg，急性吸入LC500.06mg/L空氣（4h)，兔急性經皮LD50>2000mg/kg。豚鼠皮膚致敏試驗為陰性。狗1年喂養試驗無作用劑量為每天0.5mg/kg，大鼠2年喂養無作用劑量為每天1.7～1.9mg/kg。動物試驗未發現致癌、致畸、致突變作用，三代繁殖試驗未發現異常現象。虹鱒魚LC50為0.25～0.54 μg/L(96h)。蜜蜂急性經口LD50為0.038μg/只。野鴨急性經口LD50>3950mg/kg。
高三氟氯氰菊酯
英文: lambda cyhalothrin
CAS號: 91465-08-6
分子式: C23H19ClF3NO3
相關信息:
擬除蟲菊酯殺蟲劑，與三氟氯氰菊酯的不同之處在于它僅含(Z)-1R-cis-酸-S-醇，(Z)-1S-cis-酸-R-醇，為2種立體異構體的混合物。產品為白色固體。熔點49.2℃。水中溶解度為0.005mg/L。易溶于內酮、乙酸乙酯等溶劑中，小鼠經口LD5056～482mg/kg。具有胃毒和觸殺作用，防治對象與三氟氯氰菊酯相似，但殺蟲活性比三氟氯氰菊酯約高1倍。制劑有乳油，超低容量噴霧劑。