結構式
CAS:89878-14-8
分子式: C9H14BN
分子量: 147.03
中文名稱: 二乙基(3吡啶基)硼烷
二乙基(3-吡啶基)硼烷
二乙基(3-吡啶基)-硼烷
3-吡啶二乙基硼烷
3-(二乙基硼基)吡啶
英文名稱:Diethyl(3-pyridyl)borane
DEBP
性質描述:白色或類白色粉末,密度0.86g/cm3,熔點172-175℃,沸點205.9℃。
生產方法:以三乙基硼為主要原料生產制備。
制備:在0℃,氮氣保護條件下,將100mL2mol/L的異丙基氯化鎂四氫呋喃溶液、17.3mL(0.18mol)的3-溴吡啶加入裝有滴液漏斗、溫度計和冷凝管的500mL四口燒瓶中,保持0~5℃磁力攪拌0.5h,將26.3mL(0.2mol)二乙基甲氧基硼烷在30min滴加入反應液,控制反應溫度10~20℃,滴加完畢冰水浴降至0~5℃反應6h。加入100mL的2mol/L的HCl終止反應,含水層用碳酸鈉調節pH值到7,混合物用乙酯(3×75mL)萃取,75mL飽和食鹽水洗,有機層無水硫酸鈉干燥,真空濃縮成油,粗品加異丙醇重結晶,過濾,得白色固體21.45g(0.146mol),收率81.1%。熔點172.9~174.2℃。
用途:用作醫藥中間體,特別是用在鈴木反應以及其他C-C鍵偶聯。目前已知的最大的用途就是合成用做治療前列腺癌癥的藥物醋酸阿比特龍。
參考文獻:
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2 半夾心結構有機金屬大環化合物的構筑和性質研究 王國梁 復旦大學 2011-04-15 博士 331
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4 醋酸阿比特龍酯的新合成方法 杜娟娟; 李援朝 2012長三角藥物化學研討會論文集 2012-11-02 中國會議 221