CAS: 872-31-1
分子式: C4H3BrS
分子量: 163.04
中文名稱: 3-溴噻吩
英文名稱: 3-bromo-thiophene
3-Bromothiophene
3-bromo-thiophene
β-bromothiophene
3-thienyl bromide
性質描述: 微黃色液體，密度1.74，沸點150℃，折射率1.5905~1.5925，閃點56℃，不溶于水。
生產方法: 以噻吩為原料，先和溴素反應合成2,3,5-三溴噻吩，再以鋅作還原劑在乙酸溶劑中反應得到3-溴噻吩。
制備：
1、2,3,5-三溴噻吩的合成
將33mL氯仿和16.8g(0.2mol)噻吩加入到150mL的燒瓶中，磁力攪拌，在外部水冷卻下慢慢滴加100.8g(0.63mol)溴素，反應立即開始并有大量的溴化氫氣體逸出，約2h滴加完畢，再緩慢加熱至回流，反應2h，冷卻至室溫，向反應物中滴加30mL氫氧化鈉乙醇溶液(濃度為0.33mol/L)分解少量未反應的溴素，攪拌10min，將反應混合物傾入40mL水中，分出下層有機相，再水洗、干燥，先常壓回收溶劑，再減壓蒸餾收集112～116℃/15mmHg餾份得無色液體2,3,5-三溴噻吩52.6g(0.164mol)，含量99.0%(GC)，收率81.9%。
2、3-溴噻吩的合成
在250mL燒瓶中加入80mL水，30g(0.50mol)乙酸，32.0g(0.49mol)鋅粉，52.6g(0.164mol)2,3,5-三溴噻吩，在機械攪拌下將反應混合物加熱回流，反應6h。反應完畢，進行水蒸汽蒸餾，餾出物以乙醚萃取，水洗、干燥，蒸餾收集159～161℃餾份得無色液體3-溴噻吩23.7g(0.145mol)，含量98.5%(GC)，收率88.7%。
參考文獻:
1 以冰乙酸為溶劑制備2-溴噻吩 莊偉強;劉愛軍 化工進展 2003 (7),721-722;參2
2 3-溴噻吩的合成及其在有機合成中的應用 王登玉;張洪林 遼寧化工 2004 (10),588-590
3 離子液體中聚(3-溴噻吩)的電化學合成和電色效應研究 許賀;龐月紅;黎小宇;丁洪流;程欲曉;施國躍;金利通 化學學報 2006 (22),2254-2258
4 3-溴噻吩烷基化系列反應中原料、產物及副產物的高效液相色譜實時分離檢測 祁爭健;馮衛東;孫岳明 色譜 2007 (5),774-775
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br鍵解離機理 張鋒;曹振洲;覃曉;劉玉柱;王艷梅;張冰 物理化學學報 2008 (8),1335-1341
1 以冰乙酸為溶劑制備2-溴噻吩 莊偉強;劉愛軍 化工進展 2003 (7),721-722;參2
2 3-溴噻吩的合成及其在有機合成中的應用 王登玉;張洪林 遼寧化工 2004 (10),588-590
3 離子液體中聚(3-溴噻吩)的電化學合成和電色效應研究 許賀;龐月紅;黎小宇;丁洪流;程欲曉;施國躍;金利通 化學學報 2006 (22),2254-2258
4 3-溴噻吩烷基化系列反應中原料、產物及副產物的高效液相色譜實時分離檢測 祁爭健;馮衛東;孫岳明 色譜 2007 (5),774-775
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br鍵解離機理 張鋒;曹振洲;覃曉;劉玉柱;王艷梅;張冰 物理化學學報 2008 (8),1335-1341