CAS: 87-52-5
分子式: C11H14N2
分子量: 174.25
中文名稱: 蘆竹堿
克胺
3-二甲氨基甲基吲哚
英文名稱: n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamin
3-(dimethylaminomethyl)indole
donaxine
gramine
性狀描述: 葉片狀或針狀結晶。熔點138-139℃,蘆竹堿溶于醇、醚、氯仿,微溶于冷丙酮,幾乎不溶于水和石油醚。
制備:
1、1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽([bmim]+HSO4-)離子液體的制備。
(1)[bmim]+Br-的合成。在室溫條件下向250ml圓底燒瓶中分別加入1-甲基咪唑(24.64g,0.32mol)和1-溴正丁烷(43.12g,0.32mol),加入50.00ml二氯甲烷溶劑,防止反應過程中產物黏度過大引起反應不完全。然后在磁力攪拌條件下回流24h,冷卻反應液體得兩相分層溶液。下層淡黃色黏稠狀液體為溴化1-丁基-3-甲基咪唑,用60.00ml乙酸乙酯分3次洗滌分液,60℃,真空干燥備用。
(2)[bmim]+HSO-4離子液體的制備。在三口燒瓶中,先加入上步獲得的1-丁基-3甲基咪唑溴鹽21.90g(0.1mol),然后再加入30.00ml二氯甲烷作溶劑。在劇烈攪拌下用恒壓滴液漏斗滴加98%濃硫酸10.20g(0.1mol),繼續攪拌下加熱回流48h,然后在先常壓后減壓下除去溶劑二氯甲烷,即得到無色透明液體[bmim]+HSO-4約23.50g。
2、[bmim]+HSO-4作為酸催化劑合成蘆竹堿將三口燒瓶置于冰浴中,加入已冷凍至-5℃以下的30%二甲胺水溶液7.50ml(0.05mol),保持溫度5℃以下滴加一定量[bmim]+HSO-4,然后滴加37%的甲醛4.16g(0.05mol),最后分批加入吲哚5.85g(0.05mol),在40℃下攪拌反應6h,用二氯甲烷萃取,分液,上層液體重復萃取2次,將下層清液混合,冰浴冷卻,過濾固體,得蘆竹堿粗產品,上層液體為離子液體,蒸出部分水,回收繼續使用。
3、蘆竹堿的純化取蘆竹堿粗產物3.00g置于小燒杯,分別在低于溶劑沸點溫度的水浴下加熱,并分步加入溶劑,同時進行攪拌,使固體完全溶解,而后置于室溫或冰水浴中冷卻析出固體,抽濾,置于50℃干燥箱烘干。
色譜條件:乙腈-0.02%磷酸(43:57)為流動相,流速1mL·min^-1,檢測波長203nm (僅供參考)
用途: 用于合成藥用和飼料用色氨酸,以及植物生長激素3-吲哚乙酸。
蘆竹堿是大麥等植物在進化過程中產生的具有化感作用的一種生物堿,對環境植物、昆蟲、微生物等具有生長抑制作用,并在動物及人體的氨基酸代謝過程中起著重要作用[2]。人們利用蘆竹堿對環境生物的生長抑制作用,開發了蘆竹堿類生物農藥。
參考文獻:
1 蘆竹堿和頭孢氨芐PVC膜電極的研制及應用 趙濱;汪乃興;張建國 化學傳感器 1994 (2),132-135, 158
2 蘆竹堿PVC膜電極的研究 張建國 山東化工 1995 (2),7-8
3 新型植物源農藥蘆竹堿的應用與合成研究 許前會;韋萍 農藥 2004 (2),76-77
4 蘆竹堿法合成DL-色氨酸 許前會;韋萍 應用化學 2006 (6),668-671