CAS: 86-73-7
分子式: C13H10
分子量: 166.22
中文名稱: 芴
9H-芴
二苯并五環
二亞苯基甲烷
英文名稱: Fluorene
9H-Fluorene
Diphenylenemethane
2,2'-methylenebiphenyl
2,3-benzindene
性質描述: 白色小片狀結晶。不純時有熒光，純品則無。熔點116～117℃。沸點293～295℃。相對密度d401.203。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機溶劑。在高真空易升華。亞甲基活潑，有酸性(pKa 25)，可形成金屬衍生物。用鉻酸氧化時生成9-芴酮。用金屬鋰還原時得1,2,3,4-四氫芴。
芴有類似于萘的特征性芳香氣味。存在于汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。
芴可由工業合成得到，用作陰丹士林染料、塑料、殺蟲劑的前體。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于靜電復印）等化學品。聚芴可用作有機發光二極管中的發光體。
芴的9-位質子具有酸性，pKa為22.6（DMSO）[1]，可以被堿（如氫氧化鈉）脫去生成橙黃色具芳香性的陰離子。該陰離子可以作為親核試劑，與親電試劑在9-位發生取代反應。
芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中給氨基上芴甲氧羰基保護基。
制備：在高溫焦油中的芴約含1.0-2.0%。從洗油餾分中切取290-310℃的芴餾分段，用相當于115塊理論塔板的蒸餾塔進行精密分餾，回流比為15：1，切取292-302℃窄餾分。通過冷卻，結晶，離心分離，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重結晶，則得工業芴。將工業芴溶于苯中，用40%的硫酸洗滌，再經中和水洗，脫溶，將芴重新蒸餾，餾出物用汽油和乙醇重結晶，得純度為95%的純芴。
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