CAS： 82551-63-1
分子式： C11H9N3O5
分子量： 263.21
 
中文名稱： 2-重氮乙酰乙酸對硝基芐酯

英文名稱： p-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate
                       4-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate

生產工藝：將對硝基芐醇、2-重氮乙酰乙酸乙酯、催化劑和反應溶劑加入帶有分餾裝置的反應瓶中，升溫回流反應，通過分餾裝置收集反應產生的乙醇；反應結束后降至析晶溫度析晶，過濾，烘干得2-重氮乙酰乙酸對硝基芐酯產品；對硝基芐醇與2-重氮乙酰乙酸乙酯的摩爾比為1:1～3；催化劑為乙醇鈉；基于質量計，催化劑用量為對硝基芐醇投料量的0.5～5％；反應溶劑可選甲苯、二甲苯、氯苯或其中兩種或三種溶劑混合物，反應溶劑用量為對硝基芐醇重量的2～10倍；析晶溫度為-10～40℃。

制備：在裝有蒸餾裝置的1000L干燥的三口瓶中，依次加入甲苯500ml、對硝基芐醇76.6g(500mmol)和乙酰乙酸乙酯68.3g(525mmol)，升溫至內溫為110℃左右，開始反應。TLC監測反應(展開劑:乙酸乙酯 / 石油醚 =4/1)結束后，依次加入乙腈250ml、十二烷基苯磺酰疊氮175.8g(500mmol)，在室溫下加入三乙胺13.7g(135mmol)，加畢，在室溫下保溫反應2hr，過濾，得淡黃色固體即為產物(化合物1)。干燥后的125.1g2-重氮乙酰乙酸對硝基芐酯產品，收率為95%，含量98.5%

檢測方法：HPLC面積歸一法，C18色譜柱，乙腈 /水 =80/20，檢測波長254nm，流速1.0ml/min。
 
質量標準：
外觀 淡黃色粉末
含量  ≥99.0%
熔點 132-134℃

用途： 新一代抗生素如亞胺培南、帕尼培南等碳青霉烯類抗生素的關鍵中間體，其中培南類藥物抗菌譜廣，是近年來在市場上發展最快的一類藥物之一。

參考文獻：
1、2-重氮乙酰乙酸對硝基芐酯的制備 張彥軍; 徐文強; 唐義彬 科技展望 2015-02-28 期刊