結構式
CAS:8002-43-5
分子式: C42H80NO8P
分子量: 758.06
中文名稱:卵磷脂
磷脂酰膽堿
大豆卵磷脂
L-A-磷脂酰膽堿
多烯磷脂酰膽堿
英文名稱:Lecithin
性質描述:卵磷脂有廣義和狹義之分，狹義的卵磷脂指磷脂酰膽堿，廣義上的卵磷脂是指包括PC、PE、PI(肌醇磷脂，phosphatidyl inositol)、PS(絲氨酸磷脂， phosphatidyl serines)等在內的含磷脂類。磷脂酰膽堿在腦、神經組織、肝臟、腎上腺及紅細胞中含量較多，蛋黃中含量特多(約占8%-10%)，所以叫做卵磷脂。卵磷脂根據磷酸與甘油連接位置的不同，有α及β兩種異構體，自然界的卵磷脂是α型的。Α碳位上連接的幾乎是飽和脂肪酸，而β位上連接的通常是油酸、亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等不飽和脂肪酸。卵磷脂中與磷酸相結合的含氮有機堿是膽堿。卵磷脂分子中，甘油部分的β碳原子是手性碳原子，因而有D型和L型兩種構型。自然界存在的是L型的。
本品是由磷脂分子、不飽和脂肪酸、膽堿和肌醇幾部分組成。卵磷脂純品是吸水性的白色蠟狀物，在空氣中由于不飽和脂肪酸的氧化而變為黃色或棕色半透明的蠟狀塊。經丙酮析出的卵磷脂呈顆粒狀或粉狀。溶于石油醚、氯仿、乙醚、苯和乙醇，不溶于丙酮，難溶于水。有吸濕性，易氧化，在空氣中顏色逐漸變深。卵磷脂在人體水解為甘油、不飽和脂肪酸、膽堿和磷酸，其中的磷酸基基團是親水性的，脂肪酸基團是親油性的，這兩種基團使卵磷脂具有乳化性。
卵磷脂的生理作用：構成細胞膜的主要成分，能促進細胞吸收營養物質排除毒性廢物。可輔助脂溶性維生素A、D、E和K的吸收并使這類維生素的利用率增加100%，補充足夠的卵磷脂可增進細胞的活力，增強人體免疫力和抗病能力。強有力的乳化劑，它能使血液中的膽固醇和中性脂肪分解成極小的微粒，以便于組織的吸收和代謝，從而預防了膽固醇在血管內的沉積，防止膽固醇沉積所造成的動脈硬化、高血壓及心臟病。較典型的兼容分子，參與各種脂蛋白的組成。為各種脂類依賴性酶起催化作用時不可缺少的物質。與激素的作用機理有關。在神經興奮的傳遞中具有重要作用。
孫潤廣等研究了卵磷脂-卟啉類金屬絡合物(現在把絡合物叫做配位化合物，簡稱配合物)的導電性能。研究結果表明：當一般電極與卵磷脂-卟啉類金屬配合物(如Ni卟啉、Mg卟啉)電極組成原電池，其電動勢是一般電極組成原電池的電動勢的1-2倍。采用小角X射線散射方法(SAXS)研究了卵磷脂-卟啉類金屬配合物結構變化，結果表明：當卵磷脂、卟啉類金屬配合物、三氯甲烷和二次蒸餾水以不同的比例制成電極時，卟啉類金屬配合物的分子與卵磷脂分子相互作用，使卟啉類金屬配合物鑲嵌在卵磷脂分子之間，形成了一種液晶態物質。將這些液晶態的物質涂層于電極表面，便形成液晶態膜層，具有較高的有序性。由于液晶膜的存在，改變了原有導電玻璃與導電液的電位，有利于卟啉類金屬配合物對電子的傳遞，增加了卵磷脂-卟啉類金屬配合物電極的導電特性，從而改變了電極電位，與未涂這類液晶物質的導電玻璃電極產生的電動勢相比，有明顯的提高。
生產方法:
方法一、以腦干為原料
提取膽固醇和腦磷脂 大腦干加3倍量丙酮浸漬20-24h，不斷攪拌，過濾，濾液制膽固醇。濾餅真空干燥，加入2-3倍量乙醇，提取4-5次，過濾，沉淀真空干燥，制腦磷脂，濾液真空濃縮得濃縮物。
卵磷脂成品的制備 濃縮物加半倍量乙醚，靜置2h，沉淀，過濾，得澄清液，在快速攪拌下加丙酮，沉淀，過濾，收集油膏狀物，用丙酮洗滌2次，真空干燥，得卵磷脂成品。
濃縮液[乙醚]→[2h]澄清液[丙酮]→卵磷脂成品。
方法二、以羊腦為原料
提取膽固醇 取新鮮羊大腦，絞碎，丙酮(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)浸漬3次，每次24h，攪拌，過濾和壓榨，濾液制膽固醇，濾餅吹干。
提取，溶解，濃縮 濾餅加乙醚(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)提取3次，每次24h，攪拌，過濾，得濾液，濃縮，得濃縮物。加少量乙醇，加熱至溶解，冷室沉淀24h，收集沉淀，在冷處用乙醇浸漬3-4次，每次3倍量，加熱溶解，冷卻，沉淀24h，傾出上清液。上清液真空濃縮，得濃縮物。
濾餅[乙醚]→濾液[濃縮]→濃縮物[乙醇]→上清液[濃縮]→濃縮物
卵磷脂成品的制備 濃縮物在不斷攪拌下加半倍量乙醚, 靜置2h, 過濾,得乙醚澄清液, 在快速攪拌下將乙醚澄清液加入丙酮中, 析出沉淀,過濾, 沉淀用丙酮洗滌2次, 真空干燥, 得卵磷脂成品。
濃縮物[乙醚]→澄清液[丙酮]→卵磷脂成品。
方法三、以酵母為原料
膏狀物的制備 取干酵母粉過60-80目篩，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h, 在70℃保溫3h，不斷攪拌，放冷至30℃以下過濾，濾渣再浸提2次, 甩出乙醇，合并提取液，70℃真空濃縮，濃縮時間不超過24h，得膏狀物。濾渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。
干酵母或白地霉[乙醇，先70℃, 后30℃]→提取液[70℃]→膏狀物
濃縮物的制備 取膏狀物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，劇烈攪拌2-3h, 靜置16-20h, 棄去中下層液，上層乙醚液于-5℃冰箱內放置20-24h, 麥角固醇結晶析出，過濾，濾液蒸餾，回收約1/2乙醚，再于-5℃冰箱內放置18-22h, 加無水硫酸鈉，過濾，得乙醚濾液，蒸餾加收約2/3乙醚，得濃縮物。
膏狀物[H2O,乙醚]→[Na2SO4]濾液[蒸餾]→濃縮物
乙醇上清液的制備 濃縮物加3-5倍量丙酮，邊加邊攪拌，加完后放置片刻，傾出乙醚和丙酮混合液，用無水丙酮洗滌3-4次，得沉淀物，加2倍量無水乙醇，加熱至70℃,攪拌1-2h溶解，靜置冷庫中過液。傾出乙醇上清液，沉淀為凝血質粗制品。
卵磷脂成品的制備 將乙醇上清液蒸餾，回收乙醇，得沉淀物，加無水乙醚，攪拌，溶解，靜置沉淀7d，吸取上清液，加1.5倍量丙酮析出沉淀，傾出丙酮，洗滌沉淀3-4次，加乙醇于70℃溶解，烘干，得卵磷脂成品。
乙醇上清液[蒸餾]→沉淀物[乙醚]→上清液[丙酮，乙醇]→卵磷脂成品。
方法四、以腦及脊髓為原料
提取膽固醇和卵磷脂 取新鮮或冷凍大腦或脊髓，去膜及血絲等雜質， 絞碎，用1.2倍量丙酮浸漬4.5h，不斷攪拌，過濾，如此反復5次，濾液制膽固醇。濾餅真空干燥，加入2-3倍量乙醇，于35-40℃提取12h，過濾，再提取1次，濾餅真空干燥，制腦磷脂，濾液制卵磷脂。
沉淀物的制備:將濾液真空濃縮至1/3體積，得濃縮液，放冷室過夜，過濾，濾液加氯化鎘飽和溶液，沉淀，過濾，收集沉淀物，加2倍量乙醚，振搖，離心除去乙醚，如此反復8-10次，收集沉淀物。
濾液[濃縮]→濃縮液[氯化鎘，乙醚]→沉淀物
濃縮物的制備 沉淀物加4倍量氯仿，振搖，得溶解液(渾濁)，加25%氨甲醇溶液，沉淀，離心，離心液真空濃縮近干，得濃縮物。
沉淀物[氯仿]→溶解液[氨甲醇溶液]→濃縮物
卵磷脂成品的制備 濃縮物加無水乙醚，真空濃縮，反復處理2次除去水分，得濃縮物，加少量的乙醚，倒人丙酮中，靜置，過濾，收集沉淀物，真空干燥，得卵磷脂成品。
濃縮物[無水乙醚]→濃縮物[乙醚，丙酮]→卵磷脂成品。
鑒別試驗:溶解性 部分溶于水，但易于水化而形成乳濁體。脫油的磷脂溶于脂肪酸，但幾乎不溶于揮發性油。
磷 取試樣1g，加無水碳酸鈉2g，一起灼燒。冷卻后將殘渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加鉬酸銨試液(TS-22)5ml后加熱至沸，應有黃色沉淀發生。
膽堿于0.5g試樣中加1：1稀鹽酸5ml，于水浴中加熱2h，過濾。以濾液10μl作為試樣液進行紙色譜分析，用1：200氯化膽堿水溶液作為對照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作為展開溶劑。當展開溶劑上升至約25cm時，經空氣干燥，噴I)ragendor’ff試劑顯色，并經一晝夜后觀察，應出現與對照樣相似的紅橙色色斑。
脂肪酸 取試樣1g與0.5mol/L氫氧化鉀乙醇液25ml，一起回流1h，當冷卻至℃時，應有鉀皂沉淀發生。
水解試驗 取30～35℃的水500ml放入一800ml燒杯中，然后緩慢加入試樣50ml，同時不斷攪拌。凡水解過的卵磷脂會形成均相的乳濁液，而未經水解的卵磷脂約會形成重50g的特殊物質。
含量分析:磷脂類提純 取試樣約10g，用丙酮洗滌3次，每次100ml。取不溶性殘渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，將沉淀等分為兩份，裝入兩40ml離心管中，經充分攪拌后，用丙酮稀釋至40ml，再攪拌，于冰浴中冷卻15min，再攪拌，離心5min。潷出丙酮，攪拌、冷卻、離心，再潷出丙酮。經第二次離心后的固體即可用以制備磷脂一丙酮液。5g提純后的磷脂，約可飽和16L丙酮。
余按“10011，羥基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法測定。惟最后計算中的B為下述質量指標分析中的甲苯不溶物百分數。
用途:營養藥。用于預防動脈粥樣硬化、高血壓、心臟病、老年癡呆癥、痛風、糖尿病、神經衰弱。亦可用于細菌培養基配制。磷脂是強有力的乳化劑，能把膽固醇、脂肪“乳化”成極細微粒，甚至化解已形成的“粥樣硬化斑”，從而降低血脂、減少中風和心肌梗死等的發作機會。作為乳化劑，磷脂還能幫助人體吸收脂溶性維生素A、D、E、K等，以供人體正常運作之需。注意不同制劑療效不同。