結構式
CAS：762-04-9
分子式：C4H11PO3
分子量：138.10
中文名稱：亞磷酸二乙酯
二乙基亞磷酸酯
英文名稱：diethyl acid phosphite
diethyl hydrogen phosphite
diethyl phosphonate
性狀描述：無色油狀液體。沸點187-188℃，87℃（2.67kPa），50-51℃（0.267kPa），相對密度1.0720，折光率1.4101，閃點90℃。溶于醇、醚等有機溶劑，不溶于水，在熱水中分解。
制備：亞磷酸二乙酯的合成方法 , 歸納起來主要有兩種:
①由亞磷酸與乙醇直接酯化制備;
②采用三氯化磷直接與無水乙醇進行酯化反應合成亞磷酸二乙酯。
實驗部分
1 主要儀器與試劑
儀器:攪拌器、滴液漏斗、水泵、氯化氫吸收裝置、三口燒瓶、減壓蒸餾裝置、WAY-2S 阿貝折光儀(上海精密科學儀器有限公司)、GC-16A 氣相色譜儀(日本, 島津)、FTS-40 傅立葉變換紅外光譜儀(BIO-RAD 公司)。
試劑:乙醇(分析純)、三氯甲烷(分析純)、三氯化磷(含量≥95 %的工業品)。
2 實驗步驟
將40 ml 三氯甲烷和36.8 g(0.8 mol)無水乙醇混合均勻后倒入250 ml 三口燒瓶, 然后用滴液漏斗滴加20 ml 三氯甲烷和27.5 g(0.2 mol)PCl3 混合溶液, 用冰水控溫6 ～ 8 ℃, 開動攪拌器, 約1h 滴加完畢。反應產生的氯化氫氣體用5 %的氫氧化鈉溶液吸收。待反應完全后, 將反應物倒入燒杯中, 用10 %的碳酸鈉溶液中和至pH 為7 ～ 8 , 再加入去離子水洗滌三次, 用分液漏斗分離, 以除去水、三氯化磷等。然后減壓蒸餾, 將溶劑三氯甲烷、水、副產物C2H5Cl 以及未反應的乙醇蒸出, 剩余物為亞磷酸二乙酯, 稱重得約23.32 g 產品, 收率為84.5 %。氣相色譜法測定產品純度大于99 %, 折光儀測定產品折光率平均值為1.4080(文獻值n25D =1 .4101), 經紅外光譜分析, 所得產品與從Aldrich 公司購買來的亞磷酸二乙酯峰值一致, 均在2960 -2852 cm-1(峰值約2915 cm-1 )、1470 - 1350 cm-1 (峰值約1410 cm-1)、1100 -950 cm-1(峰值約978 cm-1)有強吸收, 在1348 -1245 cm-1(峰值約1295 cm-1)有一弱吸收, 其分別為vC-H 、δC-H 、v-P-O 、vP =0特征峰。
用途：用作萃取劑、磷酸酯的中間體。用于制備磷酸二乙酯、O,O-二乙基-S-芐基硫代磷酸酯，后者即稻瘟凈。這是投入大規模生產的有機磷殺菌劑的第一個品種，被用來代替汞劑防治水稻稻瘟病，對防治水稻小粒菌核病、紋枯病、枯穗病也有一定的效果。
相關文獻：
1 從亞磷酸二乙酯,甘氨酸出發合成草甘膦 古同照 貴州化工 1984 (3),19-23
2 α-氨基酸α-氨基保護試劑亞磷酸二乙酯的研究 王宗睦;李惟;高光杰;孫亞婷;劉仁沿;失島治明 吉林大學學報 1989 (3),85-90
3 亞磷酸二乙酯、單乙酯、三乙酯及鹽酸混合物中各組分的測定 林麗君 貴州化工 1990 (4),44-47
4 改性的亞磷酸二乙酯法合成亞甲基二膦酸四乙酯 劉國正 應用化學 1995 (5),103-104
5 亞磷酸二乙酯的合成 姬學儀;朱德湘 江蘇化工 1996 (5),21-25
6 以亞磷酸二乙酯為第三組分的鐵系催化體系催化異戊二烯聚合 胡雁鳴;董為民;姜連升;張學全 合成橡膠工業 2004 (6),344-347
7 咪唑啉與亞磷酸二乙酯復配對環烷酸腐蝕的緩蝕機理 桑東恒;黃本生;劉清友;馬欣;楊陽 材料保護 2010 (5),17-19