結構式
CAS: 70458-92-3
分子式: C17H20FN3O3
分子量: 333.36
中文名稱: 培氟沙星
甲氟哌酸
培氟哌酸
英文名稱: Pefloxacin
性質描述: 類白色晶體,熔點270--272℃(分解)(從二甲基甲酰胺得到)。溶于堿性和酸性溶液,微溶于水。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):225靜脈注射;1000口服;大鼠(g/kg):1.5腹腔注射;2.5口服。甲磺酸培氟沙星。白色至微黃色結晶性粉末,幾無臭,味微苦。易溶于水,微溶于乙醇,幾不溶于乙醚。
用途: 第三代喹諾酮類抗菌藥,有廣譜的抗菌作用,其抗菌譜和抗菌活性和氟哌酸類似。通過干擾DNA的復制以及菌體蛋白的合成而發揮抑制或殺滅細菌的作用。對金葡菌具有較強的抗菌作用,對多種革蘭陰性菌及耐氨芐青霉素、TMP頭孢V號的菌株有非常強的抗菌作用,對腸道細菌和第三代頭孢菌素一樣有效,但對厭氧菌、結核桿菌、梭狀芽孢菌作用較差。不易產生耐藥性。用于敗血癥,菌性腦膜炎,呼吸道、尿道、腎、肝膽、婦科疾病,骨和關節等感染。
生產方法: 其合成可以諾氟沙星為原料,經甲基化而得產品。
也可以從諾氟沙星中的中間體硼螯合物開始制備。該硼螫合物、乙腈、N- 甲基哌嗪和三乙胺混合,室溫反應后再回流。蒸除溶劑,加水,濃鹽酸調至Ph=3后再回流。加入活性炭脫色,過濾。濾液堿化至Ph=11,再加活性炭脫色,過濾,用30%醋酸中和至Ph=6.7-7.2,冰箱中過夜。過濾,水洗,干燥得類白色的培氟沙星,收率82%,熔點270-272℃。培氟沙星溶入無水乙醇中,在60~70℃下滴加甲磺酸,反應。冷至15℃,過濾析出的結晶,用10倍乙醇重結晶,得甲磺酸培氟沙星,收率88.5%。
也可硼螯合物、N-甲基哌嗪和三乙胺一起回流。再堿性水解,酸化至Ph=7.2,得培氟沙星;將其加入甲磺酸的水溶液中,反應得到的粗品用85%乙醇重結晶,得甲磺酸培氟沙星,收率79.4%,熔點284℃。