CAS: 6975-71-9
分子式: C8H11N
分子量: 121.18
中文名稱: 1-環己烯基乙腈
英文名稱: 1-cyclohexene-1-acetonitrile
1-cyclohexenylacetonitrile
性質描述: 無色至微黃色透明液體,密度0.947,沸點 144-144℃ (90 mmHg),折射率1.478-1.48,閃點 83℃。
合成步驟:
1 脫水縮合階段
(1)將集熱式磁力加熱攪拌器(硅油油浴)、鐵架臺、鐵夾、鐵圈、四口圓底燒瓶、水銀溫度計、恒壓滴液管、水分離器、回流冷凝管組裝成反應裝置。
(2)用電子天平稱取一定量的催化劑乙酸銨,加入燒瓶中;稱取氰乙酸,加入干凈燒杯中加入水在室溫下攪拌溶解,再分批加入恒壓滴液管中。
(3)量筒量取環己酮和苯,加入燒瓶中,混合均勻。
(4)開啟集熱式磁力加熱攪拌器,攪拌加熱至90℃持續大約為10分鐘;逐滴滴入氰乙酸,提高加熱溫度至110℃,使之沸騰,回流共沸脫水。隨著氰乙酸溶液的滴入,脫水溫度可升至150℃,使反應完全。操作時間大約為4小時。
(5)脫水完畢,待溫度降下來,拆除回流冷凝管和水分離器,改裝蒸餾裝置,回收苯。反應時間大約為1個半小時。
2 加熱催化脫羧
(6)蒸完苯,向體系中趁熱加入乙酸,并稱取催化劑乙酸銨加入到反應體系中。
(7)改裝置為回流加熱裝置。加熱催化脫羧,緩緩將油浴溫度升至180℃左右。注意CO2的排氣速度,防止沖料。反應時間大約為1個半小時。
3 減壓蒸餾
(8)反應后期,待CO2放出減慢后先抽少許真空,在負壓下繼續反應,回收乙酸。反應時間大約為1個小時。
(9)緩緩解除真空后,重新換上干凈的接收瓶;緩緩升高油浴溫度至180℃,繼續抽真空,蒸餾產物。操作時間大約為1個小時。
外觀 無色至微黃色透明液體
含量 99.0%以上
水分 0.5%以下
用途: 重要的精細化工中間體,為不飽和環狀腈類化合物,具有較活潑的反應性,能與多種化學官能團反應,形成非常有用的化學物質。
主要用于生產藥品、除草劑和一些精細化學品。與苯甲醛、肉桂醛等醛類反應可制備紫外線吸收劑和防曬劑(sun-screens),用于溫血動物的皮膚等防紫外線灼傷,也用作塑料制品等防紫外線劑。與氫氣加成生成1-環己烯基乙胺,是合成中樞神經鎮痛藥嗎啡烷和右甲嗎喃(dentromethorphan)的重要中間體。
參考文獻:
1 1-環己烯基乙腈合成工藝的改進 金毅強;姚平;杜錦;劉志濱 浙江化工 2004 (4),7-8