CAS： 66230-04-4
分子式： C25H22ClNO3
分子量： 419.91
 
中文名稱： 順式氰戊菊酯
　　　　　 雙愛士
　　　　　 S-氰戊菊酯
　　　　　 (S)-2-氰基-3-苯氯芐基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯
　　　　　 來福靈
 
英文名稱： esfenvalerate
　　　　　 cyano-3-phenoxybenzyl (s)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
 
性質描述： 純品為白色結晶固體，m.p.59～60.2℃；相對密度1.26(26℃)，蒸氣壓0.067×10-3Pa (25℃)，折射率n25D1.5787，旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二甲苯等有機溶劑，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系數（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介質中穩定，在堿性介質中會分解，常溫下貯存2年穩定，對日光相對穩定。原藥為棕褐色黏稠液體，在室溫為固體，m.p.49.5～55.7℃。

生產工藝：
氰戊菊酯分子中有2個不對稱碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四種旋光異構體。其中S，S體藥效最高，R，R體藥效最低。提高S，S體主要方法如下。

使用手征性相轉移催化劑合成 以（S）-（-）-α甲基芐胺為拆分劑，把外消旋體α-異丙基對氯苯乙酸拆分，得S體酸，再合成相應的S-酰氯。然后再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，使用手征性的N-芐基辛可尼定氯化銨（BCDC）為相轉移催化劑，得非對映異構體S，S和S，R體，其中S，S體過量5%。此法操作簡單，反應條件溫和，收率高，是一種很有前途的不對稱合成的方法。該法手征性相轉移催化劑的選擇和反應條件尚需探索。

化學拆分-差向異構體 先將α-異丙基對氯苯乙酸化學拆分制成S-酸，經酰氯化后，再與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉作用，制成氰戊菊酯S，S體和S，R體。再利用它們理化性質的不同，把它們分離開來。最后將S，R體差向異構體制成S，S體。S，S體即順式氰戊菊酸。

此法已在日本工業化。優點是S，S體純度高、質量好、收率高，缺點是R酸用途有待開拓，成本相對較高。

差向異構化法 利用體（S，R與R，S對映體）與β體（S，S與R，R對映體）理化性質的不同，將它們分離開來。再將體差向異構體為β體。此法投資少、操作簡單、反應條件溫和，是一種很有前途的工藝路線，已進行工業化試驗。

用途： 擬除蟲菊酯殺蟲劑，適用作物與防治害蟲的種類、用藥適期、防治效果等與氰戊菊酯基本一致。用藥量為氰戊菊酯的1/4（按有效成分計），參見氰戊菊酯。

毒性： 大鼠急性經口LD50為87～325mg/kg，急性經皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。對兔眼睛有輕度刺激作用。大鼠亞急性經口無作用劑量為150mg/kg。動物試驗未發現致癌和繁殖毒性。鯉魚LC50690mg/L (96h)。對水生動物有毒。