CAS: 632-46-2
分子式: C9H10O2
分子量: 150.18
中文名稱: 2,6-二甲基苯甲酸
英文名稱: 2,6-dimethyl-benzoic acid
性質描述: 類白色或白色粉末,熔點114-117℃。
生產工藝:以2,6-二甲基苯胺為原料,通過重氮化反應制備2,6-二甲基苯腈,經水蒸汽蒸餾法提純后,采用75%硫酸酸化,再經酸堿法對產物進行脫色和純化得2,6-二甲基苯甲酸產品。
制備:
2,6-二甲基苯腈的合成
在一干燥的1L的圓底燒瓶中加入100g(0.54mol)2,6-二甲基溴苯,500mLN-甲基吡咯烷酮和58g(0.65mol)氰化亞銅后,氮氣保護下加熱到回流溫度,反應3h,TLC檢測原料消失,冷卻,硅藻土過濾,濾液減壓蒸餾回收N-甲基吡咯烷酮,殘余物加入乙酸乙酯后,倒入分液漏斗,有機層經飽和食鹽水洗滌2次,每次200mL,無水硫酸鈉干燥后,過濾,旋轉蒸發蒸去溶劑,所得固體加入200mL石油醚洗滌,得到灰色固體2,6-二甲基苯腈62.5g,收率:
88%。熔點:88—89℃,1H—NMR(500mol,CDCl3):2.53(s,6H);7.12(d,2H,J=8.0Hz);7.34(t,1H,J=8.0Hz)。
2,6-二甲基苯甲酰胺的合成
在500mL圓底燒瓶中加入50g(0.38mol)2,6-二甲基苯腈,200mL無水乙醇,30.4g固體氫氧化鈉,反應混合物加熱至回流溫度,并在此溫度下反應5h,TLC檢測原料完全消失,冷卻至室溫,旋轉蒸發器上回收乙醇,殘留物加入水后析出固體,過濾,濾餅水洗至中性,所得固體經真空干燥得2,6-二甲基苯甲酰胺50g,收率:100%,熔點:136—138℃:139—140℃,IR(KBr):3241,3235,1645,1512,1460;1H—NMR(500M,CDCl3):2.33(s,6H);5.85(brs,1H),6.34(brs,1H);6.9—7.3(m,3H)。
2,6-二甲基苯甲酸的合成
在500mL圓底燒瓶中加入45g(0.3mol)2,6-二甲基苯甲酰胺,65%硫酸250mL,將反應物加熱到100℃反應10h,TLC檢測原料完全消失,冷卻至室溫,乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯層經飽和食鹽水洗滌2次,每次50mL,經無水硫酸鈉干燥,旋轉蒸發器蒸去乙酸乙酯后得灰色固體,所得固體經石油醚洗滌得純品2,6-二甲基苯甲酸40g,收率:85%,熔點:114—116℃;1H—NMR(500M,CDCl3):2.45(s,6H);7.08(d,2H,J=8.0Hz);7.24(t,1H,J=8.0Hz)。
參考文獻:
1 二甲基苯甲酸的制備 崔寶軍;梁泰碩;王pei;蘇冬妹;孫玉林;王忠元 化學與粘合 2001 (2),82-83
2 3, 5-二甲基苯甲酸的制備 李寧;崔寶軍;蘇東妹;梁泰碩 化學與粘合 2001 (3),127-128
3 銪(III)-3, 4-二甲基苯甲酸-鄰菲咯啉配合物的合成和晶體結構 王利亞;金林培 北京師范大學學報 1998 (3),376-378
4 間二甲基苯甲酸的結晶提純 任曉乾;曾崇余 南京工業大學學報.自然科學版 2003 (5),85-87;參6
5 釹(Ⅲ)離子與2,4-二甲基苯甲酸、2,2′-聯吡啶配合物的合成和晶體結構 李夏;張婷婷;鞠艷玲 應用化學 2006 (9),1055-1057
6 2,4-二甲基苯甲酸的制備反應機理探討及合成工藝改進 陳炳和;趙輝爽 化工進展 2008 (10),1650-1653
7 CO2直接羧化法制備3,4-二甲基苯甲酸的研究 劉琳;秦金蘭;邢錦娟;錢建華 天然氣化工. C1化學與化工 2010 (1),43-45