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    2,6-二甲基苯甲酸

    規格:99%
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1
    CAS:632-46-2
    分子式:C9H10O2
    分子量:150.18

    結構式
       

    CAS: 632-46-2
    分子式: C9H10O2
    分子量: 150.18

    中文名稱: 2,6-二甲基苯甲酸

    英文名稱: 2,6-dimethyl-benzoic acid

    性質描述: 類白色或白色粉末,熔點114-117℃。

    生產工藝:以2,6-二甲基苯胺為原料,通過重氮化反應制備2,6-二甲基苯腈,經水蒸汽蒸餾法提純后,采用75%硫酸酸化,再經酸堿法對產物進行脫色和純化得2,6-二甲基苯甲酸產品。

    制備:
    2,6-二甲基苯腈的合成
    在一干燥的1L的圓底燒瓶中加入100g(0.54mol)2,6-二甲基溴苯,500mLN-甲基吡咯烷酮和58g(0.65mol)氰化亞銅后,氮氣保護下加熱到回流溫度,反應3h,TLC檢測原料消失,冷卻,硅藻土過濾,濾液減壓蒸餾回收N-甲基吡咯烷酮,殘余物加入乙酸乙酯后,倒入分液漏斗,有機層經飽和食鹽水洗滌2次,每次200mL,無水硫酸鈉干燥后,過濾,旋轉蒸發蒸去溶劑,所得固體加入200mL石油醚洗滌,得到灰色固體2,6-二甲基苯腈62.5g,收率:
    88%。熔點:88—89℃,1H—NMR(500mol,CDCl3):2.53(s,6H);7.12(d,2H,J=8.0Hz);7.34(t,1H,J=8.0Hz)。

    2,6-二甲基苯甲酰胺的合成
    在500mL圓底燒瓶中加入50g(0.38mol)2,6-二甲基苯腈,200mL無水乙醇,30.4g固體氫氧化鈉,反應混合物加熱至回流溫度,并在此溫度下反應5h,TLC檢測原料完全消失,冷卻至室溫,旋轉蒸發器上回收乙醇,殘留物加入水后析出固體,過濾,濾餅水洗至中性,所得固體經真空干燥得2,6-二甲基苯甲酰胺50g,收率:100%,熔點:136—138℃:139—140℃,IR(KBr):3241,3235,1645,1512,1460;1H—NMR(500M,CDCl3):2.33(s,6H);5.85(brs,1H),6.34(brs,1H);6.9—7.3(m,3H)。

    2,6-二甲基苯甲酸的合成
    在500mL圓底燒瓶中加入45g(0.3mol)2,6-二甲基苯甲酰胺,65%硫酸250mL,將反應物加熱到100℃反應10h,TLC檢測原料完全消失,冷卻至室溫,乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯層經飽和食鹽水洗滌2次,每次50mL,經無水硫酸鈉干燥,旋轉蒸發器蒸去乙酸乙酯后得灰色固體,所得固體經石油醚洗滌得純品2,6-二甲基苯甲酸40g,收率:85%,熔點:114—116℃;1H—NMR(500M,CDCl3):2.45(s,6H);7.08(d,2H,J=8.0Hz);7.24(t,1H,J=8.0Hz)。

    用途: 重要的化工和醫藥中間體苯甲酸類的一種。由于苯環上羧基相鄰的位置具有兩個甲基,其所具有的位阻效應導致該羧基碳原子所形成的酯或酰胺等鍵在空間上和苯環不再共平面,所形成的產物具有特殊的空間構型而在醫藥研發中具有某些獨特的功用。

    參考文獻:
    1 二甲基苯甲酸的制備  崔寶軍;梁泰碩;王pei;蘇冬妹;孫玉林;王忠元  化學與粘合  2001  (2),82-83 
    2 3, 5-二甲基苯甲酸的制備  李寧;崔寶軍;蘇東妹;梁泰碩  化學與粘合  2001  (3),127-128 
    3 銪(III)-3, 4-二甲基苯甲酸-鄰菲咯啉配合物的合成和晶體結構  王利亞;金林培  北京師范大學學報  1998  (3),376-378 
    4 間二甲基苯甲酸的結晶提純  任曉乾;曾崇余  南京工業大學學報.自然科學版  2003  (5),85-87;參6 
    5 釹(Ⅲ)離子與2,4-二甲基苯甲酸、2,2′-聯吡啶配合物的合成和晶體結構  李夏;張婷婷;鞠艷玲  應用化學  2006  (9),1055-1057 
    6 2,4-二甲基苯甲酸的制備反應機理探討及合成工藝改進  陳炳和;趙輝爽  化工進展  2008  (10),1650-1653 
    7 CO2直接羧化法制備3,4-二甲基苯甲酸的研究  劉琳;秦金蘭;邢錦娟;錢建華  天然氣化工. C1化學與化工  2010  (1),43-45
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