CAS: 6299-25-8
分子式: C5H4Cl2N2S
分子量: 195.07
中文名稱: 4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶
2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶
英文名稱: 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidine
4,6-Dichloro-2-methyl mercaptopyrimidine
4,6-Dichloro-2-methylsulfanyl-pyrimidine
性狀描述: 白色或微黃色結晶性粉末。熔點為40-43℃, 沸點 135-136℃。
制備:1、在一個500ml三口燒瓶中加入38g硫脲(0.5mol),306g 28.5%的甲醇鈉(1.615mol)攪拌升溫至65℃,在30分鐘內滴加88g丙二酸二乙酯(0.550mol)。加完后在60~65℃之間保溫反應4小時。冷卻至室溫后,抽濾,濾餅用少量甲醇洗滌烘干得102.9g白色固體,收率98%。
2、反應完成后,減壓蒸餾除去甲醇、乙醇,加入600ml水,直接用于下一步甲基化反應。
3、在一個1000ml三口瓶中,加入102.9g 2-硫代巴比土酸鈉鹽(0.490mol),600ml水,攪拌溶解,在25℃左右將80g硫酸二甲酯(0.635mol)滴入,滴加時間1小時。加完后,在25℃繼續攪拌反應4小時。反應結束,用鹽酸將反應液調PH至5~6,抽濾,用水將濾餅洗至中性。烘干得60.0g 4,6-二羥基-2-甲硫基嘧啶,m.p>300℃,收率75.9%。
4、投料量、操作同3,將2所得的2-硫代巴比土酸鈉鹽水溶液用硫酸二甲酯甲基化,結果得產物61.6g,m.p>300℃。以硫脲計收率為78.0%。
5、在三口燒瓶中加入50g 4,6-二羥基-2-甲硫基嘧啶,230g三氯氧磷(1.50mol)升溫至70℃,保溫反應4小時。反應結束后,蒸去過量三氯氧磷。在攪拌下滴加300ml水,產物析出,抽濾,用水洗至中性,真空干燥得43.2g 4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶,m.p.40~42℃。收率70%。
用途: 作為醫藥、農藥中間體,用于水楊酸嘧啶系列除草劑的合成。
參考文獻:
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