結構式
＋
CAS： 611-72-3
分子式： C8H8O3
分子量： 152.14
中文名稱： 扁桃酸
DL-扁桃酸
英文名稱： dl-Amygdalic acid
(+/-)-Amygdalic acid
性質描述： 扁桃酸為白色斜方片狀結晶或結晶性粉末。有旋光異構體，有微臭，見光分解變色。天然品為左旋扁桃酸，熔點130℃。消旋扁桃酸熔點為120-122℃，相對密度1.300。旋光度-158º(H2O)。K=4.3×10-4。易溶于熱水、乙醚和異丙醇。6.3ml水或乙醇可溶解1g消旋扁桃酸。
R型熔點為133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐漸外消旋化。S型 熔點為133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。
實驗室制備:
RNCl+ NaOH= RNOH+ NaCl
水相 水相 油相 水相
RNOH+ CHCl=RNCCl=CCl + RNCl
油相 油相 油相 油相 水相
1、相轉移催化劑——芐基三乙基氯化銨（TEBA）的制備
在帶有攪拌器、溫度計、球形回流冷凝器、250mL三頸瓶中依次加入40mL的丙酮（溶劑）、41g（0.4mol）的三乙胺、51g（0.4mol）的氯芐，加熱至回流，反應1.5h，反應液逐漸由無色透明變為淺黃色黏稠液，停止反應。
以上產物液自然冷卻至室溫，有部分針狀晶體析出，同時黏度增加。將其倒入干凈的250mL的燒瓶中，放入冰箱保持10℃以下[ii]，過夜，抽濾。濾餅用甲苯洗滌兩次，抽干，干燥，得白色粉末。稱重，測熔點（合格產品熔點180～191℃）。
2、dl-扁桃酸的制備
在裝帶有攪拌器、溫度計、球形回流冷凝器、滴液漏斗的250mL三頸瓶中（如圖2所示），加入21.2g苯甲醛[iii]，2.4g芐基三乙基氯化銨（TEBA）32mL氯仿。開動攪拌器，水浴緩慢加熱，待溫度升到56℃時，緩慢地滴入50％NaOH溶液50mL，控制滴加速度[iv]，維持反應溫度在（56±2）℃，約2h滴完，滴畢，再在此溫度下繼續攪拌1h。
產物混合液冷至室溫后，停止攪拌，倒入200mL水中，用乙醚提取2～3次[v]，每次用20mL。水層用50％的硫酸酸化對PH＝2～3，再用乙醚提取2～3次（根據具體情況產物提完為止），每次20mL。合并提取液，用無水硫酸鈉干燥。
常壓蒸餾蒸去乙醚，冷卻，得粗品
質量標準：
外觀 白結晶體
含量 ≥99%
熔點 118-121℃
水分 ≤0.5%
用途： 1、在醫藥工業可用于苯甲酰甲酸甲酯、頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酯、滴眼藥羥芐唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。可作為檢測鋯和酮的分析試劑，也用于有機合成。用作農藥原料及中間體、染料中間體等。
2、扁桃酸及其衍生物是一種有著廣泛用途的藥物中間體和精細化工產品，在醫藥生產、不對稱合成、光學拆分等多個領域都有廣泛的應用。它可以合成血管擴張劑—環扁桃酯、尿路消毒劑—扁桃酸烏洛托品、鎮痙劑—扁桃酸芐酯、眼科藥物羥芐唑及中樞神經興奮藥匹莫林等多種藥物，還可合成紅古豆醇酯、乙酰基扁桃酰氯和苦杏仁酸乙醇胺等。
扁桃酸還是生產除草劑苯嗪草酮。苯嗪凈的重要中間體——苯乙酮酸的優選原料。國內有關科研機構還采用扁桃酸生產苯駢呋喃酮分散猩紅染料，用于滌綸超細合成纖維的染色。
3、光學活性的扁桃酸具有很好的生物分解性，是目前最受矚目的酸性光學拆分劑，可使多數外消旋體胺類和氨基酸類經非對映體異構鹽形成法進行光學拆分，且它本身又可作為一些藥品中間體。
4、(R)-(-)- 扁桃酸及其衍生物是一類重要的手性原料，廣泛地應用于多種藥物的合成，如頭孢菌素，青霉素，抗腫瘤制劑，抗肥胖藥物等，還可以用來制成手性溶劑。
單一構型的扁桃酸（或扁桃酸的衍生物）所合成的藥物與外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的藥物相比，不僅藥效更高，副作用業更低了。
5、dl-扁桃酸與醋酸作用即得對乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即為果酸之拮抗劑，具有與果酸相反之作用，主要應用于指甲薄弱癥狀，使新生指甲較硬、較厚、且不易斷裂。
6、扁桃酸栓:殺滴蟲藥。用于治療滴蟲性陰道炎，陰部瘙癢，分泌物增多。外用每次1粒，將栓劑送入陰道中約一指深，每晚一次，四天為一療程。建議月經后無論滴蟲檢查是否陽性，再常規使用一療程，以鞏固療效。若夫妻雙方有滴蟲病，女方用本品治療時，男方應同時口服甲硝唑片治療，以防止交叉感染。
7、 DL-扁桃酸在化妝品行業中具有廣泛應用，用于生產各類面膜、面霜、護膚品等，與尼泊金類、異維A酸、苯氧乙醇等添加劑相比，對皮膚副作用小，殺螨除菌、消痘收口效果較好，已被用戶接受。
外消旋扁桃酸的合成與拆分
摘要：“外消旋扁桃酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，培養學生綜合分析和解決問題的能力，多維度提高操作技能，培養職業能力和素質。
關鍵詞：扁桃酸 相轉移催化反應 外消旋體拆分 測定
中圖分類號：TQ416 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）09（a）-0067-01
扁桃酸化學名為α-羥基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羥乙酸，是有機合成和藥物合成的中間體。醫藥上，是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸、滴眼藥羥芐唑及托品類解痙劑的重要中間體。也可用作測定銅和鋯的試劑和防腐劑。有機合成中扁桃酸是對映體胺、醇的拆分試劑，可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板，也可作為手性反應的起始物。
扁桃酸是一種手性分子，有R-（-）-扁桃酸和S-（+）-扁桃酸兩種構型，其單一對映異構體在藥效上存在較大差異。如R-扁桃酸用于頭孢菌類系列抗生素羥芐四唑頭孢菌素的側鏈修飾劑，S-扁桃酸是合成用于治療尿急、尿頻和尿失禁藥物S-奧昔布寧的前體原料。化學方法合成得到的是外消旋扁桃酸，用旋光性的堿如麻黃素可拆分為具有旋光性的組分。“外消旋扁桃酸的合成與拆分”作為高職藥物化學的綜合實訓項目，將相轉移催化反應、光學活性異構體拆分法、熔點和比旋光度測定方法有機的整合在起來，涵蓋了攪拌回流、萃取、重結晶和抽濾等多項實驗技術，深化學生對理論知識理解，培養綜合技能，提高職業素質。經實踐效果顯著，其綜合實訓的組合內容介紹如下。
1 扁桃酸的合成
1.1 合成原理
本實驗采用相轉移催化反應，一步即可得到產物。利用氯化芐基三乙基銨作為相轉移催化劑，將苯甲醛、氯仿和氫氧化鈉在同一反應器中進行混合，通過卡賓加成反應直接生成目標產物外消旋體扁桃酸。
1.2 合成方法
（1）相轉移催化劑芐基三乙基氯化銨（TEBA）的制備：在100 ml圓底燒瓶中，加入5.5 ml（6.4 g，0.05 mol）氯芐，19 ml 1，2-二氯乙烷和7 mL（0.05 mol）三乙胺，水浴加熱回流2～3 h。冷卻后，析出針狀結晶，抽濾，用少許溶劑洗滌，烘干后稱重（約10 g），計算產率。
（2）外消旋（±）扁桃酸的制備：在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計和球形冷凝器的100 ml三頸瓶中，加入10.6 g（0.1 mol）苯甲醛、1.2 g（0.006 mol）TEBA和24g（16 ml， 0.2 mol）氯仿。開始攪拌并緩慢加熱，待溫度升到55 ℃～66 ℃時，緩慢地滴加50%氫氧化鈉溶液25 ml，控制滴加速度，維持反應溫度在55 ℃～66℃間，加畢，在此溫度下繼續攪拌1 h。
當反應混合物冷至室溫后，停止攪拌，倒入200 ml水中，用乙醚萃取二次，每次用20 ml。除掉未反應的氯仿等有機物。此時水層為亮黃色透明狀。水層用50%硫酸酸化至pH1～2，再用乙醚萃取四次，每次用20 ml，合并四次乙醚萃取液，用無水硫酸鈉干燥，在常壓下將乙醚蒸去，得粗產物稱量（約12 g）。粗產品可按1�1.5 ml的甲苯比例進行重結晶，得白色結晶純產物，為外消旋（±）扁桃酸，計算產率。
1.3 討論
TEBA熔點310℃，易吸潮，保存在干燥器備用。苯甲醛若放置過久，使用前應先做純化處理。嚴格控制氫氧化鈉的滴加速度（每分鐘4～5滴）和反應溫度。酸化時應保證呈強酸性。相轉移催化劑是非均相反應，攪拌必須是有效和安全的。
溶液呈濃稠狀，腐蝕性極強，應小心操作。盛堿的分液漏斗用后要立即洗干凈，以防活塞受腐蝕而粘結。可取反應液用試紙測其pH值，應接近中性，否則可適當延長反應時間。
2 扁桃酸的拆分
2.1 拆分原理
扁桃酸分子中含有一個手性碳原子，有一對對映異構體，通過一般化學方法合成的扁桃酸是外消旋體，含等量的S-（+）扁桃酸和R-（-）扁桃酸，各占50%，通過手性拆分能獲得單一對映異構體。外消旋體不能用結晶、蒸餾或色譜等常規物理方法進行分離，因它們具有相同的物理性質，僅旋光方向相反。而非對映異構體在溶解度、沸點以及色譜吸附特性等物理性質方面不同。
2.2 拆分方法
（1）（-）-麻黃素的提取：在50 m1錐形瓶中將麻黃素鹽酸鹽1.62 g用水溶解，加入氫氧化鈉（麻黃堿鹽酸鹽∶NaOH∶H2O=4∶1∶5），攪拌，（-）-麻黃素即游離出來，10 m1乙醚萃取兩次，合并醚萃取液并用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液。在100 m1圓底燒瓶中蒸餾除去乙醚后，得到的固體物即（-）-麻黃素。配成乙醇溶液備用。
（2）外消旋扁桃酸的拆分：將外消旋扁桃酸1.52 g用無水乙醇溶解于圓底燒瓶中，緩慢地加入麻黃素乙醇溶液。在水浴上隔絕潮氣加熱回流2 h，冷卻至室溫后冰浴冷卻，結晶，抽濾，保存濾液，粗產物用40 m1用無水乙醇重結晶，得到（-）-扁桃酸・（-）-麻黃素鹽白色粒狀晶體。
將白色固體加入燒杯中，加水約10 ml溶解，然后攪拌下滴加濃鹽酸，使溶液呈酸性至剛果紅試紙變藍。每次用10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，除去大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到R-（-）-扁桃酸白色結晶。萃取后的水溶液可回收麻黃素。
將保存的濾液蒸餾完全，除去乙醇，并用水泵將溶液抽干。在殘留固體物中加入20 m1水使固體物溶解。然后在攪拌下滴加濃鹽酸至剛果紅試劑變藍，抽濾，每次用 10 m1乙醚萃取兩次，用無水硫酸鈉干燥乙醚溶液，水浴加熱蒸餾，蒸餾大部分乙醚后，將殘留物倒在表面皿中，空氣干燥得到S-（+）-扁桃酸。
（3）表征測定：測定外消旋（±）扁桃酸、L-扁桃酸和D-扁桃酸的熔點和比旋光度。（±）-扁桃酸：熔點：118 ℃～119 ℃。
R-（-）扁桃酸：熔點131-133℃，
（c=2.5，H2O）
S-（+）扁桃酸：熔點131-134℃，
（c=2.8，H2O）。
2.3 討論
將萃取后的水溶液在蒸餾瓶中蒸去大部分水，然后移至燒杯中濃縮至一定體積后，冷卻結晶，抽濾析出的晶體，干燥，即可回收（-）-麻黃素。
（+）-扁桃酸的分離顯得更加困難，一般難以得到純品。建議安排學生實驗時只分離對映異構體之一，即（-）-扁桃酸。如溶液混濁，需用定量濾紙過濾。
相關標準：
NF A06-657-1993 鈦及鈦合金的化學分析.在TI-AI-ZR合金中的鋯含量的測定.帶有溴扁桃酸重力測量法 (CHEMICAL ANALYSIS OF TITANIUM AND TITANIUM ALLOYS. DETERMINATION OF ZIRCONIUM CONTENT IN TI-AI-ZR ALLOY. GRAVIMETRIC METHOD WITH BROMOMANDELIC ACID.)
附：自制面霜治療32例尋常痤瘡療效觀察
廣州第一軍醫大學門診部 周細中 陳玲
我們對32 例面部尋常痤瘡患者使用自制面霜治療取得了顯著療效。
處方:甲硝唑2g、丹參酮0.5g、Vit B6 1.2g;霜劑基質加瓶60g。
制法:丹參粉(丹參乙醇提取液→濃縮→水洗過濾→晾干→粉碎)過200目篩, 然后加入甲硝唑, VitaminB6 過120目篩三遍混勻, 最后分次加入乳膏基質, 研勻即得。
使用方法:讓患者先用市售潔面乳等清潔面部, 再用面霜均勻涂抹于患處,輕揉片刻。每天早晚各1 次, 連續使用6 周(或至面部皮疹基本消退)。
結果:32例患者，顯效27例(84.4%), 有效5例(15.6 %)。
參考文獻:
1 環扁桃酸酯中酮酯的檢查(分光光度法) 陳鐘華;王莉華 南京藥學院學報 1983 (2),67-69
2 環扁桃酸酯合成中雜質的產生及其控制 廖清江;徐芳;沈新華 醫藥工業 1983 (11),26-28
3 Mn(II)丶Co(II)丶Ni(II)扁桃酸絡合物熱力學參數的PH電位法測定 蔣蓮芬;孫令儀 高等學校化學學報 1984 (6),879-880
4 扁桃酸乙酯合成中副產物結構探討 陳文浩;朱巧慶;馮德初;王蕾;喻華躍 南京藥學院學報 1985 (4),64-65
5 扁桃酸合成工藝探討 梁榮金;何紹敏;何小瑩;張建華;海力強 北京醫藥工業 1986 (4),1-2
6 3-甲氧基-4-羥基扁桃酸的合成 孟祥軍;趙春起;呂潔;龐開圻;陳琪瑞 化學世界 1990 (2),66-67
7 二茂鐵季銨鹽對扁桃酸合成的催化研究 張國敏;郭玉申;祝虹 武漢大學學報 1990 (1),124-126
8 毛細管膠束電動色譜在扁桃酸合成中應用 傅小蕓;呂建德;路亦景;徐惠芬 高等學校化學學報 1992 (1),45-47
9 超聲波在扁桃酸合成中的應用研究 鮑慈光;徐克利;陸慶華;趙逸云 河南化工 1992 (1),15-16 ;圖1,表1,參6
10 硼合扁桃酸、含氮配體希土配合物的研究 姚長玲;顧尚香;鄧汝溫;馬嫻賢;張訪誼 無機化學學報 1993 (4),407-411 ;圖1參10
11 高效液相色譜法測定尿中香草扁桃酸 張和順;韓育植;馬騰驤;楊金鳳 天津醫藥 1993 (5),**
12 雙柱雙泵高效液相色譜-電化學法測定尿中香扁桃酸 趙飛浪;袁倚盛 色譜 1995 (4),262-263 ;圖2參4
13 扁桃酸栓與甲硝唑栓治療陰道滴蟲病的比較 樊振民;孫毅貞;鄭淑蓉;狄志義 新藥與臨床 1996 (5),276-278
14 相轉移催化劑A-1催化合成扁桃酸 李曉如;陳帥華;張劍鋒;劉佳佳 合成化學 2001 (3),241-243
15 扁桃酸及其類似物在全甲基環糊精固定相上的手 性拆分 聶孟言;周良模;王清海;朱道乾 分析化學 2000 (11),1366-1370
16 季銨鹽A-l催化合成扁桃酸 李奇矩;李曉如 中南工業大學學報 1999 (3),273-275
17 鄰氯扁桃酸的制備方法 楊琍蘋;張磊;謝立華;程宗德 中國專利 2000 專利號：CN-1256263
18 手性固定相高效液相色譜法拆分扁桃酸對映體 辛梅華;李明春;徐金瑞;孫多先 分析化學 2001 (8),990
19 香草扁桃酸氧化產物的液相色譜分析 季衛剛;鄧國才 分析試驗室 2002 (4),103-104;參9
20 D/L扁桃酸的合成研究 陳紅飆;林原斌;劉展鵬 合成化學 2002 (2),186-188;參3
21 扁桃酸甲酯對映體的毛細管電泳手性拆分 肖美添;黃雅燕;孟春;石賢愛;李忠琴;張蘭;郭養浩 分析測試學報 2003 (5),47-49;參8
22 右旋鄰氯扁桃酸分子印跡聚合物的制備及結合特性研究 李萍;戎非;朱馨樂;胡濬喆;袁春偉 高分子學報 2003 (5),724-727;參8
23 以混旋鄰氯扁桃酸為模板的分子印跡聚合物的制備及拆分性能研究 李萍;胡濬喆;林保平;戎非;袁春偉 化學學報 2003 (11),1885-1889
24 相轉移催化法合成對叔丁基扁桃酸 何全;彭陽峰 浙江化工 2003 (12),3-4;參5
25 L－酒石酸酯立體選擇性萃取分離扁桃酸對映體 唐課文;周春山 應用化學 2003 (11),1108-1110;參13
26 手性配體立體選擇性萃取分離扁桃酸對映體 唐課文;陳國斌;周春山 無機化學學報 2004 (3),339-344
27 2,6-二-O-戊基-β-環糊精涂漬SymmetryC8柱拆分扁桃酸及其類似物對映體 阮源萍;張雪曼;陳安齊;邱海源;黃培強 色譜 2004 (4),420-423
28 毛細管電泳法測定發酵液中的扁桃酸對映體含量 黃雅燕;肖美添;石賢愛;孟春;郭美浩 藥物分析雜志 2004 (5),460-463
29 鄰氯扁桃酸的拆分 何佺;彭陽峰;徐智勝;皇甫平燕;趙宏亮 華東理工大學學報. 自然科學版 2004 (3),339-342
30 鄰氯扁桃酸的拆分研究I.工藝過程 何佺;彭陽峰;徐智勝;皇甫平燕;趙紅亮 華東理工大學學報. 自然科學版 2004 (2),215
31 鄰氯扁桃酸的拆分研究Ⅱ.機理分析 彭陽峰;何佺;皇甫平燕;吳福忠;徐智勝 華東理工大學學報. 自然科學版 2004 (4),375-378
32 β-環糊精手性流動相HPLC法拆分α-環己基扁桃酸對映體 胡珊珊;吳怡祖;史美仁 精細化工 2004 (10),731-732,740
33 相轉移催化法合成扁桃酸 吳珊珊;魏運洋;周鳳兒;丁亞明 江蘇化工 2004 (1),31-33,49
34 反相高效液相色譜法檢測手性藥物前體扁桃酸 李忠琴;郭黛蘋;許小平;薛逢春;郭養浩 福州大學學報. 自然科學版 2004 (3),368-370
35 酵母細胞催化不對稱合成D-扁桃酸甲酯的反應條件優化 盛軍;郭養浩;石賢愛;肖美添;孟春 中國科學院研究生院學報 2005 (2),192-196
36 手性配體交換乳狀液膜選擇性萃取扁桃酸對映體 焦飛鵬;黃可龍;彭霞輝;于金剛;趙學輝 膜科學與技術 2006 (2),75-78
37 手性扁桃酸合成的研究進展 李桂銀;黃可龍;蔣玉仁;丁萍 化學工程師 2006 (1),25-29
38 微生物轉化苯乙酮酸合成R-（-）-扁桃酸 黃雅燕;肖美添;郭養浩 福州大學學報. 自然科學版 2006 (3),435-438,447
39 L-扁桃酸金屬配位分子烙印聚合物的手性分離能力 劉鶯;丁國生;徐秀明;郝衛強;魏桂林;王俊德 分析化學 2006 (6),871-874
40 酒石酸酯/β-環糊精分離體系分離α-環己基扁桃酸對映體 劉佳佳;周丹;唐課文 藥學學報 2006 (4),376-379
41 D-（-）-扁桃酸拆分DL-半胱氨酸鹽酸鹽的研究 張濤;徐冰冰;駱廣輝;馮磊;胡瑋;石曉華;陳新志 精細與專用化學品 2006 (6),26-28
42 手性扁桃酸光學拆分研究進展 臧健;吳怡祖 廣東化工 2006 (10),52-53,36
43 手性酯類萃取劑萃取拆分α-環己基扁桃酸外消旋體 周丹;劉佳佳;唐課文 分析測試學報 2006 (6),49-52
44 扁桃酸的酶促光學拆分 高靜;賀瑩;姜艷軍 化工學報 2006 (12),2926-2932
45 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交換反應的研究 董亞琴;孟春;石賢愛;李泳寧;郭養浩 分子催化 2006 (4),351-354
46 扁桃酸的拆分和手性扁桃酸的合成研究進展 邵恒;甘永平;張文魁;黃輝;葉張軍 化學試劑 2007 (3),143-146,153
47 手性藥物前體R(-)-扁桃酸的生物不對稱合成 郭黛蘋;許小平;楊凱;李忠琴;裴保俊 中國藥學雜志 2007 (7),550-553
48 混旋扁桃酸衍生物的高效液相色譜法拆分 薛洪寶;劉慶彬;張福軍;張占輝 河北化工 2007 (1),43-45,64
49 雙相(O/W)識別手性萃取分離α-環己基扁桃酸對映體 唐課文;張國麗;黃可龍;李元建;易健民 中國科學. B輯, 化學 2007 (5),463-467
50 扁桃酸對映體光學純度的柱前衍生化HPLC測定 徐旭;蘭先秋;楊丹;宋航 分析測試學報 2007 (6),895-897
51 扁桃酸的工業合成法 何曉強 貴州化工 2007 (1),11-12
52 (R)-(-)-扁桃酸的不對稱生物合成 郭黛蘋;許小平;楊凱;李忠琴 中國醫藥工業雜志 2007 (7),484-488
53 用H401陰離子交換樹脂分離純化發酵液中的扁桃酸 史迎瑩;嚴芬;趙冠杰;郭養浩 中國醫藥工業雜志 2007 (8),555-557
54 DL-扁桃酸的合成工藝研究 甘永平;謝俊;黃輝;張文魁;邵恒 化學試劑 2007 (8),496-498
55 紫外光譜研究β-環糊精衍生物與α-環己基扁桃酸的包結作用 張國麗;唐課文;黃可龍;易健民 光譜實驗室 2007 (2),81-85
56 離子液體中扁桃酸乙酯的酶促不對稱水解 王垚;高靜;周麗亞;王海鷗;賀瑩;盧珂 分子催化 2008 (4),341-345
57 釀酒酵母不對稱合成(R)-(-)-扁桃酸甲酯 高炳學;林金萍;魏東芝 華東理工大學學報. 自然科學版 2008 (3),350-353
58 毛細管電泳測定手性鄰氯扁桃酸及在拆分微生物篩選中的應用 吳健;廖洛;戴桂馥;趙蕊;丁芳;李季倫 精細化工 2008 (8),750-754
59 手性配體高效液相色譜法拆分扁桃酸對映體的熱力學性質 李桂銀;黃可龍;蔣玉仁;丁萍 應用化學 2008 (1),9-12
60 不對稱氫化、氫轉移反應制備(R)-鄰氯扁桃酸甲酯:(S)-氯吡格雷關鍵中間體的不對稱合成 尹璐;賈嫻;黎星術 中國藥物化學雜志 2009 (6),416-419
61 溫度誘導雙水相體系中扁桃酸的手性識別研究 邢健敏;李芬芳 高等學校化學學報 2009 (9),1744-1747
62 α-環戊基扁桃酸甲酯的合成 于飛;黃立鑫;李承鐸;王鈍 合成化學 2009 (3),385-387
63 氣相色譜法拆分扁桃酸甲酯對映體及手性識別機理探討 施介華;程向煒;嚴巍 藥物分析雜志 2009 (10),1681-1684
64 從對羥基扁桃酸鈉合成5-對羥基苯基乙內酰脲的研究 朱金剛;吾滿江·艾力;王永壘;張樂濤;李陪軍 應用化工 2010 (5),702-703,707
65 提高不對稱還原合成(R)-扁桃酸的效率 韓瑩;穆曉清;徐巖 化工進展 2009 (10),1792-1797
66 二(2-乙基己基)磷酸與酒石酸衍生物復合萃取拆分扁桃酸外消旋體 王珍;陳曉青;焦飛鵬;楊玲;李益聲 化學通報 2009 (6),554-560
67 酵母耦合原位分離技術不對稱合成(R)-扁桃酸甲酯 郭金玲;穆曉清;徐巖 化工進展 2010 (3),532-536,541
68 L-扁桃酸正丁酯的合成 左彬;彭陽峰;趙紅亮;童天中 化學世界 2010 (11),691-692,684