合成路線:
1、用鄰苯二甲酸二乙酯合成1,3-茚二酮。
將4.7g(0.21mol)鈉慢慢加入50mL(0.48mol)的無水乙醇中制成乙醇鈉。在攪拌的條件下將新制成的乙醇鈉加入60mL乙酸乙酯和29mL(0.15mol)鄰苯二甲酸二乙酯的混合溶液中,得淺黃色粘稠的糊狀物。再邊加入乙酸乙酯邊用常壓蒸餾法將反應混合物中的乙酸乙酯和乙醇除去,直到除去的乙酸乙酯和乙醇的總體積為250mL。減壓抽濾,用乙酸乙酯洗滌濾渣,真空干燥得淺黃色的(1)a,14.1g。用乙醇重結晶得淺黃色的針狀結晶,m.p.317~319℃。
在攪拌條件下,將100mL3M鹽酸溶液加入到7.5g的(1)a中,升溫至80℃,在保持80℃和攪拌條件下到生成的CO2除去為止,冰浴冷卻后抽濾,用水洗滌淺黃色的結晶,真空干燥,用苯進行重結晶,得無色針狀結晶1,3-茚二酮,3.6g(產率35%)。
2、用鄰苯二甲酸二丁酯合成1,3-茚二酮
法將反應混合物中的乙酸乙酯、乙醇和丁醇除去,直到除去的乙酸乙酯、乙醇和丁醇的總體積為250mL。減壓抽濾,用乙酸乙酯洗滌濾渣,真空干燥得淺黃色粘稠的糊狀物。再邊加入乙酸乙酯邊用常壓蒸餾法將反應混合物中的乙酸乙酯、乙醇和丁醇除去,直到除去的乙酸乙酯、乙醇和丁醇的總體積為250mL。減壓抽濾,用乙酸乙酯洗滌濾渣,真空干燥得淺黃色的中間體(1)b,13.6g。用乙醇重結晶得淺黃色的針狀結晶,m.p.328~329℃。
在攪拌條件下,將100mL3M鹽酸溶液加入到7.5g的(1)b中,升溫至90℃,在保持90℃和攪拌條件下到生成CO2除去為止,冰浴冷卻后抽濾,用水洗滌淺黃色的結晶,真空干燥,用苯進行重結晶,得無色針狀結晶1,3-茚二酮,3.2g(產率34%)。