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    對溴碘苯

    規格:CP
    包裝:25kg/桶
    最小購量:1kg
    CAS:589-87-7
    分子式:C6H4BrI
    分子量:282.9

    結構式
                 

    CAS:   589-87-7
    分子式:  C6H4BrI
    分子量:  282.90

    中文名稱:   對溴碘苯
                        1-溴-4-碘苯

    英文名稱:  1-bromo-4-iodo-Benzene
                       p-Bromoiodobenzene
                       1-bromo-4-iodo-benzene
                       1-bromo-4-iodobenzene

    性質描述:  淡黃色結晶體,熔點89-91℃, 沸點120-122℃。

    生產工藝:
    (1)以對碘苯胺為原料經溴化再脫胺得到,總收率僅為16%~28%;
    (2)以對溴苯胺為原料經疊氮化,碘甲烷碘代得產品,收率為62%;
    (3)以對溴苯胺為原料經重氮化,碘代反應得產品,收率為65%

    制備: 1 重氮化反應
    250 mL 三口瓶中加入3.44 g(0.02 mol)對溴苯胺和100 mL 水,在攪拌的狀態下加入26 mL98%的濃硫酸,攪拌30 min,然后快速冷卻至- 10℃析出超細白色晶體。緩慢滴加1.45 g (0.021 mol)NaNO2 的10mL 水溶液,保持- 10℃反應2 h,溶液澄清。然后添加1 g 尿素淬滅多余的NaNO2,溶液能使淀粉碘化鉀試紙變無色為反應終點,不經任何處理直接進行下步反應。

    2 碘代反應
    保持- 10℃,向上步制得的重氮鹽溶液中加入50 mL 氯仿。將3.5 g(0.021 mol)KI 溶于20 mL 水中,快速滴加至重氮鹽溶液中,溶液變暗紅色,低溫反應4 h,室溫攪拌過夜。分層,水層用10 mL 氯仿萃取一次,合并有機層。有機層用亞硫酸鈉溶液洗至桔黃色,再分別用碳酸鈉溶液、飽和氯化鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,減壓蒸餾回收氯仿得淡黃色固體4.8 g,HPLC 純度98.4%。用無水乙醇重結晶,得類白色片狀晶體4.5 g,HPLC 純度99.1%,總收率80%,m.p.:91.3~91.7℃。



    質量標準
    外觀 白色固體
    熔點 89-91℃
    含量 99%min

    用途: 對溴碘苯是同時含有兩種不同鹵素基團(溴、碘)的芳香族有機合成中間體,可以利用溴和碘的反應活性不同的差別,與不同活性基團反應合成多種取代官能團化合物,在醫藥、農藥以及材料等領域有著廣泛應用,其合成與應用極具價值

    參考文獻:
    1 對溴碘苯的合成研究 郭敬; 白雪峰; 呂宏飛 化學與粘合 2009-11-15 期刊
    2 基于偶聯法合成4-(1-萘基)苯硼酸 蘇雨; 殷耀兵 河北工程大學學報(自然科學版) 2010-12-25 期刊
    3 銅催化的三組分偶聯反應以及天然產物Combretastatin A4的類似物的合成研究 陳文明 四川師范大學 2009-05-10 碩士
    4 6,7,10-三甲氧基二苯并[f,h]四氫異喹啉的合成以及碘化亞銅催化的三組分偶聯反應 李建軍 四川師范大學 2010-04-24 碩士
    5 9-(4-溴苯基)咔唑的合成與表征 張金強; 沈政; 馮培培; 韓兆海; 楊瑞娜 河南省化學會2012年學術年會論文摘要集 2012-07-01 中國會議
    6 9-(4-溴苯基)咔唑的合成和晶體結構 郭煥美; 宋潔; 李玉峰; 趙樸素 化學試劑 2014-09-15 期刊
    7 新型蒽衍生物——9-[3,5-二(4’-N,N-二苯基)胺基]苯基蒽的合成及其光學性能 余黎明;周學華;朱偉為;汪蘋;朱偲偲 合成化學 2013-08-20 期刊
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