CAS: 585-76-2
分子式: C7H5BrO2
分子量: 201.02
中文名稱: 3-溴苯甲酸
間溴苯甲酸
間溴安息香酸
英文名稱: m-Bromobenzoic acid
3-bromo-benzoic acid
3-bromobenzoic acid
Brombenzoesaure
性質描述: 從稀乙醇中析出者為單斜晶系白色針狀結晶。熔點155℃，沸點>280℃，相對密度1.845（20℃）。溶于醇和醚，不溶于水。
制備：
1.合成
在裝有回流冷凝器、攪拌、恒壓滴液漏斗和溫度計的四口燒瓶中, 加入73.2g(0.6mol)苯甲酸和3 9 鐵粉, 加熱使苯甲酸熔融, 在14 0~1 50 ℃ 下滴加溴20ml (0.4 mol) ,加入速度以保持溴不從冷凝器上口逸出為度。滴完后繼續在1 50 ℃ 下回流約一小時, 然后升溫至260 ℃ , 繼續攪拌回流約6 小時, 將反應棍合物傾入132g Na2CO3和300m l水配成的溶液中, 濾去不溶物, 將撼液用ZN 鹽酸中和至剛果紅試紙變蘭, 出現白色沉淀。將固體濾出, 水洗2~3 次, 干燥。溴代反應收率為73 %。
2. 溴代產物異構體的分離
將上述溴代產物用1 : 4 的乙醇一水重結晶。將重結晶產物在常壓下升華16小時, 得到兩個部分, 一部分是升華出的白色針狀晶體 , 熔點148~150 ℃ , 另一部分是未升華的殘留物, 熔點153~154℃ ( 溫度計均未加校正)。文獻報導: 鄰溴苯甲酸熔點為148~150 ℃ , 間溴苯甲酸熔點為154~155 ℃ 。
質量指標
外觀 白色粉末
含量 ≥99%
熔點 155℃
水分 ≤0.5%
用途: 間溴苯甲酸是常用的制藥工業中間體。目前在國際市場上深受歡迎的藥效良好的抗風濕藥酮基布洛芬(Ketoprofen)的制備方法之一就是以間-溴苯甲酸為基本原料的。另外,間溴苯甲酸在塑料工業上還被用作固化加速劑和防火添加劑,并用于制備電照像材料的粘合劑等。
應用:1、5-甲酰基呋喃-2-硝基苯甲酸乙酯合成。
(1)以間溴苯甲酸和乙醇為原料，在酸性條件下合成得到間溴苯甲酸乙酯；
(2)間溴苯甲酸乙酯經硝化反應得到2-硝基-5-溴苯甲酸乙酯；
(3)2-硝基-5-溴苯甲酸乙酯和糠醛經氧化偶聯反應得到5-甲酰基呋喃-2-硝基苯甲酸乙酯。
2、酮洛芬制備。以間溴苯甲酸和苯為起始原料，經酰化、羰基保護、格氏試劑、與環氧丙烷反應、氧化、脫保護等步驟制備酮洛芬。
參考文獻：
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