CAS: 58-08-2
分子式: C8H10N4O2
分子量: 194.19
中文名稱: 咖啡因
3,7-二氫-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
咖啡堿
無水咖啡因
1,3,7-三甲基黃嘌呤
茶素
無水咖啡堿
英文名稱: Coffeine
3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-Purine-2,6-dione
Guaranine
Theine
1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine
1,3,7-trimethylxanthine
coffein
coffeinum
性質描述: 本品含一分子結晶水，為白色或帶極微黃綠色，柔韌有絲光的針狀結晶，升華精制得六角形棱柱狀晶體。熔點238℃，178℃升華。在133帕壓力下，于160-165℃升華得很快。每克咖啡因可溶于46毫升水，5.5毫升熱水（80℃），1.5毫升沸水，66毫升乙醇，22毫升熱乙醇（60℃），50毫升丙酮，5.5毫升氯仿，530毫升乙醚，100毫升苯，或22毫升沸苯。極易溶于吡咯及含4%水的四氫呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚。
本品鹽類在水中的溶解度，按苯甲酸鹽、肉桂酸鹽、檸檬酸鹽、水楊酸依次增加、咖啡因的鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽均易溶于水或醇，并分解成游離堿和酸。咖啡因有風化性，無臭，味苦。相對分子量：194.2(無水)，212.2 (1分子水)。
生產方法:
1.尿素法 由氯乙酸經中和、氰化、酸化得到氰乙酸，然后與尿素縮合得氰乙酰脲，再經環合、酸化、亞硝化、還原、酰化、甲基化得到咖啡因。
2.二甲脲法 由尿素和一甲胺縮合成二甲基脲，再與氰乙酸縮合為1，3-二甲基乙酰脲，然后經環合、亞硝化、還原、甲酰化、環合、甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高、成本低、消耗少、周期短、設備要求不高、操作簡便、容易控制，適合于工業生產。
此外，在生產低含量咖啡因的咖啡時，可得到副產品咖啡因。除了從天然物質提取的方法和上述全合成法外，還有半合成法。人可可提取可可堿，然后甲基化得到咖啡因，這是較早的半合成法。從鳥類糞素或尿酸制備咖啡因也屬于這類合成法。
用途: 本品對中樞神經系統有較強的興奮作用，對大腦皮層具有選擇性興奮作用。小劑量能增強大腦皮層興奮過程、改善思維活動、振奮精神、祛除瞌睡疲乏，使動作敏捷、工作效率增加。大劑量能直接興奮延腦呼吸中樞及血管運動中樞，使呼吸加快加深，使血壓升高。醫藥上可用作心臟和呼吸興奮劑，也是一種重要的解熱鎮痛劑，是復方阿司匹林和氨非加的主要成分之一，還有一定的利尿作用。
在美國等地，咖啡因大量用作可口可樂等飲料的添加劑。咖啡因作為興奮劑、苦味劑、香料，主要供可樂型飲料及含咖啡飲料使用。
雄小鼠口服LD50為127毫克/公斤，雄大鼠355毫克/公斤；雌小鼠137毫克/公斤，雌大鼠247毫克/公斤；雄兔246毫克/公斤，雌兔224毫克/公斤。