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    香豆精

    非售品
    CAS:55804-65-4
    分子式:C16H15NO4
    分子量:285.29

    結構式
       

    CAS: 55804-65-4
    分子式: C16H15NO4
    分子量: 285.29

    中文名稱: 香豆精
                     香豆素

    英文名稱: Coumarin 343

    性質描述:  香豆素為無色或白色結晶或晶體粉末,有類似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、薰衣草油等中。難溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發性,能隨水蒸氣蒸餾并能升華。

    熒光是香豆素一個特有的物理性質,在紫外光下,常顯藍色熒光。通過熒光人們很易辨認出它們的存在。在C-7位引入羥基后,可使熒光加強,即使在可見光下,也能觀察到熒光。

    香豆素在熱稀堿液中加熱時,其內酯環可緩慢水解開裂,生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化,生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩定,再環化可重新生成香豆素;若長時間放置在堿液中,則順式鹽轉化為反式鄰羥基肉桂酸,此時再酸化,得到穩定的反式鄰羥基肉桂酸,不會再發生內酯化。

    香豆素硝化、磺化和發生傅-克反應都在C-6位上進行;氯甲基化發生在C-3位上;Michael加成則發生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下,該雙鍵亦可加氫。

    用途: 香豆素是一種重要的香料,常用作定香劑、脫臭劑,配制香水和香料,也用作飲料、食品、香煙、塑料制品、橡膠制品等的增香劑。醫藥上加入藥劑中作為矯味劑。目前經動物實驗,被證實具有致癌性,因此有些國家因此訂定攝取的安全劑量。

    鑒定: 定性反應異羥肟酸鐵試驗: 藥材粉末0.5g,加5ml甲醇,在熱水浴中加熱數分鐘,過濾,濾液加7%鹽酸羥胺甲醇溶液2~3滴,  10%氫氧化鈉溶濃2~3滴,水浴微熱,冷后用稀鹽酸調節pH為3~4,加1%三氯化鐵乙醇溶液1~2滴,如顯紅色或紫色反應,示有香豆精類成分。

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