CAS: 554-14-3
分子式: C5H6S
分子量: 98.17
中文名稱: 2-甲基噻吩
英文名稱: 2-methylthiophene
alpha-methylthiophene
2-methyl-thiophene
性質描述: 為無色或淺黃色液體。熔點-63.4℃，沸點113℃，比重1.014，閃點7℃。
生產工藝: 由焦化粗苯提取。
1、吡啶的分離和提純
取1064.5g的焦化粗苯精制副產物(吡啶8%，甲苯20.51%，2-甲基噻吩20.05%，3-甲基噻吩25.36%，二甲苯21.67%，4.41%為雜質)加入到2L的三頸瓶中，1h內滴加106.73g(37%)的濃鹽酸，滴加完畢后加熱至50℃反應2h［20］，自然冷卻至室溫后分液，有機相質量為926.5g；向水相中加氨水至中性，采用共沸精餾法提純吡啶，得到無色液體83.66g，收率97.76%，經GC檢測產品純度為99.67%；
2、二甲苯的分離
將步驟1.2中得到的有機相進行常壓精餾，收集110～114℃餾分為甲苯、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的混合液，質量為687.86g。收集138～144℃餾分為混合二甲苯，質量為216.37g，收率93.8%；經GC檢測混合二甲苯純度為99.81%。
3、甲苯的分離
向裝有溫度計、冷凝管及尾氣吸收處理裝置、機械攪拌和恒壓滴液漏斗的2L三口燒瓶中加入624g步驟1.3中甲苯、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的混合液(2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的物質的量4.13mol)，開啟攪拌，用水浴控制反應溫度低于50℃，滴加975.5g(7.23mol)磺酰氯，然后升溫至65℃反2h。反應結束后自然冷卻至室溫，反應液用飽和食鹽水洗滌兩次，無水氯化鈣干燥過夜，濾除干燥劑后先常壓精餾，收集110～111℃餾分為甲苯，量為197.68g，收率90.54%；經GC檢測甲苯純度為99.61%。
剩余的塔底液經水泵減壓精餾，收集95～100℃(真空度60mmHg)餾分為2-氯-5-甲基噻吩，質量為258.56g；經GC檢測2-氯-5-甲基噻吩純度為99.12%。
剩余的塔底液經油泵減壓精餾，收集88～98℃(真空度11mmHg)餾分為2，5-二氯-3-甲基噻吩，質量為345.55g；經GC檢測2，5-二氯-3-噻吩純度為99.34%。
4、2-甲基噻吩的分離
將132.6g(1mol)的2-氯-5-甲基噻吩、13g(12.22mmol)10%的Pd/C、1000mL的甲醇和56g(1mol)的氫氧化鉀加入到2L的高壓釜中，置換氫氣3次，調節氫氣壓力為8MPa，加熱至80℃反應6h，自然冷卻至室溫后，濾除催化劑和不溶物后，常壓蒸餾得到2-甲基噻吩95.32g，收率為97.11%，經GC檢測產品純度為99.25%；。
5、3-甲基噻吩的分離將167.06g(1mol)的2，5-二氯-3-甲基噻吩、13g(12.22mmol)10%的Pd/C、1000mL的甲醇和56g(1mol)的氫氧化鉀加入到2L的高壓釜中，置換氫氣3次后，調節氫氣壓力為8MPa，加熱至80℃反應6h，自然冷卻至室溫后，濾除催化劑和不溶物后，常壓蒸餾得到3-甲基噻吩93.58g，收率為95.33%，經GC檢測產品純度為99.75%；
用途: 有機合成試劑。噻吩衍生物有特殊的活性，在新藥開發中充當著重要角色，主要用來制備對羥麻黃堿、舒洛芬、塞布洛酸、塞洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼和除草劑噻吩酮等。大多數3 位取代噻吩衍生物是以3-甲基噻吩為原料合成，如3-噻吩甲醛、3-噻吩甲酸、3-噻吩乙腈、3-氯甲基噻吩、3-溴甲基噻吩、3-羥甲基噻吩、3-噻吩乙酸乙酯和3-噻吩乙酸等；此外，甲基噻吩衍生物還廣泛應用于染料、合成醫藥、農藥、摻雜劑、光致變色材料和高分子材料等。1 螺二鄰二亞甲基噻吩和環二鄰二亞甲基噻吩的合成 賀燦欣;偉斯曼,J.R. 高等學校化學學報 1985 (9),813-815
2 從噻吩殘液中分離間二甲苯和甲基噻吩 郭永康;俞愛雅 化學世界 1987 (9),416-419
3 導電聚合物聚-3-甲基噻吩(P3MT)的熒光光譜 袁仁寬;黃振春;鄭有;唐文國;李自元;沈學礎 物理學報 1988 (5),857-862 ;圖6參15
4 導電聚合物的現場電導/電化學研究--聚(3-甲基噻吩)和聚噻吩 張文斌;紀華民;董紹俊;汪爾康 化學學報 1992 (5),417-421
5 聚(3-甲基噻吩)的電化學穩定性及電催化行為 張文斌;董紹俊 化學學報 1992 (5),427-433
6 聚(3-甲基噻吩)薄膜中對離子的遷移與擴散: 計時電流法研究 張文斌;董紹俊
7 1, 1-硫-雙苯并咪唑與螺二鄰二亞甲基噻吩和環二鄰二亞甲基噻吩的合成 賀燦欣 化學試劑 1996 (4),204-206, 236
8 2,5-二甲基噻吩硫氧化物與C60的Diels-Alder反應研究 曾和平 化學學報 2000 (4),464-466
9 聚3-甲基噻吩和聚冠醚膜電極的研制與應用 李淑芳;苗風智;王志;郭光美 河北科技大學學報 1999 (1),29-33
10 3-甲基噻吩和3-氯噻吩的電化學共聚 石高全;張家鑫;陳鳳恩;徐景坤;洪嘯吟 化學學報 2001 (10),1818-1822
11 化學合成聚（3－甲基噻吩）及其在超電容器中的應用 楊紅柳;周嘯;姜翠玲;丁家寧 電子元件與材料 2002 (9),6-8;參8
12 2，5-二（2-氨基乙氧甲基）噻吩合成及抑菌活性 周雙生;謝復新;倪詩圣 化學研究與應用 2002 (1),103-104;參5
13 拉曼光譜研究電化學合成聚（3－甲基噻吩）在加熱與冷凍過程中的結構變化 陳鳳恩;張家鑫;傅明笑;石高全 科學通報 2002 (12),905-907;參10
14 2－烷基硫甲基噻吩系列添加劑對菜籽油摩擦學性能的影響 鞏清葉;葉承峰 潤滑與密封 2002 (6),11-13;參11
15 2-氯甲基噻吩的合成 王曉杰;祁小云 天津化工 2003 (5),24-25;參5
16 一種制備3-羥甲基噻吩的簡便方法 宋華付;丁紹民 現代化工 2004 (10),38,40
17 2-氯甲基噻吩合成新方法的研究 周如金;彭華松 化學試劑 2004 (3),180-182
18 聚3-甲基噻吩的光電化學研究 武文俊;郝彥忠 感光科學與光化學 2004 (5),378-382
19 2-甲基噻吩光異構化成3-甲基噻吩的理論研究 王艷霞;陳益山;葉松 高等學校化學學報 2005 (4),747-750
20 納米結構TiO2／3-甲基噻吩和2-噻吩甲酸共聚物復合膜電極光電化學性能 郝彥忠;武文俊 高等學校化學學報 2005 (6),1098-1101
21 相轉移催化法合成2-氯-3-氯甲基-噻吩及噻康唑 王明慧;吳堅平;楊立榮;陳新志 應用化學 2006 (1),106-108
22 Ru（Ⅱ）染料與聚3-甲基噻吩復合敏化納米結構TiO2電極的光電化學研究 郝彥忠;武文俊;戴松元 化學學報 2006 (7),667-671
23 聚3-甲基噻吩及聚3-己基噻吩修飾鈦酸鹽納米管的光電化學性能研究 郝彥忠;韓文濤 化學學報 2006 (18),1871-1875
24 N-甲基-2-（5-甲基-噻吩）-吡咯并[3，4]C60（MTPC）衍生物的分子結構和幾何構型的理論研究 蔣啟軍;鐘少鋒;蔣成 計算機與應用化學 2006 (6),519-522
25 聚3-甲基噻吩修飾硫化物量子點連接納米結構TiO_2膜的光電化學研究 郝彥忠;王偉 化學學報 2007 (6),489-493
26 聚3-甲基噻吩修飾量子點硫化鎘連接納米結構TiO_2復合膜電極光電化學研究 郝彥忠;王偉 功能材料 2007 (1),11-13
27 四丙基氫氧化銨改性TS-1催化氧化脫除2-甲基噻吩 趙麗霞;李鋼;金長子;王云;王祥生 石油學報. 石油加工 2007 (4),95-99
28 聚3-甲基噻吩修飾量子點硫化鉛連接TiO_2納米結構膜的光電化學研究 郝彥忠;王偉 高等學校化學學報 2007 (3),514-517
29 摻鉑／聚3-甲基噻吩修飾電極研究氨酪酸對大鼠腦紋狀體中單胺類神經遞質影響 鄭嬌紅;朱偉;王丹;安雅睿;張文;金利通 分析化學 2008 (10),1316-1320
30 聚3-甲基噻吩修飾CdSe納米棒復合膜電極光電化學性能研究 郝彥忠;殷志剛 高分子材料科學與工程 2007 (5),218-222
31 離子液體中納米TiO_2/聚3-甲基噻吩復合膜的制備及性質研究 張愛健;張貴榮;杜艷芳;林美玉;陸嘉星 化學學報 2008 (2),200-204
32 2-胺基（芳氧基）-5，8，9-三甲基噻吩并吡啶并[4，3-d]嘧啶-4（3H）-酮的合成和生物活性 劉建超;賀紅武;丁明武 有機化學 2008 (4),632-637
33 DNA/聚(3-甲基噻吩)復合膜修飾電極的制備及其應用于研究8-羥基-2'-脫氧鳥嘌呤核苷的伏安行為及測定 王彥懷;李靜;劉燕;馬榮娜;賈文麗;崔慧;王懷生 中國科學. B輯, 化學 2009 (11),1536-1543
34 3-甲基噻吩與異丁烯烷基化反應的熱力學分析 劉大威;王凱樂;楊伯倫;劉煜 石油化工 2009 (4),406-411
35 TiO_2納米棒和CdSe納米棒復合膜與聚3-甲基噻吩雜化太陽能電池研究 郝彥忠;馬潔霞;孫寶;李英品;任聚杰 化學學報 2010 (1),33-40