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    環庚三烯

    非售品
    CAS:544-25-2
    分子式:C7H8
    分子量:92.14

    結構式
       

    CAS: 544-25-2
    分子式: C7H8
    分子量: 92.14
     
    中文名稱: 芳庚
                          環庚三烯
                          1,3,5-環庚三烯
     
    英文名稱: Cycloheptatriene
     
    性狀描述: 液體,在空氣中久置能成樹脂樣物質,易溶于苯,溶于乙醇,不溶于水。其乙醇溶液加濃可發熱變成深棕紅色,相對密度(水=1)0.8875(25℃),熔點-79.5℃,沸點117℃(99.86kPa) ,折光率:1.5208,閃點3℃。 環庚三烯不具芳香性,而且受多余 -CH2- 基團的影響,分子中的環也不為平面結構。在氧化條件(如使用五氯化磷)下,從上述亞甲基去除一個氫負離子,便得到呈平面結構的正離子。
     
    生產方法: 環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡(Albert Ladenburg)于1881年通過莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯,證實了環庚三烯的七元環結構。

      實驗室中,可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應,或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而制得環庚三烯。

      有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner環擴大反應。在這個反應中,苯與重氮乙酸乙酯經過反應,生成相應的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高溫下再經重排、擴環,得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。

      早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體,與乙炔反應用于合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應后轉變為少一個碳的苯。
     
    用途: 工業上可用于印刷機清洗劑。環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明6G染料激光器的三重態猝滅劑。

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