CAS：5424-01-1
分子式：C5H7N3O2
分子量：139.1134
 
中文名稱：3-氨基哌嗪酸
                  3-氨基吡嗪-2-羧酸
 
英文名稱：3-Aminopyrazine-2-carboxylic acid
 
性質描述：類白色結晶體，熔點201-205℃

生產工藝：
一是由2,3-二甲酰胺吡嗪通過霍夫曼降解得到；
二是由蝶啶酮在強堿性條件下開環得到。
 
制備：
1　6-氨基-2，4-二羥基嘧啶的合成
在裝有機械攪拌，回流冷凝管，溫度計和恒壓滴液漏斗的 100 mL的四口瓶中，加入無水乙醇50mL，鈉2.8g(120mmoL)，配制醇鈉溶液，然后加入尿素 6g(100mmoL)，待尿素溶解完全后；控溫在40℃以下，滴加氰乙酸甲酯5.5mL(50mmoL).滴加完畢后升溫至回流反應4h，生成大量的白色固體，停止加熱，除去溶劑，降至室溫，加入適量水溶解固體，用鹽酸調節pH＝7 左右，析出大量的固體，過濾，水洗，烘干，得白色粉末狀固體16.1g，收率96%，純度 98.4%， ｍ.ｐ>300℃

2　6-氨基-2，4-二羥基-5-亞硝基嘧啶的合成
在裝用機械攪拌，溫度計的100mL三口瓶中，加入水 50 mL，攪拌下加入亞硝酸鈉 5.6g(81mmoL)，待溶解后加入16.35g(50mmoL），在5～10℃下滴加40%硫酸，至pH＝2左右，同時液相檢測跟蹤原料 ≤0.5%時，停止反應，生成大量的玫瑰紅色固體，過濾，水洗，烘干，得玫瑰紅色固體117.3g，收率94%，純度98.7%，ｍ.ｐ>300℃.

3　2，4-二羥基蝶啶酮的合成
在裝有機械攪拌，溫度計和回流冷凝管的 250mL三口燒瓶中，加入化合物6-氨基-2，4-二羥基-5-亞硝基嘧啶 3.2g(20 mmoL)和80℃的水30mL，攪拌均勻，分次加入保險粉7.5g(43mmoL)，加完后攪拌20min，升溫至回流3h，溶液由紅色變成黃色，停止反應，冷至室溫，降至 5 ℃以下，過濾，乙醇洗滌，烘干，得黃色固體 5，6-二氨基尿嘧啶亞硫酸鹽，收率為73%.然后將其與含有亞硫酸氫鈉5.(54mmoL），40%乙二醛(3.9g)的40mL70℃的水溶液一并加入到反應瓶中，攪拌片刻，加入36%鹽酸6.0mL，升溫至90 ℃保溫3h，反應畢，過濾除去未反應的固體，濾液用氨水調節pH＝9～10，析出大量固體，冷至5 ℃，過濾，醇洗，烘干得淡黃色固體2，4-二羥基蝶啶酮1.82g，收率 82.7%。

4　3-氨基吡嗪-2-羧酸的合成
在反應器中加入化合物 Ⅲ8.2g(50mmoL)，氫氧化鈉 4g(100 mmoL），水 30 mL，加 壓 升 溫 至175℃保溫3h，降至室溫，用30%鹽酸調節pH＝2～3，析出固體，過濾，脫色處理，得淡黃色固體3-氨基吡嗪-2-羧酸3.8g，收率56%，純度99.1%，ｍ.ｐ＝226～228℃

用途：利尿藥氨氯吡唑中間體。

參考文獻:
1 含氮有機稀土金屬配合物的合成、結構及其熒光性質研究 王愛玲 內蒙古大學 2014-04-25 碩士
2 3-氨基吡嗪-2-羧酸合成新工藝的研究 譚成俠;張向陽;黃偉;徐銀榮;蔡飛 浙江工業大學學報 2012-12-15 期刊
3 3-氨基吡嗪-2-羧酸錳配合物的合成與結構 古元梓; 張引莉; 范廣 應用化工 2011-07-28 期刊